Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học thpt chuyên đề cơ chế chuyển vị trí của các nguyên tử trong phân tử

CHUYÊN ĐỀ: CƠ CHẾ CHUYỂN VỊ TRÍ CỦA CÁC NGUYÊN TỬ TRONG PHÂN TỬ. A. MỞ ĐẦU: Thông thường khi xét các phản ứng trong hóa hữu cơ, đa phần các phản ứng hóa học chỉ có nhóm chức thay đổi, còn phần gốc hiđrocacbon vẫn được bảo toàn. Nguyên tắc đó tỏ ra đúng đắn trong việc xác định cấu trúc phân tử bằng con đường hóa học. Tuy nhiên có những trường hợp không tuân theo nguyên tắc đó, chẳng hạn như có những phản ứng, trong đó nhóm thế đi vào phân tử lại không vào chỗ vốn có nhóm thế đi ra trước đây, mà lại vào một nguyên tử khác. Hiện tượng đó gọi là sự chuyển vị. Như vậy việc nghiên cứu đặc điểm, cơ chế của từng loại phản ứng chuyển vị có ý nghĩa quan trọng, giúp chúng ta có thể xác định được cấu trúc của sản phẩm, nhận dạng ra được từng loại phản ứng chuyển vị một cách nhanh chóng trong một chuỗi những quá trình phức tạp của phản ứng. Chính vì vậy tôi đã lựa chọn chuyên đề: Cơ chế chuyển vị trí của các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ. Mục đích của chuyên đề: * Giới thiệu cơ chế của các loại phản ứng chuyển vị *Đề xuất một số các ví dụ để vận dụng cho từng dạng chuyển vị. B. NỘI DUNG: Phản ứng chuyển vị là sự chuyển dịch nguyên tử hay nhóm nguyên tử từ vị trí này sang vị trí khác của hợp chất hữu cơ. Dựa vào bản chất từng loại chuyển vị, ta chia 3 dạng chuyển vị chủ yếu:  Chuyển vị 1,2: Là loại chuyển vị từ vị trí 1 đến vị trí 2 trong phân tử hợp chất hữu cơ thuộc dãy no.  Chuyển vị từ nhóm chức vào vòng thơm trong dãy thơm.  Chuyển vị 1,3 Là loại chuyển vị từ vị trí 1 đến vị trí 3 trong phân tử hợp chất hữu cơ thuộc dãy chưa no. I. Sự chuyển vị 1,2: Những quá trình chuyển vị trong đó nguyên tử hay nhóm nguyên tử mang theo cặp electron liên kết (hoặc ở dạng electrophin không mang theo cặp electron liên kết) chuyển dịch tới một trung tâm khác đang thiếu hụt electron (hoặc đến trung tâm vẫn còn chứa cặp electron liên kết). I.1 Sự chuyển vị đến nguyên tử cacbon: I.1. 1. Chuyển vị Vanhe- Mecvai: 1 Trong các phản ứng thế và tách nucleophin đơn phân tử cũng như trong các phản ứng cộng electrophin vào liên kết bội cacbon- cacbon đều sinh ra cacbocation. Những cacbocation có thể chuyển vị, làm cho nguyên tử hidro hoặc nhóm ankyl hay aryl ở vị trí  đối với C+ chuyển dịch đến C+ đó để tạo ra một cacbocation mới làm thay đổi bộ khung C. Hiện tượng đó gọi là sự chuyển vị Vanhe- Mecvai. Ví dụ : Viết công thức cấu tạo của các sản phẩm khi cho 3-iot-2,2đimetylbutan phản ứng với AgNO3 trong etanol. Sản phẩm nào được tạo thành nhiều nhất? Hướng dẫn: CH 3 CH 3 C CH 3 Ag+ CHI CH 3 CH 3 C + CH CH 3 CH3 + CH CH3 CH3 + CH CH3 chuyên