Đăng ký Đăng nhập
Trang chủ Giáo dục - Đào tạo Hóa học Skkn phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic....

Tài liệu Skkn phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic.

.DOC
48
1368
73

Mô tả:

Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐỒNG NAI Đơn vị:Trường THPT Nguyễn Hữu Cảnh Mã số: ................................ (Do HĐKH Sở GD&ĐT ghi) SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC Người thực hiện: NGÔ THỊ HẢI HỒNG Lĩnh vực nghiên cứu: - Quản lý giáo dục  - Phương pháp dạy học bộ môn: Hóa học  - Lĩnh vực khác: .......................................................  Có đính kèm: Các sản phẩm không thể hiện trong bản in SKKN  Mô hình Đĩa CD (DVD)  Phim ảnh  Hiện vật khác (các phim, ảnh, sản phẩm phần mềm) Năm học: 2014 - 2015 Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 1 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic SƠ LƯỢC LÝ LỊCH KHOA HỌC –––––––––––––––––– I. THÔNG TIN CHUNG VỀ CÁ NHÂN 1. Họ và tên: NGÔ THỊ HẢI HỒNG 2. Ngày tháng năm sinh: 12/08/1977. 3. Nam, nữ: Nữ. 4. Địa chỉ: 88/24-khu phố 6 - phường Tam Hiệp - Biên Hòa – Đồng Nai 5. Điện thoại: 0124.202.5888 6. Fax: E-mail: [email protected]. 7. Chức vụ: Giáo viên 8. Nhiệm vụ được giao: Giảng dạy môn Hóa học lớp 11, 12. Chủ nhiệm 12A6. Dạy đội tuyển Hóa 12. 9. Đơn vị công tác: Trường THPT Nguyễn Hữu Cảnh. II. TRÌNH ĐỘ ĐÀO TẠO - Học vị (hoặc trình độ chuyên môn, nghiệp vụ) cao nhất: Cử nhân. - Năm nhận bằng: 2000. - Chuyên ngành đào tạo: Sư phạm Hóa học. III. KINH NGHIỆM KHOA HỌC - Lĩnh vực chuyên môn có kinh nghiệm: Số năm có kinh nghiệm: - Các sáng kiến kinh nghiệm đã có trong 5 năm gần đây: Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 2 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC Tóm tắt đề tài: Đề tài phân loại và đưa ra phương pháp giải, trong đó có phương pháp giải nhanh một số dạng bài tập trắc nghiệm về axit cacboxylic, cùng với những ví dụ minh họa có hướng dẫn cách giải nhanh và bài tập tự luyện. I. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Hiện nay, trong dạy học các môn học nói chung và môn hóa học nói riêng,người giáo viên không chỉ dạy cái gì mà còn dạy như thế nào để có thể phát triển tư duy và tạo hứng thú học tập cho học sinh. Mặt khác, các kì thi quan trọng có môn Hóa học mà học sinh tham gia chủ yếu theo hình thức trắc nghiệm. Do đó, học sinh ngoài việc nắm vững các kiến thức đã học, các em cần có kĩ năng giải nhanh các bài tập Hóa học đặc biệt là bài tập trắc nghiệm. Tuy nhiên, số tiết số tiết luyện tập trong chương trình còn ít nên trong các giờ luyện tập, giáo viên chỉ ôn tập kiến thức lí thuyết cơ bản và hướng dẫn học sinh giải một số bài tập trong sách giáo khoa và sách bài tập. Một số tài liệu cũng có đưa ra các bài tập về axit cacboxylic nhưng số lượng bài tập còn ít, chưa phân dạng cụ thể và chưa có hướng dẫn giải nhanh cho các bài tập đó. Vì vậy cách giải bài tập bằng phương pháp trắc nghiệm khách quan còn nhiều bỡ ngỡ đối với học sinh, thường các em giải theo phương pháp cũ nên rất mất thời gian. Mỗi bài tập có thể có nhiều