Tài liệu phương pháp viết và tính cực nhanh đồng phân

Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ KĨ THUẬT VIẾT VÀ TÍNH NHANH ĐỒNG PHÂN Môn : Hóa học Sưu tầm và biên soạn : Cộng đồng học sinh lớp 11 * Các định nghĩa: Các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, dẫn tới tính chất hóa học khác nhau được gọi là các chất đồng phân của nhau. Ankan là những hiđrocacbon no mạch hở có công thức chung CnH2n+2(n  1). Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng có công thức chung CnH2n (n  3). Anken là hiđrocacbon không no, mạch hở chứa một nối đôi C = C trong phân tử, có công thức chung là CnH2n(n  2) Ankađien: là hiđrocacbon mạch hở, chứa 2 nối đôi trong phân tử, có công thức chung là CnH2n-2(n  3 ) Ankin là là hiđrocacbon mạch hở, chứa một nối ba C  C trong phân tử, có công thức chung là CnH2n-2(n  3 ). Hiđrocacbon thơm ( aren) lah loại hiđrocacbon trong công thức phân tử có mottj hay nhiều nhân benzen, đại diện cho dãy đồng đẳng aren là phân tử benzen có công thức tổng quát là: C nH2n-6(n 6) * Các loại đồng phân thường gặp trong chương trình hóa học phổ thông: + Đồng phân cấu tạo: - Đồng phân mạch các bon ( Mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng) - Đồng phân nhóm chức - Đồng phân vị trí ( vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức) + Đồng phân hình học (cis – trans) * Phương pháp viết công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ. Ankan: Ví dụ 1 Viết các đồng phân có thể có của ankan có công thức C7H16 Giải: Bước 1: Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C. Được đồng phân thứ nhất. C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1) Bước 2.1: Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 - Trang | 1 - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ Bẻ 1 nguyên tử C ở mạch chính n nguyên tử C ở trên làm mạch nhánh. Mạch chính bây giờ gồm m = n – 1 nguyên tử C. Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C2 đến vị trí C n  1 nếu ( n – 1) là số chẵn, đến vị trí C n nếu 2 2 (n -1) là số lẻ để được các đồng phân tiếp theo. C ─ C ─ C ─ C ─ C ─C (2) C ─ C ─ C ─C (3) C C ─ C ─ C Bước 2.2: Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh. Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C. - Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1 C C ─ C ─ C ─ C ─ C (4) ─ C ─ C ─ C ─ C (5) ─ C (6) C C C C C ─ C ─ C ─ C C C Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ vị trí C2 lần lượt đến vị trí C a nếu a là số chẵn, đến vị trí C a  1 nếu a là số lẻ. 2 C 2 C ─ C ─ C ─ C ─ C (7) C Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C3 đến vị trí Ca-2 thì dừng lại để tránh trùng lặp. C ─ C ─ C ─ C ─ C (8) C C Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2, 3, 4……… nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí Cp+1 đến vị trí Ca-p-1này đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử. Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 - Trang | 2 - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ Bước 2.3: Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh. Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C. - Vì số nguyên tử C trong phân tử C7H16 là 7 < 3 . 3 + 1 nên không thể viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh. Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1. Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4….. nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 1 số nguyên tử C trong phân tử. C C ─ C ─ C ─ C C (9) C Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4…… nhánh liên kết với q nguyên tử C ở mạch chính mà mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 2 số nguyên tử C trong phân tử. Phân tử C7H16 không thõa mãn điều kiện này nên nó chỉ có 9 đồng phân. Bước 3: Điền H vào mạch C sao cho đúng hóa trị của các nguyên tố ta sẽ được tất cả các đồng phân cần tìm. Anken Giải: Bước 1: Xác định độ bất bảo hòa ( số liên kết п hoặc số vòng của phân tử có công thức CxHy) theo công thức: a 2x  2  y 2 Nếu a = 1, 2…thì có đồng phân là xicloankan và đồng phân cis - trans. Viết các đồng phân xicloankan và đồng phân cis - trans đó. Phần này các em tự viết lấy. Bước 2: Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C và viết liên kết п ở vị trí C 1. Được đồng phân thứ nhất. C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1) Di chuyển liên kết п từ vị tí C1 đến vị trí C n (nếu n chẵn) và đến vị trí C n  1 ( nếu n là số lẻ) sẽ 2 2 được các đồng phân tiếp theo. C ─ C ═ C ─ C ─ Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt C ─ C ─ C (2) Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 - Trang | 3 - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (3) Bước 3.1: Bẻ 1 nguyên tử C ở mạch chính n nguyên tử C ở trên làm mạch nhánh. Mạch chính bây giờ gồm m = n – 1 nguyên tử C. Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Cm-1 để được các đồng phân tiếp theo. C ═ C ─ C ─ C ─ C ─C (4) C ─ C ─ C ─C (5) C ═ C ─ C ─C (6) C ─ C ═ C ─C (7) C ─ C ─ C ═ C (8) C C ─ C ═ C C ─ C ─ C C ─ C ─ C C ─ C ─ C Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C2 đến vị trí C n  1 nếu ( n – 1) là số chẵn, đến vị trí C n nếu (n -1) 2 2 là số lẽ để được các đồng phân tiếp theo. C ═ C ─ C ─ C ─ C ─C (9) C C ─ C ═ C ─ C ─ C ─C (10) C C ─ C ─ C ═ C ─ C ─C (11) C C ─ C ─ C ─ C ═C ─ C (12) C C ─ C ─ C ─ C ─ C ═C (13) C Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 - Trang | 4 - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ Bước 3.2: Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh. Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C. - Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1 C C ═ C ─ C ─ C ─ C (14) C ─ C ─ C (15) C ═ C ─ C (16) C ─ C ═ C (17) C C C ─ C ═ C C C ─ C ─ C C C ─ C ─ C Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 để được các đồng phân tiếp theo. C ═ C ─ C ─ C C C ─ C ═ C C C C ─ C ═ C C ─ C (19) ─ C (20) ═ C (21) ─ C (22) ─ C (23) ─ C (24) C C C C ─ C C ─ C ─ C ═ C C (18) C ═ C ─ C ─ C C C C ─ C ─ C ─ C ─ C C C C ─ C ─ C ═ C C ─ C Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 - Trang | 5 - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ Nếu phân tử có mạch chính đối xứng thì di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí C a nếu 2 a chẵn, đến C a  1 nếu a lẽ. Nếu phân tử có mạch chính không đối xứng thì di chuyển liên kết п từ 2 vị trí C1 đến vị trí Ca-1 C ─ C ─ C ─ C C ═ C (25) C (phân tử có mạch C đối xứng nên CTCT (25) trùng với (22) và (24) trùng với (23) Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ vị trí C2 lần lượt đến vị trí C a nếu a là số chẵn, đến vị trí C a  1 nếu a là số lẽ. 2 2 C C ═ C ─ C ─ C ─ C (26) ─ C (27) C C C ─ C ═ C ─ C C Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C 3 đến vị trí Ca-2 thì dừng lại để tránh trùng lặp. C ═C ─ C ─ C ─ C (28) C C Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2, 3, 4… nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí Cp+1 đến vị trí Ca-p-1 này đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử. Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1 ( nếu mạch chính đối xứng thì dừng lại ở vị trí C n  3 để được các đồng phân tiếp theo). 2 C ─ C ═ C ─ C ─ C (29) C C Bước 3.3: Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh. Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C. Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 - Trang | 6 - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ - Vì số nguyên tử C trong phân tử C7H14 là 7 < 3 . 3 + 1 nên không thể viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh. Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1. Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4………… nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 1 số nguyên tử C trong phân tử. C C ═ C ─ C ─ C C (30) C Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4………nhánh liên kết với q nguyên tử C ở mạch chính mà mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 2 số nguyên tử C trong phân tử. C C ─ C ═ C ─ C C (31) C C C ─ C ─ C ═ C C (32) C Chú ý: Về cơ bản viết các đồng phân của anken, ankin giống với ankan. Từ khung cacbon của ankan ta di chuyển vị trí liên kết đôi để được các đồng phân của anken hoặc ankin và thêm bước viết đồng phân xicloankan và cis – trans. Đối với ankin thì có thêm đồng phân về ị trí liên kết п: hệ liên kết п liên hợp và không liên hợp. Khi di chuyển liên kết п phải chú ý trường hợp mạch cacbon đối xứng để loại bỏ một số đồng phân trùng lặp. Xác định độ bất bão hòa ( số liên kết п hoặc số vòng của phân tử có công thức CxHyOzNtXv) theo công thức: - Độ bất bão hòa  của một hợp chất hữu cơ là tổng số liên kết  và số vòng trong một hợp chất hữu cơ.  2 x  2  ( y  v)  t 2 Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 - Trang | 7 - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ Chú ý: - Công thức tính ở trên chỉ áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị. - Các nguyên tố hóa trị II như oxi, lưu huỳnh không ảnh hưởng tới độ bất bão hòa. - 1 liên kết đôi ( = )  Độ bất bão hòa   1 - 1 liên kết ba (  )  Độ bất bão hòa   2 - 1 vòng no  Độ bất bão hòa   1 VD: - Benzen: C6H6 có   2.6  2  6 4 2  Phân tử có 3 liên kết  + 1 vòng = 4. - Stiren: C7H8 có   2.7  2  6 5 2 H  Phân tử có 4 liên kết  + 1 vòng = 5. 2. Phương pháp : Phương pháp chung: Các bước thường dùng để viết công thức cấu tạo hay xác định các đồng phân Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết  và số vòng). Bước 2: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vòng) và đưa liên kết bội (đôi, ba) vào mạch cacbon nếu có. Bước 3: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (thông thường các nhóm chức chứa cacbon thường được đưa luôn vào mạch ở bước 3). Lưu ý đến trường hợp kém bền hoặc không tồn tại của nhóm chức (ví dụ nhóm –OH không bền và sẽ bị chuyển vị khi gắn với cacbon có liên kết bội). Bước 4: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xét đồng phân hình học nếu có. Chú ý với các bài tập trắc nghiệm có thể không cần điền số nguyên tử H. Áp dụng phương pháp viết công thức cấu tạo cho hợp chất hữu cơ sau:  Ankan : Từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân cấu tạo, đó là đồng phân mạch cacbon.  