Tài liệu Skkn một số vấn đề chọn lọc về amino axit.

SỞ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO HÀ TĨNH -----------o0o----------- SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐỀ TÀI: MỘT SỐ VẤN ĐỀ CHỌN LỌC VỀ AMINO AXIT Nguyễn Thanh Hải - THPT Chuyên HÀ Tĩnh Hà tĩnh, tháng 3/ 2014 A. PHẦN MỞ ĐẦU I. LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI Trong chương trình Hóa Học ở bậc THPT có nhiều loại hợp chất mà khi học sinh tham gia lĩnh hội sẽ gặp nhiều khó khăn về cơ sở lí thuyết cũng như phương pháp giải các bài toán. Đặc biệt, khi nghiên cứu các hợp chất hữu cơ tạp chức như cacbohiđrat, amino axit, hiđroxi axit, …, đa số học sinh thường hiểu một cách máy móc, thụ động và giải quyết các bài tập theo một phương pháp cổ điển, rườm rà, mất nhiều thời gian. Để giúp học sinh hiểu một cách đầy đủ hơn, chính xác hơn về amino axit cũng như giải các bài toán về amino axit nhanh gọn hơn, tôi xin trình bày một số kinh nghiệm mà bản thân tôi chọn lọc được qua nhiều năm bồi dưỡng học sinh giỏi Quốc gia cũng như bồi dưỡng học sinh giỏi tỉnh và học sinh dự thi vào các trường Đại học. II. MỤC ĐÍCH VÀ NHIỆM VỤ CỦA NGHIÊN CỨU Chọn lọc các vấn đề về lí thuyết cơ bản , xây dựng các phương pháp giải các bài tập cơ bản và nâng cao phần amino axit dùng trong dạy học lớp chuyên hoá và bồi dưỡng học sinh giỏi hoá học THPT. Nghiên cứu chương trình chuyên hoá học, nội dung và chương trình thi chọn học sinh giỏi quốc gia, chương trình thi học sinh giỏi tỉnh và chương trình thi Đại học trong những năm qua. Xây dựng hệ thống bài tập tự luận và trắc nghiệm phần amino axit dùng trong bồi dưỡng học sinh giỏi các cấp. Thực nghiệm sư phạm dùng đánh giá sự phù hợp của hệ thống lí thuyết và bài tập đã đề xuất và tính khả thi, hiệu quả của các biện pháp sử dụng chúng trong dạy học. III. GIẢ THUYẾT KHOA HỌC. Nếu xây dựng và chọn lọc được một hệ thống lí thuyết và bài tập phần amino axit để bồi dưỡng học sinh giỏi thì sẽ góp phần nâng cao chất lượng dạy học của giáo viên và nâng cao kết quả của đội tuyển thi học sinh giỏi hoá học các cấp. IV. KHÁCH THỂ VÀ ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU Khách thể nghiên cứu: Quá trình dạy học lớp chuyên hoá trường THPT chuyên và bồi dưỡng học sinh giỏi phần hoá học lớp 12 THPT. Đối tượng nghiên cứu: Nội dung kiến thức và hệ thống bài tập hoá học hữu cơ phần amino axit. B.NỘI DUNG I. MỘT SỐ VẤN ĐỀ VỀ AMINO AXIT. 1. Định nghĩa, danh pháp, phân loại Aminoaxit là những axit cacboxylic có chứa nhóm chức amin ở gốc hiđrocacbon. Thí dụ:   CH 3  C H  COOH NH2 NH 2    CH 3  C H  C H 2  COOH NH2 p-NH2-C6H4-COOH NH 2 Nếu gốc hiđrocacbon trong phân tử là gốc no mạch hở, tuỳ theo vị trí của nhóm chức amin đối với nhóm cacboxyl ta phân biệt các axit -amino, -amino, -amino, v.v... Tên của aminoaxit xuất phát từ tên của axit cacboxylic tương ứng có thêm tiếp đầu ngữ amino hoặc điamino... kèm theo số hoặc chữ Hi Lạp để chỉ vị trí của nhóm amino trong mạch. Thí dụ: ba axit có công thức ở trên lần lượt là: axit -aminopropionic hoặc 2 – aminopropanoic; axit -aminobutiric hoặc 3 – aminobutanoic; axit p-aminobenzoic. Các thí dụ khác: CH2(NH2)-(CH2)2CH(NH2)-COOH điaminopentanoic axit ,-điaminovaleric hoặc 2,5- HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH axit -aminoglutaric (hoặc 2- aminopentanđioic). Các aminoaxit thiên nhiên hầu hết là -aminoaxit. Đối với các axit này người ta quen dùng các tên