phương pháp giải khác nhau. Nhưng nếu biết lựa chọn phương pháp hợp lý, sẽ giúp học sinh rút ngắn thời gian làm bài và chắc chắn các em sẽ tích cực và tự tin hơn trong học tập, đạt kết quả cao nhất. Do đó, việc tổng hợp các dạng bài tập và đề ra phương pháp giải các dạng bài tập đó trong trường hợp tổng quát của người giáo viên là một phần không thể thiếu trong việc củng cố kiến thức, rèn luyện những kĩ năng cơ bản cho học sinh. Với những lí do trên, trong năm học 2014 - 2015 này, tôi đã chọn đề tài: “PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC”. II. CƠ SỞ LÝ LUẬN VÀ THỰC TIỄN Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 3 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic Mục đích của đề tài: Trình bày tóm tắt nội dung lí thuyết; một số dạng bài tập trắc nghiệm về axit cacboxylic và hướng dẫn giải chúng bằng phương pháp ngắn gọn, dễ hiểu. Nhiệm vụ của đề tài: Học sinh nắm được cách phân loại và phương pháp giải một số dạng bài tập trắc nghiệm về axit cacboxylic, giúp các em chủ động phân loại và vận dụng các phương pháp giải tối ưu để nhanh chóng giải các bài toán trắc nghiệm mà không còn lúng túng như trước. Qua đó sẽ góp phần phát triển tư duy, nâng cao tính sáng tạo và tạo hứng thú học tập bộ môn Hóa Học của học sinh. Đề tài này dựa trên cơ sở: - Những bài tập liên quan đến axit cacboxylic. - Những phương pháp giải nhanh được áp dụng trong đề tài như: phương pháp bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố, … III. TỔ CHỨC THỰC HIỆN CÁC GIẢI PHÁP Để giúp học sinh giải được các bài tập về axit cacboxylic một cách nhanh chóng, tôi xin chia đề tài thành 4 phần với các dạng bài tập cụ thể như sau: * Phần I: Định nghĩa, danh pháp, công thức phân tử và công thức cấu tạo. * Phần II: Tính chất vật lí. * Phần III: Tính chất hóa học: - Dạng 1: Tính chất chung của axit. - Dạng 2: Phản ứng đốt cháy. - Dạng 3: Phản ứng este hóa. - Dạng 4: Tính chất của gốc hiđrocacbon. * Phần IV: Điều chế và ứng dụng của axit cacboxylic. Mỗi dạng đều đưa ra phương pháp giải, những ví dụ minh họa có hướng dẫn giải ngắn gọn, dễ nhớ và một số bài tập tự luyện để học sinh tự giải. Cuối cùng sẽ có hệ thống bài tập tổng hợp để các em tham khảo, tự ôn luyện, tự phân loại và vận dụng phương pháp hợp lý để giải chúng một cách nhanh nhất, qua đó giúp các em nắm chắc phương pháp giải hơn. * Phần I: ĐỊNH NGHĨA. CÔNG THỨC PHÂN TỬ, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP. A. Lý thuyết. 1. Định nghĩa. Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 4 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. 2. Công thức phân tử. - Công thức chung của axit cacboxylic: CnH2n+2-2k-2xO2x (x  n) Trong đó: x là số nhóm cacboxyl, k là số liên kết  và số vòng ở gốc hiđrocacbon. - Công thức chung của axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở là: CnH2nO2 (n  1) hay CmH2m+1COOH (m  0) 3. Đồng phân. * Axit cacboxylic từ 4 nguyên tử cacbon trở lên mới có đồng phân về mạch cacbon. * Cần lưu ý với trường hợp của axit cacboxylic không no còn có thể có đồng phân về vị trí của liên kết bội và đồng phân