Tài liệu Skkn hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông.

Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm MỤC LỤC MỤC LỤC ................................................................................................................. 1 A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI ....................................................................................... 2 B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI ........................................................................................... 4 I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC ......................................................................... 4 II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN ................................ 4 II.1. Khái niệm ...................................................................................................................... 4 II.2. Các loại đồng phân cấu tạo ......................................................................................... 4 II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo .................................................... 4 II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I ............. 10 III. ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG ....................................... 11 III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan ............................................................................. 12 GV : Trương Ngọc Thạch Trang 1 Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin ................................................................. 12 III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic ............................... 13 III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton ................................................................... 15 III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin ............................................................................... 17 III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este ................................................................................. 18 III.7. Nguyên tắc viết đồng phân một số hợp chất có vòng benzen ........................... 19 III.8. Nguyên tắc viết đồng phân loại nhóm chức ...................................................... 22 IV. MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN ............. 26 C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ........................................................................... 29 GV : Trương Ngọc Thạch Trang 2 Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI Hóa học là môn khoa học thực nghiệm, nên trong quá trình học tập thường đi kèm với các thí nghiệm và hiện tượng. Ngoài ra sử dụng toán trong hóa học ngày càng được chú trọng nhiều hơn phù hợp với sự đổi mới của giáo dục nhất là trong hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay. Tuy nhiên trong quá trình học tập ngoài việc tiếp thu kiến thức và phương pháp của thầy giáo thì đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến thức, suy luận và vận dụng một cách linh hoạt vào trong mỗi bài học, trong đó có viết đồng phân của hợp chất hữu cơ. Từ thực tế giảng dạy ở trường THPT Trị An tôi nhận thấy rằng đa phần học sinh viết đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ không tốt, thường thừa hoặc thiếu trong khi đối với yêu cầu thi trắc nghiệm hiện nay đòi hỏi học sinh phải viết được không những đúng mà phải đủ số đồng phân. Mặt khác, sự phân bố thời gian của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo trong các tiết dạy các hợp chất hóa học hữu cơ có đồng phân thường ít thời gian vì ngĩ rằng ở những bài trước các em đã viết rồi nên bài sau tương tự. Tuy nhiên, thực tế khác như vậy, tác giả nhận thấy học sinh vẫn gặp nhiều khó khăn, nguyên nhân là do các em không hệ thống được sự giống nhau trong nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ nên giáo viên thường mất nhiều thời gian dành cho phần viết đồng phân nên thường thiếu thời gian. Ngược lại, nếu không dành nhiều thời gian cho học sinh viết đồng phân thì các em lại không làm được. Chính từ thực trạng đó, tôi xin trình bày sáng kiến kinh nghiệm : “Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông” để giúp học sinh hệ thống được nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất khác nhau thực chất cũng có cùng nguyên tắc, giống như một “sợi dây liên lạc” từ bài này sang bài khác giúp cho học sinh cảm thấy viết đồng phân là một mảng lí thuyết không khó và có nhiều hứng thú, từ đó nâng cao được chất lượng giảng dạy môn Hóa Học ở trường THPT. Nội dung của đề tài lần trước do hạn chế về thời gian, tác giả chỉ đề cập đến phần viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ mạch hở. Trong đề tài này tác giả sẽ tiếp tục mở rộng thêm ở phần viết đồng phân của một số các hợp chất hữu cơ mạch vòng phổ biến trong chương trình phổ thông (các hợp chất có vòng thơm, tác giả không trình bày đồng phân xicloankan vì đã được giảm tải trong chương trình phổ GV : Trương Ngọc Thạch Trang 3 Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm thông). Đây là một mảng viết đồng phân thường gặp trong các đề kiểm tra cũng trong các đề thi đại học, cao đẳng mà học sinh thường gặp nhiều khó khăn để viết đủ số đồng phân. Đề tài cũng được tác giả thực nghiệm và đạt được hiệu quả tích cực trong quá trình giảng dạy ở trường THPT Trị An. Tác giả xin trình bày các mục đã mở rộng (so với đề tài trước) để người đọc tiện theo dõi: + Mục II.3 – Bước 1 – thí dụ : 5, 6, 7. + Mục III.7 + Mục III.8 Ngoài ra, trong các phần khác của đề tài này đã được tác giả bổ sung chi tiết hơn, đầy đủ hơn. Trong đề tài, để đơn giản khi trình bày các công thức cấu tạo, tác giả chỉ viết ở dạng mạch cacbon, không điền hiđro. GV : Trương Ngọc Thạch Trang 4 Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC I.1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học . Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra chất mới. I.2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon. I.3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất, số lượng các nguyên tử ) và cấu tạo hóa học ( thứ tự liên kết các nguyên tử). II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN II.1. Khái niệm Đồng phân là những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử. Như vậy, theo nội dung thứ nhất (mục B.I.1) của thuyết cấu tạo hóa