Xicloankan: Đầu tiên viết đồng phân có vòng lớn nhất, sau đó đến vòng có ít hơn một C để tạo một nhánh, tiếp theo là vòng có ít hơn 2C để tạo hai nhánh CH3 hoặc một nhánh C2H5, giữ một nhánh CH3 và di chuyển nhánh CH3 còn lại, làm tương tự đến vòng có 3C.  Anken : Có hai loại đồng phân Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 - Trang | 8 - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ - Đồng phân cấu tạo: Đồng phân mạch cacbon ( mạch thẳng , mạch nhánh) và đồng phân vị trí liên kết đôi. - Đồng phân hình học: Điều kiện để có đồng phân hình học + Phải có nối đôi C=C trong phân tử. + Mỗi nguyên tử mang nối đôi phải mang hai nhóm thế (hay nguyên tử) khác nhau. Nếu mạch chính nằm cùng phía ta có đồng phân cis, nếu mạch chính nằm khác phía ta có đồng phân trans. R1 R3 C=C R2 R4 Điều kiện : R1≠ R2 , R3≠ R4  Ankađien: Tương tự anken có hai loại đồng phân: cấu tạo và hình học  Ankin: Từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C5 trở đi có đồng phân mạch cacbon.  Aren: Từ C8H10 trở đi có các đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh. Áp dụng phương pháp viết công thức cấu tạo cho hợp chất hữu cơ sau: Phương pháp chung: Các bước viết đồng phân. Dạng có CT CnH2n+2 – 2k + Bước 1: Tính số liên kết pi + vòng “Công thức bài 27 CxHyOzNtXuNav… k =(2x-y+t+2 – u – v )/2 “X là halogen” Đối với hợp chất cố CT tổng quát : CnH2n+2 – 2k k = 0 => CnH2n+2 ( n≥ 1), Ankan “Parafin” k = 1 => CnH2n ( n≥ 2), Anken “olenfin” hoặc CnH2n ( n≥ 3), xicloankan k = 2 => CnH2n-2 ( n≥ 2), Ankin hoặc CnH2n-2 ( n≥ 3), Ankađien ( k=(2x-y+t-u-v+2)/2. k = 2.==> TH1:0 vòng,2 lk đôi; TH2:0 vòng,1 lk ba;TH3:1 vòng,1 lk đôi ) k = 4 => CnH2n-6 ( n≥ 6), Aren “Benzen” + Bước 2: Viết đồng phân theo các trường hợp. Viết mạch thẳng rồi mới viết mạch nhánh.  Ankan :Từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân cấu tạo, đó là đồng phân mạch cacbon. 3C: 1 đồng phân C—C—C C 4C: 2 đồng phân C—C—C—C ; C C C 5C: 3 đồng phân C C C C C C Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt C C C C C C C C Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 C - Trang | 9 - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ Ví dụ 1 : Có bao nhiêu đồng phân ứng với công thức phân tử C4H10? Hướng dẫn giải: Bước 1: Tính số liên kết pi + vòng : k  (2.4 - 10 + 2) 0 2 => ankan => Chỉ có liên kết đơn. Bước 2: Viết đồng phân theo các trường hợp. Viết mạch thẳng rồi mới viết mạch nhánh. CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3  Butan CH3 Isobutan Ví dụ 2 : Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H14 ? A. 3 đồng phân. B. 4 đồng phân. C. 5 đồng phân. D. 6 đồng phân Hướng dẫn giải: k= (2.6 - 14 + 2)  0 => ankan => Chỉ có liên kết đơn. 2 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 –CH3 CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2 – CH3 CH3 – CH(CH3) – CH(CH3)-CH3 CH3 – (CH3)C(CH3) - CH2 –CH3  Xicloankan: Đầu tiên viết đồng phân có vòng lớn nhất, sau đó đến vòng có ít hơn một C để tạo một nhánh, tiếp theo là vòng có ít hơn 2C để tạo hai nhánh CH3 hoặc một nhánh C2H5, giữ một nhánh CH3 và di chuyển nhánh CH3 còn