Tài liệu Một số câu hỏi và bài tập hóa hữu cơ-đào văn ích

ĐÀO VĂN ÍCH (Chủ biên) - TRIỆU QUÝ HÙNG MỘT ■ SỐ CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP ■ ho A hữu c ơ (DỪNG CHO HỌC SINH CHUYÊN HOÂ, SINH VIÊN CAO ĐẲNG - ĐẠI HỌC CHUYÊN NGÀNH HOÁ, GIẢO VIÊN HOÄ THPT) (In lầ n th ứ 3) NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI MỤC LỤC • ■ T ra n g Phần 1. C ấu trú c p h â n tử P h ầ n 2. H iệ u ứ n g và tín h c h ấ t 23 P h ầ n 3. D ẫ n x u ấ t h a lo g e n 42 P h ầ n 4. H iđrocacbon 53 P h ầ n 5. Ancol - P h e n o l - A m in 86 Phần 6. A n đ e h it - Xeton 104 P h ầ n 7. Axit cacboxylic - E ste 120 P h ần 8. A m in o a x it 147 P h ầ n 9. G lu x it 168 Phần 10. Hợp c h ấ t dị vòng 200 Phần 1 1 . Bài tậ p tổn g hợp 213 P h ầ n 12. M ột số c â u hỏi tr ắ c n g h iệm 233 P h ầ n 13. Đ á p á n các c âu hỏi trắ c n g h iệ m 244 P h ầ n 14. Đ á p s ố p h ầ n b à i tậ p tự giải 245 T à i liệu t h a m k h ả o 1 255 LỜI NÓI ĐẨU N h ằ m cu n g cấp th ê m tài liệu t h a m k h ả o cho các th ầ y cô. giáo giản g dạy Hoá học ớ các trư ờ n g t r u n g học phố thông, tr u n g học p h ổ th ô n g ch u y ên , n h ấ t là phục vụ việc bồi dưỡng học s in h giỏi th a m gia các kì thi O lym pic Hoá học h à n g n ă m của các tỉnh, th à n h , k h u vực, quốc gia và dự thi tu y ể n chọn học s in h th a m dự thi quốc tế; Đố các om học s in h các khôi lớp ch u y ên Hoá có tài liệu tự học, tự luyện, n ắ m vững thêm kiến thứ c cơ b ả n và có kĩ n ă n g làm b ài t h à n h thạo; Đê các b ạ n sin h viên các trường Cao đẳng, Đ ại học c h u y ê n n g à n h Hoá có th ê m tài liệu th a m k h ả o th iế t thưc trong quá t r ìn h học tập ; c h ú n g tôi cùng N h à x u ấ t b ả n Đ ại học Quốc gia H à Nội biên soạn tập sách: MỘT SỐ CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP HOÁ HỮU c o MỘT SỐ CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP HOÁ ĐẠI CƯONG - VÔ c o Nội d u n g c ủ a sách t ậ p hợp có lựa chọn các c â u hỏi lí th u y ế t, các bài tậ p đ ịnh tính , đ ịnh lượng theo ph ư ơ n g p h á p tr u y ề n th ố n g c ù n g m ột sô' c âu hỏi và bài tậ p trắc nghiệm theo phương p h á p mới, với yêu cầu: k h ắ c sâ u k iế n th ứ c cơ bản, n â n g cao, mở rộng và h ệ th ô n g tr o n g p h ạ m vi chương t r ìn h m à Bộ G iáo dục và Đào tạo b an h à n h n ă m 1996. v ổ m ặ t kĩ năng, sách coi trọ n g ph ư ơ n g p h á p làm bài với cách giải n g ắ n gọn, c h ín h xác và có sức th u y ế t phục. T ập sá ch được th iế t kê theo từ n g p h ầ n th ích rtng c ă n b ả n với chương m ục của Tài liệu g iảng d ạ y c h u y ê n Hoá học và các giáo t r ìn h cơ sở ở bậc Cao đẳng, Đại học chuyên n g à n h H oá (sư phạm ). Ớ mỗi p h ầ n đều cỏ các c âu hỏi lí t h u y ế t cơ bản, th iế t yêu, các bài tậ p m a n g tín h tổng hợp của từ ng p h ầ n và c ủ a n h iề u p h ầ n có liên q u a n với lòi giải cụ thế, và cả m ột sô' câu hỏi và bà', tậ p đê b ạ n đọc tự giải với hướng dẫn và đáp số ỏ p h ầ n p h ụ lục cuối sách. Để’ giúp b ạ n đọc h iểu s â u sác kiến th ứ c ởcác câu hỏi và bài tậ p khó, c h ú n g tôi tríc h n g a n g n h ữ n g nội d u n g lí th u y ế t cơ sở, mở rộng các mổì liên q u a n hoặc n h ấ n m ạ n h n h ữ n g k iến thức c ầ n lưu ý, ghi nhớ. Từ thự c tê g iả n g d ạy n h iề u năm , với m ong mỏi c ù n g các b ạ n đồng nghiệp, các b ạ n sin h viên đ a n g n g h iê n cứu về hoá học, các em học s in h y êu th íc h bộ môn có th ê m tư liệu m a n g t ín h c h ấ t chọn lọc, c h ú n g tôi g ắ n g sức m ìn h biên soạn tậ p sách nhỏ này. T ron g q u á t r ìn h b iê n so ạn sách, ngoài các v ấn đề tríc h d ẫ n tro n g các tài liệu th a m khảo, c h ú n g tôi còn s ử d ụ n g m ột số tư liệu tro n g các bài giản g của GS. T r ầ n Quốc Sơn và GS. Ngô T h ị T h u ận . 111 C húng tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâ u sắc tới GS. T rầ n Quốc Sơn, GS. Ngô Thị T h u ận , các th ầ y cô giáo giảng dạy Khối chuyên Hoá - Đại học Quốc gia Hà Nội và các b ạn đồng nghiệp đã tậ n tìn h giúp đỡ trong q u á trìn h biên soạn. Tác giả cũ ng xin chân th à n h cảm ơn Nhà x u ấ t b ả n Đ ại học Quốc gia Hà Nội đã ủng hộ tạo điều kiện th u ậ n lợi để cuốn sách được sớm đến với b ạn đọc. Vì k h ả n ă n g có hạn, nên euóYì sách không khỏi còn n h ữ n g sai sót, h ạ n hẹp, chúng tôi r ấ t cảm ơn những ý kiến đóng góp của các b ạ n đồng nghiệp, các b ạn đọc gần xa để cuốn sách trong lần x u ấ t bản sau được phong p h ú h oàn th iện hơn. C á c tá c g iả iv Phẩn 1 CẤU TRÚC PHÂN TỬ Bài sô 1.1 1 . T h ế nào là sự lai hoá sp 3, sp 2, sp? 2 . Liên k ế t xichm a (ơ), liên k ế t pi (n) là gì? T rên cơ sở sự lai hoá các ob itan nguyên tử hãy mô tả sự h ìn h th à n h các liên k ế t trong p h â n tử C H 4, C 2H 4, C 9H 9. B ài giải 1. a. L a i h o á s p 3: - Xét cho nguyên tử cacbon. Cấu h ìn h electron: 6C l s 22 s 22 p 2. Lớp electron ngoài cùng: □ Trạng thái cơ bản Trạng thái kích thích M ột obitan 2s tổ hợp với b a obitan 3p tạ o r a bổn o b ita n mới (4 obitan lai hoá sp ) hoàn toàn đồng n h ấ t và có d ạ n g k h á c với các o b ita n b a n đầu. Bốn o bitan lai hoá sp 3 có các trụ c tạo vói n h a u m ột góc 109°28' và hướng về bốn đ ỉn h của một h ình tứ diện đều. Sự lai hoá n à y được gọi là lai hoá sp3 h a y lai hoá tứ diện. ] 6. L a i h o á s p : M ột o b ita n 2s tố hợp vói hai obitan 2p cho ba o b ita n lai hoá sp~ h oàn toàn dồng nh ất. Ba o b ita n lai hoá sp 2 này có trụ c tạo với n h a u m ột góc 120° và hướng về ba đỉnh của