học, nguyên nhân xuất hiện đồng phân cấu tạo trong hóa học hữu cơ là do sự thay đổi về trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử. II.2. Các loại đồng phân cấu tạo a) Đồng phân mạch cacbon b) Đồng phân vị trí liên kết bội c) Đồng phân vị trí nhóm chức d) Đồng phân loại nhóm chức II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo  Bước 1: Viết các dạng mạch cacbon có thể có Các dạng mạch cacbon ở đây có thể là mạch hở hoặc mạch vòng (tùy thuộc vào cấu tạo của các hợp chất có thể có). Khi giảng dạy, giáo viên cần phải làm cho học sinh nắm rõ được ở phần này, vì đây là phần quan trọng nhất, cho dù viết đồng phân của loại hợp chất hữu cơ nào (trừ đồng phân este nguyên tắc có thay đổi chút ít) còn thường thì các loại khác đều tương tự nhau nên nếu làm chắc ở một phần thì những phần khác tương tự, nhưng làm sai thì học sinh vẫn cứ sai hoài và khó khắc phục. Bên cạnh đó, ở mỗi mạch cabon cần rèn luyện cho học sinh GV : Trương Ngọc Thạch Trang 5 Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm kĩ năng xác định yếu tố đối xứng để nhìn ra được những C nào giống nhau (nếu có nhiều C giống nhau thì chỉ những C giống nhau đó chỉ tính là 1 trường hợp)  Thí dụ 1: Hợp chất hữu cơ có 3C Hợp chất có 3C  có 1 mạch cacbon (mạch hở): C1 – C2 – C3 Phải chỉ rõ cho học sinh C1 và C3 giống nhau nên mạch 3C “coi như” chỉ còn 2C  Thí dụ 2 : Hợp chất hữu cơ có 4C Hợp chất có 4C  có 2 mạch cacbon (mạch hở) C1 C2 C3 C4 : C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau  4C ‘coi như’ 2C C1 C2 C3 : C1, C3 và C4 giống nhau C4  4C ‘coi như’ 2C  Thí dụ 3 : Hợp chất hữu cơ có 5C Hợp chất có 5C  có 3 mạch cacbon (mạch hở) C1 C2 C3 C4 C5 : C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau  5C ‘coi như’ 3C C1 C2 C3 : C1 và C5 giống nhau C4  5C ‘coi như’ 4C C5 C4 C1 C2 : C1, C3, C4 và C5 giống nhau  5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị) C3 C5  Thí dụ 4 : Hợp chất hữu cơ có 6C Hợp chất có 6C  có 5 mạch cacbon (mạch hở) C1 C2 C3 C1 và C6; C2 và C5 ; C3 và C4 giống nhau  6C ‘coi như’ 3C C4 GV : Trương Ngọc Thạch C5 C6 Trang 6 Trường THPT Trị An C1 C2 C3 C4 C5 C1 và C6 giống nhau  6C ‘coi như’ 5C C3 C4 C5 C6 C1 C2 Sáng kiến kinh nghiệm C1 và C5 ; C2 và C4 giống nhau  6C ‘coi như’ 4C C6 C1 C2 C3 C5 C1, C4, C5 và C6 ; C2 và C3 giống nhau  6C ‘coi như’ 2C C4 C6 C4 C1 C2 C3 C1, C3, C4, C5 giống nhau C5 Các hợp chất từ 7C trở lên nguyên tắc làm cũng tương tự. Tuy nhiên trong chương trình THPT không bao giờ yêu cầu học sinh viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ dạng mạch hở từ 7C trở lên nên tôi không trình bày trong đề tài này.  Thí dụ 5 : hợp chất có vòng benzen có 7C Vì vòng benzen có 6C nên chỉ còn dư ra 1C, 6C trên vòng benzen đều giống nhau nên 1C còn lại chỉ còn 1 vị trí gắn nên chỉ có 1 mạch cacbon C 1 6 2 5 3 4 Do có trục đối xứng (đường nét đứt) nên C 2 giống C6 ; C3 giống C5  5C trong vòng (trừ C1 đã đủ hóa trị) ‘coi như’ 3C  Thí dụ 6 : hợp chất vòng benzen có 8C vì vòng benzen có 6C nên còn dư ra 2C + TH1 : 2C là một nhánh C C 1 6 2 5 3 4 Do cũng có trục đối xứng như trường hợp 7C nên trong GV : Trương Ngọc Thạch Trang 7 Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm vòng cũng còn 3 vị trí khác nhau + TH2 : 2C là 2 nhánh : khi gắn một nhánh vào vòng thì trong vòng còn 3 vị trí khác nhau  có 3 mạch cacbon (vòng benzen có 2 nhóm thế sẽ có 3 đồng phân mạch cacbon) C C C 1 6 6 2 3 5 1 1 C 6 2 3 5 3 5 4 C 4 4 2 C (I) (II) )III) * Mạch (I) : C3 và C6, C4 va C5 giống nhau * Mạch (II) : C4 và C6 giống nhau * Mạch (III) : do có tới 2 trục đối xứng nên C2, C3, C5, C6 giống nhau  Thí dụ 7 : Hợp chất vòng benzen có 9C + TH1 : 3C là một nhánh (3C có 2 nhánh là propyl và isopropyl)  có 2 mạch C C C C C C 1 C 1 6 2 5 3 6 2 3 5 4 4 (I) (II) C2 và C6 ; C3 và C5 giống nhau ở 2 mạch + TH2 : 3C là hai nhánh (một nhánhC1C Cvà 1 nhánh 2C) : có 3 mạch C C C C C 1 6 1 C 2 3 5 1 6 2 6 5 4 4 2 5 3 3 C 4 C (V) (III) (IV) Mạch (III) : không có trục đối xứng nên C3, C4, C5, C6 khác nhau Mạch (IV) : không có trục đối xứng nên C2, C4, C5, C6 khác nhau Mạch (V) : có trục đối xứng nên C2 và C6 ; C3 và C5 giống nhau + TH3 : 3C là ba nhánh (mỗi nhánh 1C)  có 3 mạch C C 2 1 6 4 5 GV : Trương Ngọc Thạch 1 1 C 3 6 C C C C 5 4 2 6 3 5 C 2 3 C 4 C Trang 8 Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm (I) (II) (III) * Mạch (I) : C1 và C3 ; C4 và C6 giống nhau * Mạch (II) : do có 2 trục đối xứng nên C1, C3 và C5 ; C2, C4 và C6 giống nhau * Mạch (III) : do không có trục đối xứng nên các vị trí trong vòng đều khác nhau  Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển liên kết bội (nếu có) đến các vị trí khác nhau ta thu được đồng phân vị trí liên kết bội Chú ý : Nếu C giống nhau thì liên kết cũng giống nhau Thí dụ 1 : Hợp chất 3C có 1 liên kết  C-C : có 1 mạch cacbon C1 – C2 – C3 ; vì C1 và C3 giống nhau Ở bước này, phải nhận định được mạch cacbon trong cấu tạo có liên kết  hay không (dựa vào độ bất bão hòa). Tuy nhiên nên nhớ độ bất bão hòa khi tính ra số  của toàn phân tử (bao gồm liên kết  C-C và liên kết  trong nhóm chức). Ta chỉ quan tâm đến  C-C mà thôi Công thức xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ Cx H y Oz N t X v ( X là các halogen x,y,z,t,v nguyên dương). a 2n  2  ( y  v )  t 2 ( a là độ bất bão hòa) Thí dụ 2 : Hợp chất (X) có CTPT C4H10 a 2.4  2  10 0  2 hợp chất no, mạch hở, không có liên kết   không có đồng phân vị trí liên kết bội Thí dụ 3 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C3H6 a 2.3  2  6 1  có 1 liên kết ∏ 2 C 1 (1)C 2 (2)C 3 3C có 1 mạch cacbon : . Vì C 1 và C3 giống nhau nên liên kết (1) giống liên kết (2)  chỉ còn 1 vị trí đặt liên kết  không có đồng phân vị trí liên kết bội Thí dụ 2 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C4H8 GV : Trương Ngọc Thạch Trang 9 Trường THPT Trị An a Sáng kiến kinh nghiệm 2.4  2  8 1 2 Hợp chất hữu cơ này có 4C  có 2 mạch cacbon (mạch hở)  C1 C2 C3 C C4 C C C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau  3 liên kết coi như còn 2 liên kết  còn 2 vị trí đặt liên kết  C C C C C  C1 C2 C1, C3 và C4 giống nhau  3 liên kết coi như còn 1 liên C3 kết  còn 1 vị trí đặt liên kết  C4 C C C  Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển nhóm chức (nếu C có) đến các nguyên tử cacbon khác nhau ta thu được đồng phân vị trí nhóm chức. Bước này có 2 trường hợp :  Trường hợp 1 : Nếu nhóm chức đặt vào nguyên tử C (thí dụ : nhóm –OH, nhóm – CHO, nhóm – COOH, …) thì mỗi C khác