vi CH 3 CH 3 H C CH3 HOC2H5 CH 3 - CH 3 CH3 C CH 3 H + C C CH3 CH 3 CH3 CH 3 C C CH3 CH 3 A CH 3 CH HOC2H5 .. CH3 CH CH 2 = C CH3 CH 3 CH 3 B CH3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 + CH C CH 3 + CH CH 3 HOC2H5 .. CH3 C CH = CH2 C CH3 Sự chuyển vị Vanhe- Mecvai có tính đặc thù lập thể rõ rệt. Cụ thể cacbocation trung gian không phải là cacbocation tự do mà là một cacbocation cầu nối. Ví dụ: 2 Khi cho tosylat của 3- phenylbutanol-2 ( ở dạng erytro và treo) tác dụng với axit axetic ta sẽ được các axetat tương ứng, với cấu hình lập thể khác nhau, tùy theo cấu hình của tosylat ban đầu. Me H C 6H5 Me H C 6H 5 H Me OTs H OAc + H OTs Me H AcOH Me C 6H 5 -H+ Me H Tosylat êrytro Me Me H OAc Axetat erytro H H Me OAc C6H5 OTs H + - OTs Me Me C6H5 H AcOH H Me H Me C6H5 -H+ Me H Tosylat treo Me H Me OAc Axetat treo I.1.2. Chuyển vị Vônfơ. Chuyển vị Vônfơ là quá trình các  - điazoxeton dưới tác dụng của Ag2O tạo cacben sau đó chuyển vị thành xêten là chất có khả năng phản ứng rất cao và dễ dàng tác dụng với nước (hoặc ancol) tạo sản phẩm. Cơ chế: R C CH + N N Ag2O O R C O Cacben H 2O .CH . chuyên vi O = C = CH - R xêten HOOC - CH2 - R Trong sự chuyển vị Vônfơ nhóm thế R đã chuyển đến nguyên tử cacbon trung hòa với lớp vỏ electron chưa đủ của một cacben. Ví dụ: 3 Hãy giải thích vì sao khi cho axetophenon phản ứng với điazometan ta chỉ nhận được benzyl metyl xeton? Hướng dẫn: Phản ứng giữa xeton và điazometan xảy ra theo cơ chế : C6H5 C 6H 5 + N CH 2 + CH3 C N + N CH 3 C - CH 2 O- O N - N2 C 6H5 CH 3 C CH3-C - CH2-C6H 5 CH 2 chuyên vi C6H5 O O Khả năng chuyển vị của các nhóm theo thứ tự: H > C6H5 > CH3 > iso – C3H7 Do vậy sản phẩm chính nhận được là benzyl metyl xeton . Ví dụ: Từ axit RCOOH viết sơ đồ tổng hợp ra axit đồng đẳng kế tiếp. RCOOH R CH C SOCl2 + N RCOCl Ag2O N CH 2N2 R O RCOCHN 2 chuyên vi .CH . C O = C = CH - R O Cacben H 2O xêten HOOC - CH2 - R I.1.3. Chuyển vị pinacol- pinacolon. Sơ đố cơ chế : R1 R2 R3 C C OH Pinacol H+ R4 R1 OH chuyên dich R2 R2 R3 C C OH OH2+ - H2O R4 R2 R1 + C C OH R3 R2 R1 C + C OH R3 R4 R2 R4 H+ R1 C C O R3 R4 Pinacôlon 4 - Trong sơ đồ cơ chế trên, nhóm bị chuyển vị mang theo cả cặp electron liên kết như một tác nhân nucleophin, nên khi có hai nhóm thế, nhóm dễ bị dịch chuyển hơn chính là nhóm có tính đẩy electron mạnh hơn. - Trong các pinacol không đối xứng, hướng chuyển vị thường được quyết định bởi độ ổn định tương đối của cacbocation trung gian. Ví dụ: Khử hóa axeton bằng Mg thu được hợp chất A, trong môi trường axit A sẽ chuyển thành B. Hợp chất B khi có mặt và môi trường kiềm sẽ chuyển thành axit C5H10O2 và iođofom. Hidro hóa B được C, hợp chất này khi có mặt axit sẽ loại nước thành D. Xử lí D với KMnO 4 