một ta m giác đều. Sự lai hoá này gọi là lai hóa sp 2 h a y lai hoá tam giác. Mỗi n guy ên tử c còn một obitan 2p có trụ c th ẳ n g góc với m ặ t p h ẳ n g chứa 3 obitan lai hoá s p 2. c. L a i h o á sp : Một o b ita n 2s tổ hợp với một obitan 2p cho hai o b ita n lai hoá sp hoàn toàn đồng n h ấ t. H ai o b ita n lai hoá sp này có trục n ằ m trê n m ột dường th ẳ n g nhưng hướng vê hai p h ía khác nhau . Sự lai hoá này gọi là la i hoá sp h a y lai hoá đường thẳng. sp Mỗi n g u y ên tử c còn hai ob itan 2p có trục th ẳ n g góc với n h a u và th ẳ n g góc với trục c ủ a hai o b ita n lai hoá sp. 2. a. L i ê n k ế t x i c h m a ( ơ): Liên k ê t ơ được h ìn h th à n h do sự xen p h ủ của các o b ita n dọc th eo trụ c nốì hai h ạ t n h â n ng uyên tử (xon p h ủ trục). 6 . L iê n k ế t p i ( k): Liên k ê t n được h ìn h t h à n h do sự xen p h ủ bên của h a i o b ita n p có trục song song với n h a u . V ùng xen p h ủ nằm ở hai phía của dường th ẳ n g nôi h a i h ạ t nhân. - 2 CR - Nguyên tử c ở trạn g th á i lai hoá sp 3. - Bốn obitan lai hoá s p 3 của c xen phú với 4 obitan s của nguyên tử H tạo th à n h 4 liên kỏt ơ. H ơ\ :' X / °\ \' \- -í - s :H P h â n tử có d ạng tứ diện đều C 27H 1 *4 - Hai nguy ên tử c đ ề u ở t r ạ n g th ái lai hoá sp~. - Mỗi ngu yên tử c sử d ụ n g m ột obitan sp 2 để xen p h ủ với n h a u và h a i obitan sp 2 còn lại xen p h ủ với o b ita n l s của hai nguyên tử H tạo nên các liên k ế t ơ. Các nguyên tử c và H n ằ m tro n g c ù n g một m ặt phẳng. Hai nguyên tử c còn h a i o bitan 2p không th a m gia lai hoá có trụ c song song với n h a u và t h ẳ n g góc với m ặ t p h ả n g chứa các nguy ên tử c và H. H ai o bitan này xen phủ bên với n h a u tạo th à n h liên k ế t n. H H 2-M SCHVBTHHĨt'CO ơ a ơ H o• » C2H2 c ở tr ạ n g th ái lai hoá sp. tử c sử dụng một obitan lai hoá sp để xen p h ủ - H ai nguyên tử - Mỗi ng uy ên với n h a u và obitan sp còn lại xen p h ủ với obitan l s của nguvên tử H h ìn h th à n h n ên các liên k ế t ơ. Các nguyên tử c và H n ằ m trên một đường thẳng. Mỗi n g u y ê n tử c còn lại hai obitan 2p không th a m gia lai hoố, ch úng xen p h ủ bên từ n g đôi m ột tạ o ra hai liên kết n. (7 H n / H— — c = = = c — — H 71 Đ iể m c ầ n g h i n h ớ - Obitan lai hoá có khả năng xen phủ cao hơn so với obitan chưa lai hoá. - Liên kết ơ tương đối bền do vừng xen phủ giữa hai obitan tương đối lớn. Liên kết /7 ít bển do vừng xen phủ giữa hai obitan không lớn. - Liên kết đơn: gồm 1 liên kết ơ. Liên kết đôi: gồm 1 liên kết ơvà 1 liên kết n. Liễn kết ba: gồm 1 liên kết ơ và 2 liên kết n. - Tương tự nguyên tử c, khi tham gia liên kết nguyên tử N củng có thê ở các trạng thái lai hoá spS(R 1 R 2 RSN), sp2(RCH = NOH), spíHC sN ), Ư.v... - Do sự xen phủ trục của các obitan khi tạo liên kết đơn (liên kết ơ) nên có sự quay tự do xung quanh trục nối hai hạt nhân nguyên tử tạo liên kết mà vẫn bảo toàn liên kết. Liên kết đôi, liên kết ba với sự xen phủ bên của các obitan tạo liên kết n nên làm triệt tiêu sự quay tự do xung quanh trục nối hai hạt nhăn nguyên tử tạo liên kết. Bài SỐ 1.2 1 . Cho biêt kiểu la i hoá và loại liên kết (ơ, 7ĩ) của các nguyên tử tron g các hợp ch ất sau: C1 CH 2 - CHO; CH2 = CH - CN; CH2 = c = 0 2. Cho biêt kiểu lai h o á của các nguyên tử c , N, s , Br tro ng các hợp c h ấ t sau: C H 3 - C H 3; CM 2 = C H 2; c h es CH; C6H 6; C H 2 = c = C H 2; N H 2OH; H 2S; B F4"; HO - c = N. 4 Bài giải CT n ơ C1— - C H 2— — ỉ p sp 3 CH = = = 0 -% O' 0 sp sp ơ 71 71 2= = = -T ơ ch ch sp SP —— 2 ơ 71 7T c h 2 -... = sp 2 _ 2 / c : ._ .'~ i:~ 4 i 7Ĩ sp sp = c — ----o sp ° .. sp ơ 2. CH 3 - CHo ó : 0 = CH2 - sp 3 - c sp, c sp2 C H 2 : - C H 3= C H C t> 6 H o6 c : sp Cgp - C sp c sp ~2 : CH , = C = C H ,: - z NHoOH: - H2S : 2 - C N sp c sp 2 - C sSPo - C sp 2 3 Sp B F4~ : Bsp , HO - c=N : Csp . N sp. Bài sô 1.3 1 . So sá n h độ dài liên kết: * a. C H 3^ a' — C M 2- — b* -C H 3 C H 3— b' c* -C H = C H 2 CHS— c C — c h Giữa (a , b , c ); (a', b', c'). b. C H - = C — C -= C H O Ì 2= C H — C H = C H 2 C H ^ C — CH=CH2 Giữa (m, n, 1). 2. So sá n h góc liên kết, độ dài liên k ế t giữa các c h ấ t sau: C 2H 2 ; C 2H 4; Cong c - c, c - H, độ p h â n cực c ủ a liên k ế t C<-H Bài giải 1. a. Do sự lai hoá các obitan của nguyên tử cacbon m à ta có bán k ín h của oacbon lai hoá: c 3 > c ** > Cm . sp sp" SP o o = 0,771A ; rc , = 0,665 A ; rc Cụ thể: rc sp -> a > b giảm). o = 0,602 A sp > c và a' > h' > c' (độ bội liên k ế t càng tă n g thì độ dài liên k ế t càng Cụ thể: c sp » - c sp 3 = Ị’ 54 Ầ ; c sp 2 - c sp 2 = 1,30 Ẳ; c sp - Csu = 1,20 Ẳ SP b. Tương tự p h ầ n a ta có: n > 1 > m. 2. - Góc liên kết: Vì các nguyên tử cacbon ở t r ạ n g th á i lai hoá k h á c n h a u th ì góc liên k ế t khác n h a u . 0 180 csp2 c sp J Góc liên kết sp tron g CoHg (C lai hoả sp3) c 2h 2 < c 2h 4 < c 2h 6. c - H: Do sự lai hoá của nguyên tử cacbon nên: -> độ dài liên k ế t c - H: C 9H 9 < CoH 4 < CoHg. - Độ dài liên k ế t - Độ p h â n cực c ủ a liên k ết C<-H: Do ở các trạ n g th ái lai hoá kh á c n h a u thì nguyên tử cacbon có độ âm điện khác nhau. X c ....3 sp < , < xc. sp“* Cụ thể: Xc J = 2 -5 ; Xc , = 2,8; Xc sp sp“ SP = 3.3 -> Độ p h â n cực c ủ a liên k ế t C<-H: CọH 6 < CọH 4 < CọHo. Bài số 1.4 Gọi tên các c h ấ t s a u theo d a n h pháp cis - tra n s , z ■E. a) CL hhc / a b) c = c ^ \ II Cl CH, x/ c = c \/ H3C ' a H n h 3c H / c= c / CH2CH CH d) H(X)C CH(CHib / e) \ f c c / OHC 7 0 ' " CH=0 H Cl h 3c