nhau tương ứng với một vị trí gắn nhóm chức Thí dụ : Mạch C 1 C 4 có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1 giống C4, C2 giống C3 C2 C3 Mạch C 1 có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1, C3 và C4 giống nhau C2 C3 C4  Trường hợp 2 : Nếu nhóm chức không đặt vào C mà coi như ‘chèn vào’ liên kết C – C thì qui tắc xét giống như xét đặt liên kết  vào liên kết C – C GV : Trương Ngọc Thạch Trang 10 Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm Thí dụ : Viết đồng phân ete ứng với mạch C –C – C – C ta coi như –O – chèn vào liên kết C – C  mạch có 3 liên kết nhưng “coi như” có 2 liên kết  có 2 vị trí để chèn  mạch này có 2 đồng phân O C –C – C – C  2 đồng phân : C – C – O – C – C và C – C – C – O – C  Bước 4 : Viết đồng phân loại nhóm chức (Thực tế loại đồng phân này chính là tổng hợp các loại đồng phân cấu tạo của các loại hợp chất hữu cơ có các nhóm chức khác nhau) Thí dụ : hợp chất hữu cơ có CTTQ : C nH2n +2O có thể là ancol và ete. Như vậy số lượng các đồng phân chính là tổng hợp số đồng phân ancol và đồng phân ete. II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I II.4.1. Khái niệm : Gốc hiđrocacbon : Khi lấy đi 1 hay nhiều hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng ta thu được gốc hiđrocacbon Hóa trị của gốc hiđrocacbon : được tính bằng số hiđro mất đi từ phân tử hiđrocacbon tương ứng Như vậy, gốc hiđrocacbon hóa trị I là phần tử còn lại khi lấy đi 1 nguyên tử hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng II.4.2. Phương pháp xác định Bước 1 : Viết các dạng mạch cacbon có thể có Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, xác định số nguyên tử cacbon khác nhau trong mạch, lấy đi 1 nguyên tử hiđro ở mỗi nguyên tử cacbon khác nhau ta thu được gốc hiđrocacbon (như vậy, có bao nhiêu nguyên tử cacbon khác nhau sẽ có bấy nhiêu gốc hiđrocacbon) Thí dụ : Xác định số đồng phân gốc hiđrocacbon của các gốc sau :  C3H7- : gốc no, hở 3C có 1 mạch cacbon : C – C – C ; mạch này ‘coi như’ có 2 C khác nhau  có 2 gốc : C – C – C – và GV : Trương Ngọc Thạch C C C Trang 11 Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm  C4H9 - : gốc no, hở 4C có 2 mạch cacbon, mỗi mạch có 2 C khác nhau (đã trình bày ở phần trên)  gốc C4H9- có 4 đồng phân  C5H11- : gốc no, hở 5C có 3 mạch cacbon C1 C2 C3 C1 C2 C3 : C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau  5C ‘coi như’ 3C  có 3 gốc C C4 C5 4 : C1 và C5 giống nhau  5C ‘coi như’ 4C  có 4 gốc C5 C4 C1 C2 C3 C5 : C1, C3, C4 và C5 giống nhau  5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị)  có 1 gốc  gốc C5H11 – có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon Trên đây là những thí dụ về cách xác định số đồng phân gốc của gốc hiđrocacbon no, dưới đây tôi xin trình bày về phương pháp xác định số đồng phân gốc của gốc hiđrocacbon không no  C3H5 – : gốc mạch hở, 1  Bước 1 : Viết mạch cacbon - 3C có một mạch : C – C – C Bước 2 : Di chuyển liên kết  đến các liên kết khác nhau 3C có 2 liên kết C – C giống nhau  có 1 vị trí đặt liên kết  : C=C – C Bước 3 : Xác định số C khác nhau trong mạch (ở bước 2) rồi tách 1H  đồng phân gốc hiđrocacbon Mạch 3C : C=C – C cả 3 C đều khác nhau  C3H5- có 3 đồng phân gốc hiđrocacbon GV : Trương