riêng không có hệ thống, chỉ có ý nghĩa lịch sử (x. bảng XH-1). Đa số các tên đó có đuôi-in. Khi ngắt bỏ nhóm –OH ra khỏi nhóm – COOH đổi đuôi –in thành – yl. Thí dụ: CH3-CH(NH2)-COOH Alanin; CH3-CH(NH2)-CO-Alanyl HO-CH2-CH(NH2)-COOH Serin; HO-CH2-CH(NH2)-CO-Seryl Nếu aminoaxit có nhóm chức amit thì đổi –in ở axit thành inyl ở gốc axyl. Thí dụ: HOOC-(CH2)2CH(NH2)-COOH Axit glutamic HOOC-(CH2)2CH(NH2)-CO- -Glutamyl - CO – (CH2)2 CH (NH2) – COOH  - Glutamyl - CO – (CH2)2 CH (NH2) – CO - Glutamoyl 2. Tính chất: - Tính chất vật lý thông thường Aminoaxit là những chất rắn, kết tinh, không màu, nhiệt độ nóng chảy tương đối cao (thường trong khoảng 220-2900C); đa số có độ tan đáng kể trong nước, không tan trong các dung môi không phân cực như benzen, hexan, ete... - Tính chất axit-bazơ. Điểm đẳng điện Khảo sát các tính chất vật lý và tính chất axit-bazơ cho thấy aminoaxit có thể tồn tại ở dạng ion lưỡng cực tức là ion có một đầu dương và một đầu âm: H3N(+) – CHR – COO(-) Ở pH rất thấp (môi trường axit) không những nhóm – NH2 mà cả nhóm – COO(-) cũng bị proton hoá: () () H 3 N  CHR  C OO ( ) H 3O (  ) H 3 N  CHR  COOH () HO Ion lưỡng cực Axit hai chức Ở pH cao, nhóm amino được tự do, ta có bazơ hai chức (-NH2 và –COO(-)): () H 3 N  CHR  C OO (  ) Ion lưỡng cực HO (  ) H 2 N  CHR  COO (  ) () H 3O Bazơ hai chức Ở một pH trung gian nào đó, aminoaxit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực, khi ấy trong một điện trường nó không chuyển dịch về một cực điện nào cả vì các điện tích trái dấu đã cân bằng pH đó được gọi là điểm đẳng điện và kí hiệu bằng pH1 (I từ tiếng Anh Isoelectric). Đương nhiên ở pH thấp, aminoaxit mang diện tích dương sẽ chuyển dịch về cực âm, trái lại ở pH cao aminoaxit mang điện âm và chuyển về cực dương. Bảng 1. Các aminoaxit tự nhiên. Tên gọi Kí hiệu Công thức pHI Monoaminomonocacboxylic Glixin Gly H3N+CH2COO+ 5,79 - Alanin Ala H3N CH(CH3)COO Valin* Val H3N+CH(i-Pr)COO- * + 6,00 5,96 - Leuxin Leu H3N CH(i-Bu)COO Isoleuxin* ILeu H3N+CH(s-Bu)COO+ 5,98 6,00 - Serin Ser H3N CH(CH2OH)COO Threonin* Thr H3N+CH(CHOHCH3)COO- 5,68 5,60 Monoaminodicacboxylic và dẫn xuất HOOC-CH2-CH(+NH3)COO- Axit aspatic Asp Asparagin Asp(NH2) H2NOC-CH2-CH(+NH3)COO- Axit glutamic Glu Glutamin Glu(NH2) H2NOC-(CH2)2-CH(+NH3)COO- HOOC-(CH2)2-CH(+NH3)COO- 2,77 5,4 3,22 5,7 Diaminomonocacboxylic Lysin* Lys H3N+-(CH2)4-CH(NH2)COO- Hydroxylizin Hylys H3N+-CH2-CHOH-CH2-CH2CH(NH2)COO- Arg H2N+=C(NH2)-NH-(CH2)3CH(NH2)COO- * Arginin 9,74 10,76 Aminoaxit chøa l­u huúnh Systein CySH H3N+CH(CH2SH)COO- Cystin CySSCy OOC-CH(+NH3)CH2SSCH2CH(+NH3)COO- Methionin* Met CH3SCH2CH2CH(+NH3)COO- 5,1 - Aminoaxit th¬m 5,74 Phenylalanin* Phe PhCH2CH(+NH3)COO- 5,48 Tyrosin Tyr p-C6H4CH2CH(+NH3)COO- 5,66 Aminoaxit dÞ vßng Histidin* His HN CH2 CH COO+ NH3 7,59 N Prolin Pro H N H COO- 6,3 H H HO Hydroxyprolin Hypro H N H COOH CH 2 CH COO + NH 3 * Tryptophan Try - 5,89 N H Điểm đẳng điện của một số aminoaxit được trình bày ở bảng 1. Ta nhận thấy pH1 của các axit monoamino – monocacboxylic có giá trị xấp xỉ 6. Có thể tính được pH1 theo biểu thức: pH1 = pK a1  pK a2 2 Thí dụ đối với alanin, pKa1 (của – COOH) = 2,34 ; pKa2 (-NH3(+)) = 9,69; từ đó tính được pH1 = 6,01. Các axit điaminomonocacboxylic có pH1 khá lớn; trái lại các axit monoaminođicacboxylic có pH1 khá nhỏ. Nếu cho dòng điện chạy qua một dung dịch aminoaxit có pH thấp hơn pH1, aminoaxit đó sẽ di chuyển về cực