loãng thì nhận lại A. Hãy xác định công thức của A, B, C, D. Viết cơ chế chuyển hóa A thành B. Hướng dẫn: C5H 10O2 + CHI 3 I 2, OH Axeton Mg , H + A KMnO 4 D H 2O + H+ H+ B + H 2O C Vậy B phải có 6 C dạng metyl xeton ( RCOCH 3). Loại nước A được B nên A có 6C. - Khử hóa axeton bằng Mg thu được hợp chất A nên A là  - điol - Đề hidrat hóa và chuyển vị  - điol sẽ nhận được xeton B. CH 3 CH3 CH 3 CH 3 C C OH OH H+ CH 3 CH 3 C C O CH 3 A H2 CH3 B CH 3 CH 3 CH CH C OH C CH 3 + C CH 3 CH 3 CH3 - H+ H+ -H2O CH 3 + CH (CH 3)2C =C(CH 3)2 CH 3 CH 3 * Cơ chế chuyển hóa A thành B: CH 3 C CH 3 CH3 KMnO 4 CH 3 CH 3 CH3 C C OH OH CH 3 A 5 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C C OH OH CH 3 CH 3 H+ CH 3 -H2O CH 3 C C OH OH 2+ CH 3 + C A CH 3 CH3 CH 3 CH 3 C + C OH chuyên dich CH 3 OH CH 3 CH 3 C H+ CH 3 CH 3 CH 3 CH3 C C O CH 3 B Sự chuyển vị có thể xảy ra đối với bất kỳ hợp chất nào có khả năng tạo ra cacbocation tương tự như trên. Ví dụ: CH3 CH3 CH3 C C CH3 OH Br CH3 CH3 Ag+ -AgBr CH3 CH3 CH3 CH + C + C OH OH CH3 C CH3 CH3 A H+ CH3 CH3 CH3 C C OH NH 2 CH3 CH3 CH3 NaNO2,HCl CH3 C C O CH3 CH3 C C O CH3 CH3 CH3 Nếu 1,2 – diol ban đầu không đối xứng sẽ thu được một hỗn hợp sản phẩm, tuỳ theo ion H+ tấn công vào nhóm OH nào đầu tiên . Ví dụ: . Sản phẩm ưu tiên có thể dự đoán được dựa vào cấu tạo của các gốc 6 hydrocarbon ở 2 bên. Nhóm thế đẩy e càng mạnh càng dễ bị chuyển vị. - Phản ứng có thể xảy ra theo hướng chuyển vị mở rộng vòng: I.1.4. Chuyển vị benzilic: Chuyển vị benzilic là phản ứng chuyển hóa  -đixeton thơm trong môi trường bazơ thành  - hidroxyaxit theo sơ đồ sau: OH - C6H 5 - C - C - C6H 5 C 6H 5 C 6H 5 O O C 6H 5 C C O O- C6H5 C6H5 - C - C - O- C6H 5 - C - C - OH O- O OH C6H5 H 3O + C6H5 - C - C - OH OH O OH O Ngoài các  -đixeton thơm, một số đixeton béo và xêtoaxit cũng tham gia chuyển vị benzilic. Ví dụ: Hoàn thành các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau: NaCN A (C14H12O 2) C6H 5CHO HNO 3, CH 3COOH 1. NaOH, t0 B 2. H+ C Giải thích cơ chế của quá trình từ B tạo thành C? Hướng dẫn: OH NaCN 2 C6H5CHO C 6H5 C6H5 C 6H5 C C O O CO CHOH (A) chuyên dich OH C6H5 C 6H5 HNO 3 C 6H5 - C - C - C6H5 CH3COOH C 6H5 C6H5 - C - C - OH O O (B) H+ O- O 7 C6H5 C6H5 - C - C - OH (C) OH O I.2.Chuyển vị đến nguyên tử N I.2.1.Chuyển vị Hôpman: Một hợp chất amit không có nhóm thế dưới tác dụng của hypôbromit kiềm chuyển thành izoxyanat là chất có khả năng phản ứng cao nên bị thủy phân ngay thành amin bậc nhất kém amit một nguyên tử C. Sơ đồ cơ chế: R BrO- NH2 C C R Br NH OH - O O R .. N .. C O O C N R NH R C OH O Axit cacbamic izoxyanat O Br N C R RNH2 + CO2 Amin Giai đoạn quyết định vận tốc phản ứng trong sơ đồ trên là giai đoạn tách Br- ra