lại, làm tương tự đến vòng có 3C. 3C: 1 đồng phân 4C: 2 đồng phân 5C: 5 đồng phân Ví dụ 3: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân xicloankan ? A. 4. B. 5. C. 6. D. 10. Hướng dẫn giải: Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 - Trang | 10 - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ C5H10 có k  (2.5 - 10 + 2)  1 => 1 pi “Anken” hoặc 1 vòng “Xicloankan” 2 Xicloankan :  Anken : - Có hai loại đồng phân: đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học. - Chú ý: + Đối với ank-1-en không có đồng phân hình học + Từ vị trí nối đôi có C3 trở lên có đồng phân mạch nhánh. + Khi đã tính số đồng phân hình học thì không tính cái đồng phân cấu tạo mà sinh ra các đồng phân này. R1 R3 C=C R2 R4 Điều kiện : R1≠ R2 , R3≠ R4 Ví dụ 4: Hợp chất C5H10 mạch hở có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ? A. 4. B. 5. C. 6. D. 10. Hướng dẫn giải: C5H10 có k = (2.5 - 10 +2) = 1 + mạch hở => anken ; đồng phân cấu tạo 2 => Không tính đồng phân hình học. CH2 = CH – CH2 – CH2 –CH3 ; CH3 – CH =CH –CH2 –CH3 ; CH2=CH – CH(CH3) – CH3 CH2 =C(CH3) – CH2 – CH3 ; CH3 – C(CH3)=CH – CH3 => Tổng có 5 => B Ví dụ 5: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân anken ? A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Hướng dẫn giải: k= (2.5 - 10 +2) = 1 => Anken “Chú ý đồng phân hình học” hoặc xicloankan 2 Do mạch hở => C5H10 là anken “Vì xicloankan mạch vòng” CH2 = CH - CH2 – CH2 – CH3 “Ko có đp hình học vì R1 giống R2” => 1 Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 - Trang | 11 - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ CH3 – CH = CH – CH2 - CH3 “Có đồng phân hình học” => 2 CH2 = C(CH3) – CH2 – CH3 “Ko có đp hình học R1 giống R2” => 1 CH2 = CH – CH(CH3) – CH3 “Ko có đp hình học R1 giống R2” => 1 CH3–C(CH3)= CH – CH3 “Không có đp hình học R1 giống R2” => 1 => có 6 đp => C Ví dụ 6: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ? A. 4. B. 5. C. 6. D. 10. Hướng dẫn giải: Đồng phân cấu tạo => Không tính hình học C5H10 có k = (2.5 - 10 +2) = 1 => 1 pi “Anken” hoặc 1 vòng “Xicloankan” 2 Anken => ví dụ 4 => có 5 đồng phân cấu tạo Xicloankan :  => 10 đp cấu tạo của C5H10 “5 anken + 5 xicloankan” Ví dụ 7: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân ? A. 4. B. 5. C. 11. D. 10. Hướng dẫn giải: Đối với CTPT C5H10 có đồng phân hai chức: xicloankan + anken => có 11 đồng phân.  Kết luận: Đối với CTPT CnH2n (n  3): + Anken: CnH2n(n  4): Đồng phân cấu tạo( Mạch cacbon: mạch hở, mạch nhánh; Vị trí liên kết đôi); Đồng phân hình học ( Cis, trans). + Xicloankan : CnH2n(n  4): Đồng phân cấu tạo( Mạch vòng không nhánh, mạch vòng có nhánh).  Ankađien: - Có hai loại đồng phân: cấu tạo và hình học. - Chú ý: + Đối với ank-1-en không có đồng phân hình học + Từ vị trí nối đôi có C3 trở lên có đồng phân mạch nhánh. Ví dụ 8: Số đồng phân thuộc loại ankađien ứng với công thức phân tử C5H8 là A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Hướng dẫn giải: Ankanđien => Chú ý đồng phân hình học; Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 - Trang | 12 - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ C5H8 có k = (2.5 - 8 +2) = 2 “Ankanđien => có 2 liên kết đôi hay 2 pi” Ankanđien liên hợp và 2 không liên hợp SGK 11 nc – 166”  Đồng phân: CH2 = C = CH – CH2 –CH3 ; => không có đp hình học => 1 CH2 = CH – CH = CH –CH3 ; => có đp hình học ở nối đôi thứ 2=> 2 CH2 = CH – CH2 – CH =CH2 ; => không có đp hh => 1 CH3 – CH=C=CH –CH3 ; => không có đp hh => 1 CH2 = C =C(CH3)-CH3 => không có đp hh => 1 CH2=C(CH3)-CH=CH2 => không có đp hh => 1 => Tổng có 7 => D Ví dụ 9: C5H8 có bao nhiêu đồng phân ankađien liên hợp ? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Hướng dẫn giải: Liên hợp => 2 nối đôi gần nhau . Ví dụ 8: => CH2 = C = CH – CH2 –CH3 => không có đp hình học => 1 CH3 – CH=C=CH –CH3 ; => không có đp hình học => 1 CH2 = C =C(CH3)-CH3 => không có đp hình học => 1 => 3 đp => B  Ankin: Từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C5 trở đi có đồng phân mạch cacbon( từ vị trí liên kết ba có 4 nguyên tử cacbon trở lên xuất hiện mạch nhánh). Ví dụ 10: Có bao nhiêu ankin ứng với công thức phân tử C5H8 ? A. 1. B. 2. C. 3. D. 4 Hướng dẫn giải: CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3 CH≡CH-C(CH3)-CH3 Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 - Trang | 13 - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ Ví dụ 11: Ứ ng với CTPT C5H8 có bao nhiêu đồng phân mạch hở ? A. 7. B. 8. C. 9. D. 10. Hướng dẫn giải: CT CxHyOzNtCluNav… độ không no=(2x-y+t-u-v+2)/2. Độ không no của C5H8 là k = (2.5 - 8 +2) =2 2 .==> TH1:0 vòng,2 lk đôi; TH2:0 vòng,1 lk ba; TH3:1 vòng,1 lk đôi;vì là mạch hở nên chỉ xảy ra TH1 và TH2,sau đó dịch chuyển vị trí của các nối đôi, ba tạo ra đồng phân.)  Tổng số đồng phân: Ankanđien( 7 đp ) + Ankin( 3 đp ) = 10 đp.  Kết luận: Đối với CTPT CnH2n-2 (n  3): + Ankađien: CnH2n-2(n  4): Đồng phân cấu tạo( Mạch cacbon: mạch hở, mạch nhánh; Vị trí liên kết đôi); Đồng phân hình học ( Cis, trans). + Ankin : CnH2n-2(n  4): Chỉ có đồng phân cấu tạo( Mạch cacbon: mạch hở, mạch nhánh; Vị trí liên kết ba);  Aren: Chia làm 3 loại: - C6H5-R tương tự nhóm chức hóa trị I - R-C6H4-“R ở đầu gắn vào vị trí 1 => còn R’’ còn lại gắn lần lượt ở vị trí o , p , m” =>Tổng có 4 đp thỏa mãn. - Loại đồng phân 3 nhánh giống nhau luôn luôn có 3 đồng phân . Ví dụ 12: Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu cấu tạo chứa vòng benzen ? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Hướng dẫn giải: Đồng phân : C2H5 – C6H5 ; CH3 – C6H5 – CH3 “CH3 ở đầu gắn vào vị trí 1 => còn CH3 còn lại gắn lần lượt ở vị trí o , p , m” =>Tổng có 4 đp thỏa mãn => C Ví dụ 13: Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C9H12 là: A. 7. B. 8. C. 9. D. 10. Hướng dẫn giải: C9H12 có k = (2.9 – 12 +2)/2 = 4 => Aren “benzen k ≥4” C6H5 – CH2 – CH2 – CH3 “CH2 – CH2 – CH3 ở vị trí 1 cũng giống như các vị trí còn lại”=> 1 C6H5 – CH(CH3) – CH3 “CH(CH3) – CH3 ở vị trí 1 cũng giống vị trí còn lại” => 1 CH3 – C6H4 – C2H5 “CH3 ở vị trí 1 còn C2H5 lần lượt ở vị trí 2 giống 6, 3 giống 5 , 4 “ => 3 CH3 – C6H4 (CH3) – CH3 “1 CH3 ở vị trí 1 , 2CH3 còn lại ở 2 và 3 “3 cái liên tiếp” , 2 và 4 giống 6 và 4 “ 2 cái cạch nhau + 1 cái cách “ , 3 và 5 “3 cái cách nhau 1 vị trí” ” => 3 => 8 đồng phân => B Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 - Trang | 14 - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số 1 tại Việt Nam Cộng đồng học sinh lớp 11 : https://www.facebook.com/congdonghocsinhlop11/ Số đồng phân I 2 II 3 III 3 Tổng cộng 2+3+3=8 Hocmai – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 69 33 - Trang | 15 -