Ngọc Thạch Trang 12 Trường THPT Trị An C C C Sáng kiến kinh nghiệm C C C C C C III – ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG Khi áp dụng nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo một hợp chất hữu cơ bất kì nào trong chương trình phổ thông đều tuân thủ 4 bước như trong nguyên tắc viết đồng phân tổng quát (Mục II.3) (trừ đồng phân của este và amin tác giả sẽ trình bày cụ thể ở mục viết đồng phân este và amin). Ngoài ra khi viết cần hiểu được cấu tạo của mỗi loại nhóm chức trong hợp chất hữu cơ đó (thí dụ : khi viết đồng phân xeton lưu ý nhóm –CO – không thể nằm đầu mạch được vì khi đó sẽ chuyển về andehit) Trừ những bài tập mang tính tổng quát (không cho biết thuộc loại nhóm chức nào) thì mới sử dụng đến bước 4 (viết đồng phân loại nhóm chức) còn thông thường nếu cho biết hợp chất hữu cơ cần viết thuộc loại hợp chất nào thì chỉ còn từ bước 1 đến bước 3. Trong đề tài này, để đơn giản khi khai triển công thức cấu tạo của các đồng phân, tác giả chỉ viết mạch cacbon, không điền các nguyên tử hiđro III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan : CnH2n + 2 (α =0)  Lập luận :  α =0  không có liên kết bội  bỏ qua bước 2  Không có nhóm chức  không có đồng phân vị trí nhóm chức  bỏ qua bước 3  Kết luận : Viết đồng phân ankan chỉ có bước 1 (từ 4 C trở lên) Thí dụ : C3H8 : có 1 mạch C  có 1 CTCT  chưa có đồng phân C4H10 : có 2 mạch C  có 2 đồng phân C5H12 : có 3 mạch C  có 3 đồng phân C6H14 : có 5 mạch C  có 5 đồng phân (các mạch cacbon có thể có từ C3 đến C6 tác giả đã trình bày ở mục II.3) GV : Trương Ngọc Thạch Trang 13 Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin Vì anken và ankin nguyên tắc xét giống nhau (thay liên kết đôi bằng liên kết 3) nên ở đây tác giả chỉ trình bày nguyên tắc viết đồng phân anken  Lập luận : anken : CnH2n (α =1) mạch hở, có 1 liên kết   Anken không có nhóm chức  bỏ qua bước 3  anken có đồng phân vị trí liên kết bội và có thể có đồng phân mạch cacbon (từ 4C trở lên),  Kết luận : Viết đồng phân anken gồm bước 1 (nếu 4C trở lên) và bước 2 Thí dụ :  C3H6 và C4H8 (đã trình bày ở mục III.3 (bước 3)  C5H10 Bước 1 : C1 C1 C2 C2 C3 C3 C4 (mạch 1) C5 C4 C4 C1 C5 (mạch 2) Mạch 1 : có 2 vị trí đặt liên kết   C2 C5 (mạch 3) có 2 đồng phân (1) C ; (2) C C C C C C C Mạch 2 : có 3 vị trí đặt liên kết   có 3 đồng phân (3) C C C C ; (4) C C C C C C3 C ; (5) C C C C C C C Mạch 3 : do C2 đã đủ hóa trị nên không đặt được liên kết   C5H10 có 5 đồng phân anken III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, anđehit và axit cacboxylic  Lập luận:  Vì ancol, andehit và axit có cấu tạo giống nhau, đều gồm gốc hiđrocacbon và nhóm chức nên nguyên tắc viết đồng phân giống nhau  Nếu hợp chất no thì chỉ có bước 1 và bước 3, còn nếu không no thì bao gồm cả bước 2. Thí dụ 1: Viết đồng phân ancol có CTPT C5H11OH (α =0)  không có bước 2 Bước 1: 5C có 3 mạch GV : Trương Ngọc Thạch Trang 14 Trường THPT Trị An Bước 3 : Sáng kiến kinh nghiệm C1 C1 C2 C2 C3 C4 (mạch 1) C5 C4 C4 C3 C1 C5 C2 C3 (mạch 2) C5 (mạch 3) Mạch 1 : có 3C khác nhau  có 3 vị trí gắn nhóm – OH  có 3 đồng phân (1) (3) C C C C C C C C C C OH ; (2) C C C C C OH OH Mạch 2 : có 4C khác nhau  có 4 vị trí gắn nhóm – OH  có 4 đồng phân (4) C C C C