H.,c CH(CH 3XCH2C1) / c=c^ CH (CH2OH XCHOHCH 3) V ấ n đ ẻ lí t h u y ế t liê n q u a n 1 . D a n h p h á p cis - trans Theo danh pháp này, nếu hai nhóm th ế giống nhau được phân bô'về cùng một phía đối với mặt phang liên kết đôi hoặc vòng no thì gọi là cis -, nếu khác phía thi gọi là trans a a b s a\ C— C > = < c b a Dạng trans Dạng cis 2. D a n h p h á p z - E a > b Phàn tử dạng abC = Ccd. vé độ hơn cấp, nêu \ = c/ / \ c> d \ _ c= c bk/ Dạng z thì ta có: / d Xc Dạng E Độ hơn cấp của nhóm th ế được căn cứ vào số thứ tự (điện tích hạt nhân) của nguyên tử gắn trực tiếp vào nôi đôi. H < - CH3 < Z: ( 1 ) (6 ) N H 2 < - O H < - F < - C1 < (7) Rr ( 8)(9) (17)(35) Nếu hai nguyên tử gắn vào nối đôi là đồng nhất thi cẩn xét đến các nguyên tử tiếp theo. 7 o o _ < / > _ c/ / V ( 0 , 0 , > __ c > x OH C o ) C « ) , 0 , C N > — C==CH v R 0 — C= H ) C ( O . Ớ . H ) C ( N , N% N ) C ( C . C C ) 3. D anh p h á p syn - anti Hệ danh pháp này thường ap dụng cho các hợp chất có nối đỏi c = N hoặc N = N. C / Q , H ,N= N H 3 \ 5 O / C f i H j , H c= N H Dạng syn Dạng anti Với các anđoxim RCH=NOH lại căn cứ vào vị tri không gian của H và OH đ ể gọi cấu hình là syn hay anti. Bài giải a) C 1. 1 C b ) C > = < H jC au c) CL > = < tụ cỵ H Dạng Z(cis) / c = c í / < l c ( 0 , H, H) > C(C, c , H) CH 2CH 3 II,c CH(CH3)2 2 r a o , o , O) > C (0 .0 , H) C H 2O H H > ■ = < ' H Dạng Z{trcms) d) HOOC OHC 1. Dạng E —► D ạng £ CH, / e) H Qỵ 0 Cl Dạng trails ( 1 ) ................................................................................... C H (C H 3)(CH2C1) / c = c \ H c ( ^ )CH (CH 2° H )(CI 1O H C H ^ +) Cl > C(H, H, H) +) (1 ): C(C1, H, H) > C(H, H, H) > H ( 2 ): C( 0 , c , H) > C( 0 , H, H) > H Do C(CI, H. H) > C ( 0 , c , H) nên (1) > ( 2 ) - * . Dạng z Lưu ý: Danh pháp cis - trans, z - E với những quy ước khác nhau nên dạng 7 củng có th ế là cis- hoăc trans j 8 Bài sô 1.5 1. Khi nhìn vào p h â n tử e ta n dọc theo trụ c liên kôt c - c người ta th â y các nguyên tử I I ỏ hai nguyên tử c không che k h u ấ t từ n g cặp một, tr á i lại c h ú n g ở n h ữ n g vị trí xen kẽ nhau. H ãv giải thích tại sao và mô tả sự sắp xếp các n g u y ên tử tro n g p hân tứ đó. 2 . Viết công thức mô tả cấu d ạ n g bền của: n - b u ta n và iso p en tan 3. Viết công thức thích hợp đê mô tả cấu d ạ n g bển của: 1,2 - đ ibrom etan; 2 - am inoetanol 4. Viết công thức mô tả cấu d ạ n g bển củ a 1,2 - đicloetan và etylenglicol. 