khỏi anion bromamit. Tuy nhiên sự chuyển dịch nhóm R xảy ra gần như đồng thời với sự tách Br - tương tự như phản ứng thế S N2 nội phân tử. Như vậy tốc độ phản ứng càng lớn nếu R nhường e càng mạnh. Sự chuyển vị Hôpman có thể áp dụng cho amit thơm cũng như amit béo. Ví dụ: Viết cơ chế của phản ứng sau: a. O N Br KOH, H2O 40oC H 2N-CH2-CH2-COOK O b. CO-NH 2 NH 2 BrOBr Br 8 - - O O O OH OH O OH Br N Br N N OH - Br Br - N= C=O O O O OH O O OH OH N= C O O N - OH O O C - NH O O- C O H NH O C O OH OH O O + O- O- K COOK H2 N H NH O C NH2 O b. CO-NH 2 CO-N-Br CO-NH-Br BrO- OH- Br Br Br NH . CO-N . .. OH O O Br C C N Br NH 2 Br Br I.2.2. Sự chuyển vị Cuatiut: - Sự chuyển vị Cuatiut xảy ra khi phân tích bằng nhiệt azit của axit cacboxylic, tạo ra izoxyanat sau đó izoxyanat lại chuyển hóa tiếp thành sản phẩm bền. Sơ đồ cơ chế: 9 N3 C R C R N2 O N .. .. N C O R H 2O RNH2 O Ví dụ: Hoàn thành các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau, viết cơ chế phản ứng (1) và (4): H 3C H + du OCH3 C A H2O (1) NH H 2N-NH 2 B (2) HNO 2 C (3) (4) D (amin bâc 1) Hướng dẫn: H + du OCH3 C H 3C H 2N-NH 2 CH 3COOCH 3 CH 3CONHNH2 .NH . HNO 2 1.- N 2 CH 3CON3 CH 3NH 2 2. H 2O * Cơ chế phản ứng (1): H 3C H+ du OCH3 C C H3 C OCH3 .. H 2O C NH2+ .NH . chuyên vi H+ OCH3 H3N+ CH3 CH3 CH3COOCH3 + NH3 .. OH + OH .. OH 2+ OCH3 C C CH3 OCH3 H 2N NH4+ +  Cơ chế phản ứng (4): Me C O N3 Me N2 C . N. .. H2O O C N Me MeNH2 O I.2.3Chuyển vị Becman: Chuyển vị Becman là quá trình chuyển hóa xêtôxim hoặc các dẫn xuất Oaxyl của chúng tạo thành amit thế.  Sơ đồ cơ chế: 10 R, R C C N N R, + C H 2O N OH 2 + OH OH 2+ R, R, R H+ OH R R, O R, C C C N N NH R R R - Hóa lập thể của phản ứng xác định được chỉ có nhóm R nào ở vị trí anti đối với nhóm OH mới bị chuyển dịch. Ví dụ: Viết sơ đồ cơ chế phản ứng sau và gọi tên quá trình chuyển vị: 1.H2NOH caprolactam Xiclohexanon + 2.H Hướng dẫn: H 2NOH H+ H 2O - H2O O N N OH2+ OH H 2O - H+ N N N + OH 2+ OH 11 N O Ví dụ: Hoàn thành phản ứng sau: O 1. NH2OH O 2. ? H+ Trình bày cơ chế phản ứng: O O N- OH2+ N- OH 1. NH2OH O O OH 2+ + C N H+ N O H 2O O OH C - H+ N C O O NH C O II. Sự chuyển vị từ nhóm thế vào vòng thơm: II.1. Sự chuyển vị từ nguyên tử oxi vào vòng thơm: II.1.1. Chuyển vị Frai: Chuyển vị Frai là sự chuyển vị của nhóm axyl trong este của pheenol chuyển dịch vào các vị trí octo và para của vòng khi có tác dụng của axit Liuyt : AlCl3, ZnCl2, FeCl3. . . Sơ đồ phản ứng: 12 O OH C O R O OH 1. AlCl3 2. H 3 C O+ R + C O R * Các kết quả thí nghiệm chéo cho thấy chuyển vị Frai có tính cách liên phân tử. Tuy vậy cơ chế của sự chuyển vị này chưa được xác định hoàn toàn đầy đủ. Người ta cho rằng quá trình chuyển vị Frai tương tự quá trình axyl hóa theo Friđen – Crap như sau: O C O O - R +C Cl 3Al O O Cl3Al O C R R 1. AlCl 3 2. H3O + - HCl OH O C H 3O + Cl3Al O R C O R OH H3O + C O R Chuyển vị Frai có tính chất electrophin nên khi trong vòng có nhóm đẩy electron, phản ứng xảy ra dễ dàng hơn. Ví dụ: Viết sơ đồ cơ chế của quá trình sau: 13 O C O Me 1. AlCl 3 2. H3O + Me Me Hướng dẫn: O C O O - Me C Cl 3Al O Me Me 2. H3O + - HCl Me OH Me Cl3Al O O C H 3O + Me + C Me 1. AlCl 3 Me O Cl3Al O Me Me Me Me C O Me OH H3O + Me Me C O Me II.1.2. Sự chuyển vị Claizen: Khi đun nóng các alyl aryl ete sẽ chuyển thành octo alylphenol theo một phản ứng gọi là chuyển vị Claizen. Trong trường hợp vị trí octo đã bị chiếm nhóm alyl của ete sẽ chuyển dịch đến vị trí para. Nếu tất cả các vị trí octo và para đã bị chiếm thì khi đun nóng các alyl aryl ete sẽ không xảy ra sự chuyển vị nào cả. Sơ đồ cơ chế: Ví dụ: 14 OCH2CH= CH 2 OH 2000C CH 2CH= CH2 90% Viết Cơ chế của phản ứng sau: O CH 2 2 CH CH 2 enol hoa 6 4 chuyen vi OH O 1 3 5 H o - alylphenol  Nếu vị trí orto bị chiếm, nhóm alyl sẽ xảy ra 2 lần chuyển vị cuối cùng chuyển vị về vị trí para. Ví dụ: Viết cơ chế của phản ứng sau: CH 2 O CH Me Me CH2 2000C CH 2 O CH Me Me CH 2 2 1 3 chuyen vi 6 4 OH O Me enol hoa Me 5 _ Ngoài ra còn gặp sự chuyển vị Claizen với các ete khác ngoài alyl aryl ete Ví dụ: Viết sản phẩm của phản ứng sau, cho biết loại chuyển vị: OEt O t0 [ 3,3] 15 3 2 3 2 OEt 1 O EtO 1 O Liên kết xich ma này bị đứt ra. Phản ứng trên thuộc loại chuyển vị Claizen. Ví dụ : Thực hiện dãy chuyển hóa sau: OH 1. NaOH 2. CH 3COCl A + B 3.AlCl3 BF3 B C OH -.CH CCClMe2 DMF H2 2000C E D F Pd Linda OH Cho biết A có liên kết hidro nội phân tử. Viết sơ đồ các phản ứng trên. Trình bày cơ chế của phản ứng từ E tạo ra F. Hướng dẫn: ONa OH NaOH CH 3COCl AlCl3 OH OAlCl 3 + + C-CH3 O - + Cl 3Al-O-CH3OCH3 OCOCH3 1. SE OH O C CH 3 + 2. H 2O A COCH3 B 16 OH OH CH3 C . . OH2 CH3 + O BF3 COCH3 CH=CH 2 CH 2 -CH =C H - BF3 CH 3 O- CH 3 NaOH CH3 C COCH3 C C CH CH3 CH O-CMe2-C Cl DMF COCH 3 COCH3 CH 3 CH3 C O-CMe2-CH H2 CH 2 CH 2000C Chuyên vi Claizen Pd Linda CH2 O H COCH3 E COCH3 OH COCH 3 II.2 Sự chuyển vị từ nguyên tử nitơ vào vòng thơm: II.2.1.Chuyển vị nguyên tử halogen: Sự chuyển vị nguyên tử halogen từ nguyên tử nitơ vào vòng benzen gọi là sự chuyển vị Octơn Ví dụ: Khi đun N-cloaxetanilit trong axit axetic hoặc nước có mặt hidroclorua ta được o- và p- cloaxetanilit.Viết sơ đồ cơ chế phản ứng. 17 HCl C6H 5-N-COCH 3 Cl-C6H 4-NH-COCH 3 Cl Cơ chế phản ứng: C6H5-N-COCH 3 C6H 5NH-COCH 3 + HCl + Cl 2 Cl-C6H 4-NH-COCH3 Cl Trong sơ đồ trên, đầu tiên hiđroclorua đã tác dụng với N-cloaxetanilit tạo ra axetanilit và clo, sau đó clo tác dụng với vòng thơm theo cơ chế thế electrophin. II.2.2. Chuyển