âm. Ngược lại nếu dung dịch có pH lớn hơn pH1, aminoaxit sẽ chuyển về cực dương (x. hình XII-1). Đó là nguyên tắc của phương pháp điện di aminoaxit. - Phản ứng của nhóm cacboxyl a. Este hoá: Aminoaxit tác dụng với ancol khi có axit vô cơ mạnh xúc tác tạo thành este. Thí dụ: HCl bão hoà H2N-CH2COOH + C2H5OH H2N-CH2COOC2H5 + H2O Este thu được ở dạng muối Cl(-)(+)NH3 – CH2COOC2H5 cần được xử lý với amoniac để giải phóng nhóm NH2. b. Đecacboxyl hoá: Khi có anzim thích hợp aminoaxit bị tách nhóm cacboxyl tạo thành amin. Thí dụ: Đecacboxylaza C3H3N2CH2CH(NH2)COOH C3H3N2CH2CH2NH2 Histiđin Histamin - Phản ứng của nhóm amino a. Phản ứng với axit nitrơ: Axit nitrơ tác dụng với aminnoaxit chuyển nhóm – NH2 thành – OH (tương tự trường hợp amin) HCl HO – CHR – COOH + N2 + H2O NH2-CHR-COOH + HONO Phản ứng này được dùng để định lượng aminoaxit (phương pháp Van Slai) Trong cơ thể người và động vật, ezim có khả năng chuyển nhóm >CH-NH2 thành nhóm > C = O. Thí dụ: CH3 – CH(NH2) – COOH O  E n z im CH3 – CO – COOH b. Ngưng tụ với anđehit fomic: HCH = O + H2N – CHR – COOH  CH2 = N – CHR- COOH = H2O Phản ứng này được dùng để “khoá” nhóm NH2 khi chuẩn độ aminoaxit (phương pháp Sơrenxen). c. Aryl hoá bằng dẫn xuất halogen: O 2N F + H2N – CHR – COOH  NO2 O 2N NH - CHR – COOH + HF NO2 - Phản ứng có liên quan tới cả phân tử a. Phản ứng màu với ninhiđrin: Tất cả các -aminoaxit đều phản ứng với ninhiđrin cho sản phẩm có màu tím xanh (riêng prolin cho màu vàng). Phản ứng này rất nhạy, nên được dùng trong phân tích định tính và định lượng  - aminoaxit. O OH OH +R-CH-COOH  + NH3 + CO2 + RCH=O NH2 OH O OH Ninhiđrin O  - Aminoaxit Ninhiđrin + Amoniac O O(xanh tím) =N O O Ngoài phản ứng màu với ninhiđrin, còn các phản ứng màu khác chỉ đặc trưng cho từng nhóm aminoaxit. Thí dụ: phản ứng xantoproteinic (HNO3 đđ) dùng cho Phe, Tyr, Try; phản ứng Milon (Hg [NO3] 2 và HNO3 đđ) dùng cho Tyr; phản ứng Sacaguchi (naphtol và NaBrO) dùng cho Arg; v.v... b. Tác dụng của nhiệt Khi đun nóng  - aminoaxit bị tách H2O giữa hai phân tử sinh ra điamit vòng sáu cạnh gọi là dixetopiperazin: R-CH-COOH HNH t  +    HNH HO- CO-CH-R 0 CO R-CH NH + 2H2O NH CH-R CO  - Aminoaxit Dixetopiperazin  - Aminoaxit bị tách NH3 cho axit không no: t R – CH – C – COOH   R – CH = CH – COOH + NH3   NH2 H 0 Các  -,  và  - aminoaxit bị tách nước cho monoamin vòng 5-7 cạnh gọi là lactam. CH2 CH2 – CH2 – CH2 CH2 t      HNH OH - C = O NH ___ 0 CH2  + H2O C=0 Butirolactam 3. Điều chế. Aminoaxit thiên nhiên là chất cơ sở xây dựng nên protit trong cơ thể động vật và thực vật, đồng thời cung cấp năng lượng cho cơ thể hoạt động. Trong số hơn 20 aminoaxit thường gặp trong protein có một nhóm các “aminoaxit không thay thế” mà cơ thể người không thể tự tổng hợp được, phải đưa từ ngoài vào qua thức ăn. Đối với người, nhóm đó gồm Val, Leu, Ile, Met, Thr, Ph, Try và Lys. Một số aminoaxit được dùng trong y học, như Met là thuốc bồi bổ gan, His chữa một số bệnh về dạ dày, Glu chữa bệnh về thần kinh. Muối natri của Glu được dùng làm gia vị cho thức ăn (“mì chính” hay “bột ngọt”). Một số aminoaxit được dùng làm nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp. Thí dụ: axit  aminocaproic H2N (CH2)5 COOH (sản xuất tơ capron), axit - aminoenantoic H2N(CH2)6 COOH (sản xuất tơ enan). Axit o-aminobenzoic (hay là axit antranilic) được dùng trong sản xuất phẩm nhuộm; axit-p-aminobenzoic dùng để tổng hợp các thuốc gây tê như