OH C (6) OH C C C C ; (5) C C ; (7) HO C OH C C C C C C C C Mạch 3 : có 2C khác nhau, trong đó C2 đủ hóa trị nên chỉ còn 1 vị trí gắn nhóm –OH  có 1 đồng phân C (8) C C C OH C  C5H11OH có 8 đồng phân ancol  Cách khác : tách C5H11OH thành 2 phần : phần gốc (C 5H11-) và phần chức (OH). Ở mục II.4 ta đã xét gốc C5H11- có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon  mỗi gốc gắn 1 nhóm –OH nên có 8 đồng phân ancol Thí dụ 2 : Viết các đồng phân anđehit có CTPT C6H12O Ta quy C6H12O thành C5H11-CHO. Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống thí dụ 1 ở trên chỉ thay nhóm –OH thành nhóm –CHO  C6H12O có 8 đồng phân andehit GV : Trương Ngọc Thạch Trang 15 Trường THPT Trị An (1) C C C C Sáng kiến kinh nghiệm C CHO ; (2) C C C C C CHO (3) C C C C C ; (4) C C CHO C C CHO C CHO (5) C C C C CHO ; (6) C C C C C C C (7) OHC C C C ; (8) C C C C C CHO C Có thể quay phân tử để đưa vị trí nhóm chức lên mạch thẳng (để mạch chính là đườn thẳng giống các cách viết hay dùng). Tuy nhiên, trong đề tài này để tiện theo dõi và phù hợp với các qui tắc tác giả trình bày nên tác giả không để trên đường thẳng mà di chuyển nhóm chức đến các nguyên tử cacbon. Thí dụ 3 : Viết các đồng phân axit có CTPT C6H12O2 Ta quy C6H12O2 thành C5H11-COOH. Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống thí dụ 1 ở trên, chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – COOH  C6H12O2 có 8 đồng phân axit (1) C C C C C (3) C C C C C COOH ; (2) ; (4) C C COOH (5) C C C C COOH C C C C C C COOH C COOH C COOH ; (6) C C C C C C COOH C C (7) HOOC C C C C C ; (8) C C C III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton GV : Trương Ngọc Thạch Trang 16 Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm  Lập luận : Ete có nhóm chức – O – và xeton có nhóm chức – CO – ta đều có thể coi như sự tạo thành hợp chất ete và xeton là do có sự ‘chèn’ nhóm – O – hoặc nhóm – CO – vào mạch C Thí dụ :  Để có đồng phân ete (C – O – C) coi như có nhóm –O– ‘chèn’ vào giữa liên kết C – C của mạch cacbon  Để có đồng phân xeton (C – CO – C) coi như có nhóm –CO– ‘chèn’ vào giữa liên kết C – C Như vậy, khi viết đồng phân ete hay xeton có sự ‘biến thể’ ở bước 3 : thay vì ‘di chuyển nhóm chức đến các nguyên tử cacbon khác nhau’ ta thay bằng ‘chèn nhóm – O – hoặc – CO – vào các liên kết C – C khác nhau Thí dụ : Viết đồng phân ete có CTPT C4H10O (α =0)  không có bước 2 Bước 1 : 4C có 2 mạch C C1 C2 C3 C4 và (mạch 1) C1 (mạch 2) C2 C3 C4 Bước 3 Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau  có 2 vị trí để chèn O O C1 C2 C3 C4 C1 C2 C3 C4 (1) C – C – C – O – C ; (2) C – C – O – C – C Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau  có 1 vị trí để chèn (3) C C O C C  C4H10O có 3 đồng phân ete Thí dụ : Viết đồng phân xeton có công thức C5H12O Ta qui C5H12O thành C4H9(CO). Như vậy để có đồng phân xeton coi như là kết quả của quá trình chèn nhóm – CO – vào mạch C có 4C Bước 1 : 4C có 2 mạch C C 1 và C 1 C4 C2 C3 C2 C3 (mạch 1) GV : Trương Ngọc Thạch (mạch 2) C4 Trang 17 Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm Bước 3 Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau  có 2 vị trí để chèn CO CO C1 C2 C3 C1 C4 C2 C3 C4 (1) C C C C ; C (2) C O Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau  có 1 vị trí để chèn (3) C C C C O C C C C O C  C5H10O có 3 đồng phân xeton III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin Vì amin có đồng phân amin bậc I, bậc II và bậc III nên nguyên tắc viết đồng phân phức tạp nhất Bước 1 : Viết các dạng mạch C có thể có Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch C, di chuyển nhóm – NH 2 đến các nguyên tử cacbon khác nhau  đồng phân amin bậc I (nguyên tắc này giống ancol, andehit và axit) Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch C, ‘chèn’ nhóm – NH – vào liên kết C – C  đồng phân amin bậc III (nguyên tắc này giống ete và xeton) Bước 4 : Tùy thuộc vào số cacbon và cấu tạo của amin mà ta chia số cacbon ra làm 3 gốc hiđro cacbon (mỗi gốc tối thiểu 1 cacbon). Thí dụ: + Đối với amin no, hở, đơn chức: mỗi gốc tối thiểu 1 cacbon nên số C tối thiểu phải bằng 3 (amin có số C ≤ 2 không có amin bậc 3) + Đối với amin không no, 1 liên kết đôi C=C, mạch hở, đơn chức: gốc có liên kết đôi tối thiểu phải 2 cacbon  để có amin bậc 3 cần ít nhất 4 cacbon + Đối với amin thơm 1 vòng benzen, đơn chức : vì gốc thơm tối thiểu phải có 6 cacbon  để có amin bậc 3 cần ít nhất 8 cacbon GV : Trương Ngọc Thạch Trang 18 Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm Thí dụ 1: Viết các đồng phân amin có CTPT C 4H11N (α =0)  không có bước viết đồng phân vị trí liên kết bội NH2 (2) Bước 1 : 4C có 2 mạch C C1 (3) (1) C3 C2 NH2 (4) và C4 C1 C3 C2 C4 (mạch 1) (mạch 2) Bước 2 : Mạch 1 : có 2C khác nhau  có 2 vị trí gắn nhóm – NH2  có 2 đồng phân (1) C C C C ; (2) NH2 C C C C NH2 Mạch 2 : có 2C khác nhau  có 2 vị trí gắn nhóm – NH2  có 2 đồng phân (3) C C C NH 2 ; (4) NH 2 C C C C C  có 4 đồng phân amin bậc 1 Bước 3 : Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau  có 2 vị trí để chèn (6) (5) C1 C3 C2 (5) C – C – C – NH – C NH C4 ; (6) C – C – NH – C – C Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau  có 1 vị trí để chèn (7) C1 C2 NH C3 C4 (7) C C H N C C GV : Trương Ngọc Thạch Trang 19 Trường THPT Trị An Sáng kiến kinh nghiệm  có 3 đồng phân amin bậc 2 Bước 4 : 4 cacbon chia làm 3 gốc chỉ có 1 cách chia (2 gốc 1C, 1 gốc 2C)  có 1 đồng phân amin bậc 3. N C C (8) C C  C4H11N có 8 đồng phân amin (4 bậc 1, 3 bậc 2 và 1 bậc 3) III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este đơn chức, mạch hở Vì este đơn chức, mạch hở có dạng RCOOR’ (R có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon, R’ bắt buộc phải là gốc hiđrocacbon nên khi viết đồng phân este ta luôn đặt nhóm COO trước, sau đó xét gốc R từ H đến 1C, 2C ….đến khi nào bên gốc R’ số C giảm đến 1 thì dừng lại (vì gốc R’ tối thiểu có 1C) Thí dụ : Viết đồng phân este có CTPT C4H8O2 (α =1) nhưng vì nhóm COO có 1liên kết  nên gốc R và R’ là gốc no Ta lấy nhóm COO ra trước thì còn lại 3C, ta có các trường hợp sau : R 0C (tức H) 1C 2C R’ 3C 2C 1C Như vậy, ở trường hợp gốc R là 0C (tức H) thì gốc R’ có 3C (ta đã chứng minh ở phần đồng phân gốc gốc R’ no có 3C thì có 2 đồng phân gốc) có 2 đồng phân, còn ở 2 trường hợp sau không xuất hiện thêm đồng phân gốc nên tất cả có 4 đồng phân este. H C O C C (1) H ; (2) C O C C C O O (3) C C O C C O GV : Trương Ngọc Thạch ; (4) C C C C O C O Trang 20