vị nhóm arylazo: Chuyển vị nhóm arylazo là phản ứng chuyển hóa điazoaminobenzen thành p- aminoazobenzen: C6H 5N=N-NHC6H 5 HCl hoac C6H 5NH2 + HCl p - NH 2C6H 4N=NC6H5 Sơ đồ cơ chế: C6H5N=N-NHC6H 5 p- NH 2C6H4N=NC6H5 C6H 5N2+ + C6H5NH 2 Dựa vào các dữ kiện thực nghiệm thấy rằng sự chuyển vị nhóm arylazo xảy ra qua giai đoạn tạo thành ion arylđiazoni và amin tự do, sau đó ion arylđiazoni sẽ tác dụng vào nhân thơm của amin theo cơ chế thế electrophin.. Trong trường hợp vị trí para bị chiếm, nhóm arylazo sẽ chuyển dịch đến vị trí orto Ví dụ: NH 2 HCl N=N-C6H 4CH3- p p - CH 3C6H 4N=N-NHC6H 4-CH3- p CH 3 Sơ đồ cơ chế: HCl p - CH3C6H4N=N-NHC6H4-CH3- p p - CH3C6H4N2+ + NH2C 6H 4 -CH3- p NH 2 N=N-C6H4CH3- p II.2.3.Chuyển vị benziđin: CH3 18 Dưới tác dụng của axit mạnh, hiđrazobenzen sẽ xảy ra sự chuyển vị làm đứt liên kết nitơ-nitơ và hình thành liên kết Cacbon- cacbon tạo ra benziđin (4,4’- điaminobiphenyl) ( khoảng 70%) còn lại tạo ra một số sản phảm khác. Hiện nay cơ chế chuyển vị benziđin vẫn còn là vấn đề phức tạp. Tuy nhiên người ta đưa ra một cơ chế như sau: H NH H NH 2 H+ NH2 + H NH2 + + NH 2     NH H 2N. . . . . . . . . 2 H NH 2 - 2 H+ H H ......... H H + NH 2 NH 2 III. Chuyển vị 1,3 : III.1. Chuyển vị xeto- enol (đồng phân hóa tautome xeto- enol): Hiện tượng chuyển hóa tương hỗ giữa 2 dạng cacbonyl và enol của hợp chất cacbonyl chứa nguyên tử hiđro  linh động gọi là hiện tượng Chuyển vị xeto- enol hay đồng phân hóa tautome xeto- enol. Sơ đồ tổng quát: C H C C O C C OH a.Cơ chế phản ứng enol hóa xúc tác axit: H+ C O C H C .+. . - H+ C OH C OH H Bài tập: Khi có mặt axit, axetoaxetat etyl bị chuyển hóa như sau: CH 3-C O CH H COOEt H+ CH3-C CH COOEt OH Trình bày cơ chế phản ứng. Hướng dẫn: 19 CH 3-C CH O COOEt H+ CH3-C CH - H+ COOEt CH3-C + H OHH H CH COOEt OH b.Cơ chế phản ứng enol hóa xúc tác bazơ: Dưới tác dụng của chất xúc tác bazơ, hợp chất cacbonyl bị tách nguyên tử H  linh động tạo cacbanion liên hợp hay anion enolat, sau đó anion enolat sẽ nhận proton từ axit hay dung môi tạo thành enol. Sơ đồ cơ chế: C C O -BH +   C   +BH + C O C OH C H B Ví dụ: Khi có mặt bazơ, axetoaxetat etyl bị chuyển hóa như sau: CH 3-C CH O OH - COOEt CH3-C CH COOEt OH H Trình bày cơ chế phản ứng. Hướng dẫn: CH3-C O CH H COOEt - H 2O OH- III.2. Sự chuyển vị alylic: CH3 C O   C COOET H 2O CH3-C CH COOEt OH   H Trong các phản ứng thế nucleophin, hoặc phản ứng thế electrophin của dẫn xuất alylic thường xảy ra sự chuyển dịch vị trí của nối đôi gọi là sự chuyển vị alylic. Khi đó các dẫn xuất alylic cho ta hai sản phẩm thế, một sản phẩm bình thường và một sản phẩm chuyển vị. Sơ đồ : RCH=CHCH 2X X- R-CH=CH-CH2+ YR-CH=CH-CH 2-Y chuyên vi alylic + R-CH-CH=CH2 YR-CH-CH=CH 2 Y   20