anestezin, novocain, v.v... a. Thuỷ phân protein: Phản ứng xảy ra khi có chất xúc tác axit hoặc bazơ hoặc enzim, cho ta hỗn hợp nhiều  - aminoaxit, có thể tách riêng ra bằng các phương pháp như sắc kí, điện li, v.v... b. Amin hoá axit halogen cacboxylic: Phương pháp này tương tự phương pháp điều chế amin từ dẫn xuất halogen. Thí dụ: CH3 – CH – COOH + 3NH3 CH3 – CH – COONH4 + NH4Br   Br NH2 NH Cl - CH2 (CH2)5 COOH   NH2CH2(CH2)5COOH Axit -cloenantoic Axit - aminoenantoic (điều chế từ C2H4 và CCl4) 3 II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI CÁC BÀI TẬP AMINO AXIT 1. Các bài tập trong đề thi học sinh giỏi tỉnh và đề thi vào Đại học a. Phương pháp xác định trật tự các amino axit trong peptit Ví dụ 1. Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X thu được 2 mol glyxin, 1 mol alanin, 1 mol valin, 1 mol phenyl alanin. Thủy phân không hoàn toàn X thu được đipeptit Val – Phe và tripeptit Gly – Ala – Val, nhưng không thu được đipeptit Gly – Gly. Xác định trật các amino axit trong X. Giải: Dùng phương pháp đặt các peptit nhỏ theo trình tự phù hợp như sau Gly – Ala – Val Val – Phe Gly Từ đó ta xác định được trật tự các amino axit trong X là: Gly – Ala – Val – Phe – Gly Ví dụ 2. Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit A, thu được 3 mol glyxin, 1 mol alanin, 1 mol valin. Thủy phân không hoàn toàn A thì trong hỗn hợp sản phẩm thấy có các đipeptit Ala – Gly; Gly – Ala và tripeptit Gly – Gly – Val . Xác định amino axit đầu N và amino axit đầu C. Giải: Đặt các peptit vào vị trí thích hợp ta có Gly – Ala Ala – Gly Gly – Gly – Val Vậy ta có amino axit đầu N là Glyxin, amino axit đầu C là Valin b. Phương pháp sử dụng tăng giảm khối lượng Ví dụ 1. Hỗn hợp X gồm alanin và axit glutamic. Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, thu được dung dịch Y chứa (m + 30,8) gam muối khan. Mặt khác, nếu cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl dư, thu được dung dịch Z chứa (m + 36,5) gam muối. Tính m. Giải: Nhận thấy rằng 1 nhóm COOH tạo ra 1 nhóm COONa thì khối lượng muối tăng 22 gam/mol. Suy ra số mol COOH = (30,8 : 22) = 1,4 mol. Tương tự ta có 1 nhóm NH2 tạo ra 1 nhóm NH3Cl thì khối lượng tăng 36,5 gam/mol. Suy ra số mol NH2 = (36,5 : 36,5) = 1 mol. Gọi số mol của axit glutamic và alanin lần lượt là x và y, ta có hệ sau: 2x + y = 1,4 x + y = 1 , từ đó ta có x = 0,4; y = 0,6. Vậy giá trị của m bằng: 0,4.147 + 0,6.89 = 112,2 gam. Ví dụ 2: Cho 0,1 mol một amino axit X tác dụng vừa đủ với 0,1 mol NaOH hoặc 0,2 mol HCl. Biết rằng khối lượng muối thu được khi X tác dụng với NaOH trong thí nghiệm trên là 14 gam. Xác định công thức cấu tạo của X. Giải: Theo giả thiết ta nhận thấy X có dạng (H2N)2RCOOH. Vì vậy khối lượng của X là 14 – 0,1.22 = 11,8 gam Suy ra MX = 118, từ đó ta có R = 41 Vậy công thức cấu tạo của X là H2N CH2CH(NH2)CH2COOH hoặc H2NCH2CH2CH(NH2)COOH c. Phương pháp phân tích, đánh giá trên cơ sở các phản ứng Ví dụ 1: Cho 0,15 mol H2NC3H5(COOH)2 vào 175 ml dung dịch HCl 2M, thu được dung dịch X. Cho NaOH dư vào dung dịch X, sau khi phản ứng hoàn toàn thì số mol NaOH đả phản ứng là bao nhiêu? Giải: Các phản ứng là H2NC3H5(COOH)2 + HCl   ClH3NC3H5(COOH)2 ClH3NC3H5(COOH)2 + 3NaOH   H2NC3H5(COONa)2 + NaCl + 2H2O NaOH + HCl   NaCl + H2O Nhận thấy rằng số mol NaOH phản ứng đúng bằng số mol HCl ban đầu và 2 lần số mol H2NC3H5(COOH)2 . Vậy số mol NaOH phản ứng là: 0,15.2 + 0,175.2 = 0,65 mol Ví dụ 2. Hỗn