5. Viết công thức cấu dạng của 1 ,3 - butađien; isopren và 2 - (tert - butyl)buta - 1,3 - đien. M ô t sô đ iê u n h ắ c la i ĩ. Cảu ta o : Cho biết trật tự liên kết và các kiểu liên kết giữa các nguyên tử trong phán tứ. 2. Cáu h ìn h k h ô n g gia n : S ự phân bố không gian của các nguyên tủ hay nhóm nguyên tử xung quanh trung tám bất đôi hay bộ phận cứng nhắc của phàn tử. Xót cảu hình thường liên quan đến xét đồng phản cấu hình. Các trường hợp không có đồng phàn cấu hình người ta thường xét cấu dạng. 3. Càu dang: Các dạng hình học của phán tử chi phàn biệt nhau do quay quanh một liên kết đơn. Điều kiện đè xuất hiện cấu dạng là phải có 4 nguyên tử liên kết liên tiếp với nhau bằng liên kết cr A • B - c - D. Đ ể xét cấu dạng người ta thường nhìn dọc theo trục liên kết đơn. 4. Cảu trúc: Là khái niệm bao trùm cho cả cấu tạo, cấu hình vả cấu dạng. Xét cấu trúc của phàn tử là xét một, hai hoặc cá ba mật cấu tạo, cấu hình và cấu dạng của phàn tử. B ài giải 1. Bén hơn H H Công Ihức phối cảnh H H II H Ậ : H H Công thức Niumen HH Do ỏ dạng xen kẽ sẽ giảm được sự tương tác giữa các n g u y ê n tử H, tă n g độ bền c ử a p h â n tử. 1 /N . 9. 9 E.kJ/mol G h i chü: G iän dö the nötig cüa etan Goc nhj dien(dö) II II c h 3— c h 2— c h 2~ c h , II II C H — CH— O V - C H , CH, II Br CH 2— CH? I I Br Br ben hon ‘ OH CH?— CH, i r NH? OH ben han 4. Cl CH-)— CH? I " I " Cl Cl CH?— CHI ‘ I OH OH 5. c h 2= c h — c h = c h 2 CH ch2 CH 4* CH CH CH % CH CH? s - trans s - cis (s - single bond: lien ket don) CH2= C — C H = C H H 3C — C — C H 3 r C — C — CH CH r CH CH 3 CH CH 3 CH, CH CH CH CH \ CH h? s - trans s - cis Bai so 1.6 Chi ro cau h in h c u a cac nguy en ttf cacbon b a t doi trong cac hdp c h a t sau: COOII HO H 2. HO CH 3 H 3. HO 5. H -O H 4. H HO OH OH CH 3 c 2h 5 COOH H2N -H -O H H ch3 -O H H HO H CH-.OH CHO H COOH CH CHO 6. H H OH OH QH CH 3 7. CH2OH CHoOH 3-MSCHVBTHHOUCO 11 V ấ n đ ề lí t h u y ế t l i ê n q u a n 1. Cấu h ình tương đối. D an h p h á p D - L Kí hiệu D, L được dùng vớt các phán tứ dạng R - CHX - R ' R R H X H R' R' Dạng D Dạng L 2. C âu h ìn h tu y ệ t đối. D a n h p h á p R - s Có phân tử *c abcd với độ hơn cấp a > b > c > d. Đặt phân tử sao cho d ở xa người quan sát, khi đó thứ tự giảm dần độ hơn cấp của ba nhóm th ế còn lại theo chiều kim đồng hồ ta có cấu hình R (Rectus, tiêng La tinh có nghĩa là bên phải); ngược chiều kim đồng hồ là s ("Sinister - nghĩa la bên trái). 3. Công thức c h iếu Fìsơ COOH COOH H COO H -O H CH - Đường thẳng đừng chỉ mạch chính với nguyên tử c đầu mạch nào có sô oxi hoá cao hơn (thường là c vị tri 1) đặt ở trên. Nhóm nguyên tủ trẽn đường nằm ngang ở gần người quan sát, trên đường thẳng đứng ở xa người quan sát. ■Chỉ được quay công thức chiếu trong mặt phẳng 1 góc 180°; nếu quay 900 sẽ trở thành công thức của đối quang. - Trong công thức chiếu Fisơ, nếu đổi chỗ hai nhóm th ế cho nhau thì nó trở thành công thức 'đối quang. 