hợp A gồm hai amino axit no, mạch hở, đồng đẳng kế tiếp, có chứa một nhóm amino và một nhóm chức axit trong phân tử. Lấy 23,9 gam hỗn hợp A cho tác dụng với 100 ml dung dịch HCl 3,5M (có dư), thu được dung dịch D. Để tác dụng hết với các chất trong dung dịch D cần dùng 650 ml dung dịch NaOH 1M. Tìm công thức cấu tạo của các chất trong A. Giải: Gọi công thức chung của hai amino axit là H2NCnH2nCOOH. Theo giả thiết ta có số mol của NaOH tác dụng với A là 0,65 – 0,35 = 0,3 mol Từ đó ta có MA = 23,9 : 0,3 = 79,667. Vậy hai amino axit trong hỗn hợp A là H2NCH2COOH và H2NCH2CH2COOH d. Phương pháp sử dụng số nhóm peptit (CO – NH) Ví dụ 1: Cho peptit X là Ala – Gly – Ala –Val – Gly – Val và peptit Y là Gly – Ala – Gly – Glu. Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp X và Y thu được 4 amino axit, trong đó có 30 gam glyxin và 28,48 gam alanin. Tính giá trị của m. Giải: Gọi số mol của X và Y lần lượt là x và y, ta có số mol của Gly là 2x + 2y = 0,4 số mol của Ala là 2x + y = 0,32. Từ đó ta có x = 0,08; y = 0,16 mol. Suy ra số mol của Val = 0,16 mol, của Glu = 0,16 mol. Phân tích cấu tạo của X và Y ta thấy số nhóm peptit của X là 5, của Y là 3, suy ra số phân tử H2O đả tách ra của X và Y tương ứng là 4 và 3. Vậy giá trị của m là m = 30 + 28,48 + 117.0,16 + 147.0,16 – 5.18.0,08 – 3.18.0,16 = 84,88 gam. Ví dụ 2. Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ). Sau khi các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được 72,48 gam muối khan của các amino axit đều có một nhóm COOH và một nhóm NH2 trong phân tử. Tính giá trị của m. Giải: Dựa vào số nhóm peptit (CO – NH) trong tetrapeptit và tripeptit, ta có số mol NaOH cần cho phản ứng là 4a + 6a = 10a mol = 0,6 mol Suy ra a = 0,06. Dùng định luật bảo toàn khối lượng ta tính được m bằng 72,48 + 0,06.3.18 – 0,6.40 = 51,72 gam e. Phương pháp phân tích sản phẩm cháy và kết hợp các định luật bảo toàn. Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm 2 amino axit no ( phân tử chỉ có nhóm chức COOH và NH2), trong đó tỉ lệ khối lượng của oxi và nitơ tương ứng là 80 : 21. Đế tác dụng vừa đủ với 3,83 gam X cần 30 ml dung dịch HCl 1M. Mặt khác, đốt cháy hết 3,83 gam hỗn hợp X cần 3,192 lít O2 (đktc). Cho toàn bộ sản phẩm cháy (CO2, H2O, N2) vào nước vôi trong dư, thu được m gam kết tủa. Tính m. Giải: Ta có sơ đồ: NH2 + HCl NH3Cl Suy ra số mol N = số mol HCl = 0,03 mol, vậy khối lượng của N là 0,42 gam, từ đó ta có khối lượng của oxi là 1,6 gam. Theo giả thiết thì mC + mH = 3,83 – 0,42 – 1,6 = 1,81. Theo bảo toàn khối lượng ta có: khối lượng CO2 + khối lượng H2O = 3,83 + 4,56 – 0,42 = 7.97. Gọi x và y lần lượt là số mol CO2 và H2O , ta có 44x + 18y = 7,99 và 12x + 2y = 1,81. Từ đó ta có x = 0,13. Vậy khối lượng kết tủa là 13 gam. Ví dụ 2. Đipeptit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được tạo nên từ một aminoaxit (no, mạch hở, trong phân tử chứa một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH). Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y, thu được tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 54,9 gam. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội từ từ qua nước vôi trong dư, tạo ra m gam kết tủa. Tính giá trị của m. Giải: Gọi amino axit là H2NCnH2nCOOH. Nhận thấy X = 2(H2NCnH2nCOOH) – H2O Y = 3(H2NCnH2nCOOH) – 2H2O Vì vậy khi đốt cháy Y thì số mol CO2 thu được là 0,1(3n + 3) và số mol H2O thu được là 0,1(3n + 2,5). Theo giả thiết ta có tổng khối lượng của CO2 và H2O là 54,9, suy ra ta có phương trình: 0,1(3n + 3).44 + 0,1(3n + 2,5).18 = 54,9. Giải ra ta được n = 2. Mặt khác, khi đốt cháy X thì thu được số mol CO2 = (2n + 2) mol, từ đó ta có khi đốt cháy 0,2 mol X thì thu được số mol CO2 = 0,2(2.2 + 2) = 1,2 mol. Vậy khối lượng kết tủa là 120 gam. MỘT SỐ BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM THAM KHẢO VỀ AMINO AXIT 1. Cho 0,01 mol amino axit A tác dụng vừa đủ với 80 mL dung dịch HCl 0,125M. Cô cạn dung dịch thu được 1,835 gam muối. Khối lượng mol phân tử của A là? A. 97 B. 120 C. 147 D. 157 2. Trong phân tử aminoaxit X có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl. Cho 15,0 gam X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 19,4 gam muối khan. Công thức của X là A. H2NC3H6COOH. B. H2NCH2COOH. C. H2NC2H4COOH. D. H2NC4H8COOH. 3. Cho 0,02 mol amino axit X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch HCl 0,1M thu được 3,67 gam muối khan. Mặt khác 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với 40 gam dung dịch NaOH 4%. Công thức của X là A. H2NC3H5(COOH)2. B. (H2N)2C3H5COOH. C. H2NC2H3(COOH)2. D. H2NC3H6COOH. 4. Cho 0,2 mol α-amino axit X phản ứng vừa đủ với 100 mL dung dịch HCl 2M thu được dung dịch A. Cho dung dịch A phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, sau phản ứng thu được dung dịch B. Cô cạn dung dịch B thu được 33,9 gam muối khan. X là? A. Glixin B. Alanin C. Valin D. Axit glutamic 5. Cho 1 mol amino axit X phản ứng với dung dịch HCl (dư), thu được m1 gam muối Y. Cũng 1 mol amino axit X phản ứng với dung dịch NaOH (dư), thu được m2 gam muối Z. Biết m2 - m1 = 7,5. Công thức phân tử của X là A. C5H9O4N. B. C4H10O2N2. C. C5H11O2N. D. C4H8O4N2. 6. Hỗn hợp X gồm alanin và axit glutamic. Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH (dư), thu được dung dịch Y chứa (m+30,8) gam muối. Mặt khác, nếu cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl, thu được dung dịch Z chứa (m+36,5) gam muối. Giá trị của m là A. 112,2. B. 165,6. C. 123,8. D. 171,0. 7. Cho 0,15 mol H2NC3H5(COOH)2 (axit glutamic) vào 175 ml dung dịch HCl 2M, thu được dung dịch X. Cho NaOH dư vào dung dịch X. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol NaOH đã phản ứng là A. 0,50. B. 0,65. C. 0,55. D. 0,70. 8. X là một α-amino axit có công thức dạng tổng quát là H2N-R-COOH. Cho 8,9 gam X tác dụng với 200 mL dung dịch HCl 1M, thu được dung dịch Y. Để phản ứng hết với các chất trong dung dịch Y cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 1M. CTCT của X là? A. H2N - CH2 – COOH B. H2N – CH2 – CH2 – COOH C. CH3 – CH(NH2) – COOH D. CH3 – CH2 – CH(NH2) - COOH 9. Cho m gam alanin tác dụng hết với 300 ml dung dịch HCl 1M thu được dung dịch A. Dung dịch A tác dụng vừa đủ với 500 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là: A. 8,9 B. 13,35 C. 17,8 D. 20,025 10. Đốt cháy hoàn toàn 8,9 gam một α-amino axit X có chứa 1 nhóm amino trong phân tử. Sau phản ứng người ta thu được 1,12 lít N2 (ở đktc). CTCT của X là? A. H2N – CH2 – COOH B. H2N – CH2 – CH2 – COOH C. CH3 – CH(NH2) – COOH D. CH3 – CH2 – CH(NH2) – COOH 11. Oxi hóa hoàn toàn 14,7 gam một amino axit X thu được 0,5 mol CO2; 8,1 gam H2O và 1,12 lít N2 (ở đktc). Biết rằng khối lượng mol phân tử của X nhỏ hơn 180 đvC. CTPT của X là: A. C5H9O4N. B. C4H10O2N2. C. C5H11O2N. D. C4H8O4N2. 12. Trung hòa 20 mL dung dịch chứa một amino axit A (chứa 1 nhóm amin trong phân tử) bằng dung dịch HCl 0,2M thì cần vừa đủ 50 mL. Nếu dùng dung dịch NaOH 0,8M để trung hòa hết dung dịch vừa tạo thành thì cần 37,5 ml. Mặt khác, nếu lấy 250 ml dung dịch amino axit A trung hòa bằng một lượng KOH vừa đủ thì thu được 26,125 gam muối khan. CTPT của A là A. H2N – C2H3 – (COOH)2 B. H2N – C3H5 – (COOH)2 C. H2N – C4H7 – (COOH)2 D. H2N – C2H3 – COOH 13. X là một α-amino axit no (phân tử chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH). Cho 0,89 gam X tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl tạo ra 1,255 gam muối. CTCT của X là? A. H2N – CH2 – COOH B. H2N – CH2 – CH2 – COOH C. CH3 – CH(NH2) – COOH D. CH3 – CH2 – CH(NH2) – COOH 14. X là một amino axit, khi cho 0,01 mol X tác dụng với HCl thì cần dùng vừa hết 80 mL dung dịch HCl 0,125M và thu được 1,835 gam muối khan. Còn khi cho 0,01 mol X tác dụng với dung dịch NaOH thì cần 25 gam dung dịch NaOH 3,2%. CT của X là: A. H2N – C6H7 –COOH B. H2N – C3H6 – COOH C. H2N – C3H5 – (COOH)2 D. (H2N)2 – C3H5 – COOH 15. Đốt cháy hoàn toàn một chất X là đồng đẳng của glixin thu được hỗn hợp sản phẩm gồm CO2, H2O và N2 trong đó tỉ lệ thể tích CO2 : H2O = 6 : 7. CTPT của X là? A. H2N – CH2 – COOH B. H2N – (CH2)2 – COOH C. H2N – (CH2)3 – COOH D. H2N – (CH2)4 – COOH 16. Cho 12,55 gam muối CH3(NH3Cl)COOH tác dụng với 150 ml dung dịch Ba(OH)2 1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là: A. 15,65 B. 26,05 C. 34,6 D. 39,85 17. Hỗn hợp X gồm 1 mol aminoaxit no, mạch hở và 1 mol amin no, mạch hở. X có khả năng phản ứng tối đa với 2 mol HCl hoặc 2 mol NaOH. Đốt cháy hoàn toàn X thu được 6 mol CO2, x mol H2O và y mol N2. Các giá trị x, y tương ứng là A. 8 và 1,0. B. 8 và 1,5. C. 7 và 1,0. D. 7 và 1,5. 18. Cho 1,82 gam hợp chất hữu cơ đơn chức, mạch hở X có công thức phân tử C3H9O2N tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, đun nóng thu được khí Y và dung dịch Z. Cô cạn Z thu được 1,64 gam muối khan. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. HCOONH2(CH3)2. B. CH3COONH3CH3. C. HCOONH3CH2CH3. D. CH3CH2COONH4. 19. Hợp chất X mạch hở có công thức phân tử là C4H9NO2. Cho 10,3 gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH sinh ra một chất khí Y và dung dịch Z. Khí Y nặng hơn không khí, làm giấy quỳ tím ẩm chuyển màu xanh. Dung dịch Z có khả năng làm mất màu nước brom. Cô cạn dung dịch Z thu được m gam muối khan. Giá trị của m là A. 10,8. B. 9,4. C. 8,2. D. 9,6. 20. Este X (có khối lượng phân tử bằng 103 đvC) được điều chế từ một ancol đơn chức (có tỉ khối hơi so với oxi lớn hơn 1) và một amino axit. Cho 25,75 gam X phản ứng hết với 300 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được m gam chất rắn. Giá trị m là A. 27,75. B. 24,25. C. 26,25. D. 29,75. 21. Cho chất hữu cơ X có công thức phân tử C2H8O3N2 tác dụng với dung dịch NaOH, thu được chất hữu cơ đơn chức Y và các chất vô cơ. Khối lượng phân tử (theo đvC) của Y là A. 46. B. 85. C. 45. D. 68. 22. Cho 8,9 gam một hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C3H7O2N phản ứng với 100 ml dung dịch NaOH 1,5M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được 11,7 gam chất rắn. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. H2NCH2COOCH3. B. CH2=CHCOONH4. C. HCOOH3NCH=CH2. D. H2NCH2CH2COOH. 23. Cho hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ có cùng công thức phân tử C2H7O2N tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH và đun nóng, thu được dung dịch Y và 4,48 lít hỗn hợp khí Z ở đktc gồm 2 khí (đều làm quỳ tím ẩm hóa xanh). Tỉ khối của Z so với H2 là 13,75. Cô cạn dung dịch Y thu được khối lượng muối khan là: A. 16,5 B. 14,3 C. 8,9 D. 15,7 24. Cho 6,2 gam chất X có CTPT C3H12O3N2 tác dụng với 100 ml dung dịch KOH 1,5M đun nóng thu được 1 chất khí duy nhất làm xanh quỳ tím ẩm và dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là? A. 9,7 B. 7,3 C. 14,6 D. 20,8 25. Cho 7,7 gam hợp chất hữu cơ X có CTPT là C2H7O2N tác dụng với 400 ml dung dịch NaOH a M, thu được khí Y (nặng hơn không khí). Dung dịch thu được sau phản ứng đem cô cạn thu được 12,2 gam chất rắn khan. Giá trị của a: A. 0,5875 B. 0,8525 C. 1,160 D. 1,250 26. Chất hữu cơ X mạch hở có dạng H2N-R-COOR' (R, R' là các gốc hiđrocacbon), phần trăm khối lượng nitơ trong X là 15,73%. Cho m gam X phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH, toàn bộ lượng ancol sinh ra cho tác dụng hết với CuO (đun nóng) được anđehit Y (ancol chỉ bị oxi hoá thành anđehit). Cho toàn bộ Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 12,96 gam Ag kết tủa. Giá trị của m là A. 4,45. B. 5,34. C. 3,56. D. 2,67. 27. Cho 21 gam hỗn hợp gồm glyxin và axit axetic tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu được dung dịch X chứa 32,4 gam muối. Cho X tác dụng với dung dịch HCl dư, thu được dung dịch chứa m gam muối. Giá trị của m là A. 33,50. B. 44,65. C. 50,65. D. 22,35. 28. Amino axit X có dạng H2NRCOOH (R là gốc hiđrocacbon). Cho 0,1 mol X phản ứng hết với dung dịch HCl (dư) thu được dung dịch chứa 11,15 gam muối. Tên gọi của X là A. glyxin. B. valin. C. alanin. D. phenylalanin. 29. Thủy phân hoàn toàn 60 gam hỗn hợp hai đipeptit thu được 63,6 gam hỗn hợp X gồm các amino axit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl trong phân tử). Nếu cho 1/10 hỗn hợp X tác dụng với dung dịch HCl (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối khan thu được là A. 8,15 gam. B. 7,09 gam. C. 7,82 gam. D. 16,30 gam 30. Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala. Giá trị của m là A. 90,6. B. 111,74. C. 81,54. D. 66,44. 31. Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân hoàn toàn đều thu được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin? A. 3. B. 4. C. 9. D. 6. 32. Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ). Sau khi các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các amino axit đều có một nhóm – COOH và một nhóm –NH2 trong phân tử. Giá trị của m là A. 54,30. B. 66,00. C. 44,48. D. 51,72 33. Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X, thu được 2 mol glyxin (Gly), 1 mol alanin (Ala), 1 mol valin (Val) và 1 mol phenylalanin (Phe). Thủy phân không hoàn toàn X thu được đipeptit Val-Phe và tripeptit Gly-Ala-Val nhưng không thu được đipeptit Gly-Gly. Chất X có công thức là A. Gly-Phe-Gly-Ala-Val. B. Gly-Ala-Val-Val-Phe. C. Gly-Ala-Val-Phe-Gly. D. Val-Phe-Gly-Ala-Gly. 34. Đipeptit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được tạo nên từ một aminoaxit (no, mạch hở, trong phân tử chứa một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH). Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y, thu được tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 54,9 gam. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội từ từ qua nước vôi trong dư, tạo ra m gam kết tủa. Giá trị của m là A. 120. B. 60. C. 30. D. 45.