12 4. C ách xác đ ịn h R, s dựa vào công thức Fisơ Đ ể thuận tiện Epling đưa ra cách gọi tên theo R ,s mà không cần chuyển về công thức không gian 3 chiểu: - Nếu nhóm th ế nhỏ nhất nằm trên đường nằm ngang thi thứ tự giảm dần độ hơn cấp của các nhóm th ế còn lại theo chiều kim đồng hồ là cấu hình s, ngược chiểu kim đồng hổ là cảu hình R. - Nêu nhóm th ế nhỏ nhất trên đường thắng đứng thì ngược lại, theo chiều kim đổng hồ là R , ngược chiều kim đồng hồ là s. B ài giải 1- COOH HO— ^ — H CH 3 ( 5) Axit L - Lactic CH O 2. H O — —H (S) C H 2O H L - Glixeranđehit CH3 3 h _ ^ x_ oh C H 3 Butanđiol - 2L, 3D COO H 4 h _£X _O H H O - ^ ^ - C H 3 (2R ’ 3S) c 2h 5 Axit 2D - hiđroxi - 3D - metyl - 3L - hiđroxivaleric 5. V ới G l u x i t: N guyên tử cấu hình. c bất đối bên cạnh nhóm hiđroxi bậc 1 quyết định 13 CHO m HO— ^ - H 3S,4R,5R) H - ^ — OH CHO H - ^ — ()H 1‘I c h 2o h ị II 1Ị1Ị i i a H CHị OH 11 II-. d g - (+) - Glucozơ ID - Glixeranđehit (2R, 3s , 4R, 5R) - 2,3,‘,4,5,6 - pentahiđroxihexanal L ư u ý: Dấu (+) hay (■) .là chủ Í8ự tác dụng làm quay mặt phắng ánh sáng phân cực sang phải hay sang trái và được xác đỉịnih bằng thực nghiệm. 6 . A m inoaxit COOH ‘ (2 S .3 R) COOH CHO n R s ^ õ ĩr ] Ịỉ 11 un nu c h 2o h ị u............. ............. •» c: h 2o h Ị1 M ‘ *2 ĩ11T ..... ( : h 2o h Ls - (-) - Threoniin D 0 - (-) - Threoniin r\TT 5 OH 4 —\v s^ ììĩ 7. ( U , 2R,3R) H H H Đứng trong vòng; nhìin vào nguyên tử cacbon bất đối: OH 0 )H > c2>c5 Bài số 1.7 1 . 3 - Brom - 2 - butanol iCÓ bao nhiêu đồng p h â n lập thể? V iết công th ứ c chiếu Fisơ của các đồng p h â n đố. 2. H ã y biểu diễni mộit đốii qiuang của erythro - 3 - brom - 2 - b u ta n o l dưới các dạng công thứ c tứ diện, Fisơ, C(ôntg thức phối cảnh và công thức N iu m e n 14 Bài giải 1. C H ,— C H — C H — CH} Sỏ'đồng phân lập thể N = 2 2 = 4 Br OH CH H OH HO- H H H Br Br H Br- CH CH CH CH3 OH H HO H H Br CH3 CH 3 CH3 II III IV E rythro - 3 - brom - 2 - butanol Threo - 3 - brom - 2 - butanol I và II, III và IV là n h ữ n g đôi đối quang. I và III, I và IV, II và III, II và IV là n h ữ n g đồng p h â n q u a n g học không qu ang (đồng p h â n lậ p th ể đi - a). đối Lượng b ằ n g n h a u của I và II. III và IV là n h ữ n g biến th ể raxem ic. H H OH CH 3 CHi OH CH 3 H !V OH CH 3 CH' H Br ' OH CH CH 3 CH 3 OH Công thức Công thức Fisơ tứdiện ịhc Br Br CH 3 Dạng che khuất Dạng lệch(ỵ>7ỉ) Dạng đối(ứM/í) Bài số 1.8 1 . Có bao n h iê u c h ấ t có công thức p hân tử C 6H 12 có đồng p h â n h ìn h học? 2 . Đicloxiclopropan có t ấ t cả bao nhiêu đồng p hân? Viết công th ứ c các đồng p h â n đó. Cho b iết đồng p h â n nào có tín h quang hoạt? N ếu chưng c ất p h â n đoạn với số mol bằng n h a u c ủ a các đồng p h â n đó ta th u được bao nhiêu p h â n đoạn? P h â n đoạn nào có tín h q u a n g hoạt? 15