hình học. 4. Danh pháp. * Tên thay thế: “Axit” + Tên hiđrocacbon tương ứng + “oic”. - Mạch chính của axit phải chứa nhóm –COOH, dài nhất, nhiều nhánh nhất và đánh số từ nguyên tử C của nhóm –COOH * Tên thường: Xuất phát từ nguồn gốc của axit. Tên thông dụng Axit fomic Axit axetic Axit propionic Axit butiric Axit valeric Axit caproic Axit enantoic Axit caprylic Axit pelargonic Axit capric Danh pháp thay thế Công thức cấu tạo Axit metanoic Axit etanoic Axit propanoic Axit butanoic Axit pentanoic Axit hexanoic Axit heptanoic Axit octanoic HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3[CH2]2COOH CH3[CH2]3COOH CH3[CH2]4COOH CH3[CH2]5COOH CH3[CH2]6COOH Axit nonanoic CH3[CH2]7COOH Axit decanoic CH3[CH2]8COOH Axit lauric Axit dodecanoic CH3[CH2]10COOH Axit stearic Axit octadecanoic CH3[CH2]16COOH Axit benzoic Axit acrylic Axit metacrylic Axit oxalic Axit succinic Axi ađipic Axit propenoic Axit 2-metyl propenoic Axit etanđioic Axit butan-1,4-đioic Axit hexan-1,6-đioic Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng Thường có trong Nọc của côn trùng Giấm ăn Bơ ôi Có nhiều trong dầu dừa, dầu hạt cọ Có nhiều trong mỡ bò C6H5-COOH CH2=CH-COOH CH2=C(CH3)-COOH HOOC-COOH HOOC[CH2]2COOH HOOC[CH2]4COOH Quả me 5 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic B. Bài tập có lời giải. Câu 1: Công thức chung axit cacboxylic no, đa chức, mạch hở là A. CnH2n-m(COOH)m. B. CnH2n+2-m(COOH)m. C. CnH2n+1(COOH)m D. CnH2n-1(COOH)m Giải Công thức chung của axit cacboxylic: CnH2n+2-2k-2mO2m Vì axit cacboxylic no, đa chức, mạch hở nên k = 0  CnH2n+2-2mO2m hay CnH2n+2-m(COOH)m Chọn B. Câu 2: X là axit hữu cơ no, mạch hở có công thức phân tử CxHyOz. Mối quan hệ của x, y, z là A. y =2x-0,5z+2 B. y =2x+z-2 C. y =2x-z +2 D. y =2x+2 Giải Công thức chung của axit cacboxylic: CnH2n+2-2k-2mO2m Vì axit cacboxylic no, mạch hở nên k = 0  CnH2n+2-2mO2m. Do đó :  x  n  1   y  2n  2 – 2m  2   z  2m  3  Thay (1) và (3) vào (2), ta được: y =2x -z +2 Chọn C Câu 3: C4H8O2 có số đồng phân axit là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Giải C4H8O2 có 1 nhóm chức axit -COOH nên gốc hiđrocacbon còn lại là C3H7- có 2 kiểu cấu tạo gốc là: CH3-CH2-CH2- và (CH3)2CH-. Do đó có 2 đồng phân. Chọn B Câu 4: Số đồng phân axit mạch hở của C4H6O2 là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Giải C4H6O2 có 1 nhóm chức axit -COOH nên gốc hiđrocacbon còn lại là C3H5- có 3 kiểu cấu tạo gốc mạch hở là: CH2=CH-CH2- (1); CH3-CH=CH- (2) và CH2=C(CH3)- (3), trong đó (2) có đồng phân hình học (thành 2 đồng phân là cis và trans) nên C4H6O2 có số đồng phân axit mạch hở là 4. Chọn C Câu 5: CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH có tên thay thế là: A. Axit 2-metyl-3-etylbutanoic B. Axit 3-etyl-2-metylbutanoic C. Axit 2,3- đimetylpentanoic D. Axit 2,3-đimetylbutanoic Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 6 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic Giải Đánh số nguyên tử cacbon như sau: 4 3 2 1 C H 3  C H  CH 3  CH  CH 3   C OOH Do đó, tên gọi của axit trên là: Axit 2,3-đimetylbutanoic Chọn D. Câu 6: Tên gọi của axit CH2=C(CH3)COOH là: A. Axit 2-metylpropenoic B. Axit 2-metyl-propaoic C. Axit butanoic D. Axit butenoic Giải Đánh số nguyên tử cacbon như sau: 3 2 1 C H 2  C  CH 3   C OOH Do đó, tên gọi của axit trên là: Axit 2-metylpropenoic Chọn A. Câu 7: Axit X mạch không phân nhánh, có công thức thực nghiệm (C3H5O2)n. Công thức cấu tạo của X là A. C2H4COOH. B. HOOC[CH2]4COOH. C. CH3CH2CH(COOH)CH2COOH. D. HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH Giải Axit X phải có số nguyên tử Hiđro chẵn nên n chẵn. Mặt khác, Axit X mạch không phân nhánh nên số nhóm chức axit không vượt quá 2. Do đó, chỉ thỏa mãn khi n = 2  Công thức phân tử của X là C6H10O4  X là axit 2 chức. Vì có cấu tạo mạch cacbon không phân nhánh nên 2 nhóm chức ở đầu và cuối mạch, còn lại là các nhóm CH2. Công thức cấu tạo của X là: HOOC[CH2]4COOH. Chọn B. Câu 8: Axit đicacboxylic mạch không phân nhánh, có phần trăm khối lượng của các nguyên tố tương ứng là % C = 40,668%; %H = 5,085%; còn lại là %O. Công thức cấu tạo của axit là A. HOOC-COOH. B. HOOC-CH2-COOH. C. HOOC-CH2-CH2-COOH. D. HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH. Giải Ta có: %O = 100% - (%C + %H) = 54,247% %C % H %O 40, 668 5, 085 54, 247 : :  2 :3: 2 nC : nH : nO  : : 1 16 12 1 16 = 12  Công thức phân tử (C2H3O2)n Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 7 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic Vì là axit cacboxylic nên số nguyên tử hiđro chẵn và mạch không phân nhánh nên chỉ thỏa mãn khi n = 2  Công thức phân tử: C4H6O4  Công thức cấu tạo: HOOC-CH2-CH2-COOH Chọn C. C. Một số bài tập tự luyện. Câu 1: Trong các đồng phân axit cacboxylic không no, mạch hở có công thức phân tử là C4H6O2. Axit có đồng phân cis-trans là: A. CH2=CH-CH2COOH. B. CH3CH=CHCOOH C. CH2=C(CH3)COOH. D. Không chất nào có đồng phân cistrans. Câu 2: CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-COOH có tên thay thế là: A. Axit 2-metyl-3-etylbutanoic B. Axit 2-etyl-3-metylbutanoic C. Axit đi-2,3 metylpentanoic D. Axit 2,3-đimetylbutanoic Câu 3: Tên của axit CH3-CH2-CCl2-CH(CH3)-COOH là: A. Axit 3,3-điclo-2-metylpentanoic B. Axit 3,3-điclo-4-metylpentanoic C. Axit 2-metyl-3,3-điclopentanoic D. Axit 3,3-điclo-3-etylpentanoic Câu 4: Cho axit HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH. Tên gọi của axit này là: A. Axit butan-1,4-đioic B. Axit 1,4-butanđioic C. Axit 1,5-hexađioic D. Axit hexan -1,6 - đioic Câu 5: Axit X mạch không phân nhánh, có công thức thực nghiệm (C3H5O2)n. Công thức cấu tạo của X là A. C2H4COOH. B. HOOC-[CH2]4-COOH. C. CH3CH2CH(COOH)CH2COOH. D. HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH Câu 6: Công thức thực nghiệm của một axit no, đa chức là (C3H4O3)n. Công thức phân tử của axit đó là A. C6H8O6. B. C3H4O3. C. C9H12O9. D. C3H4O6. Câu 7: Chất hữu cơ A có công thức phân tử dạng CxHyO2 trong đó oxi chiếm 29,0909% khối lượng. Công thức phân tử của A là A. C2H4O2 B. C3H4O2 C. C4H8O2 D. C6H6O2 Đáp án bài tập tự luyện: Câu Đáp án 1 B 2 B 3 A 4 D 5 B 6 A 7 D * Phần II: TÍNH CHẤT VẬT LÍ. A. Lý thuyết. 1. Đặc điểm của liên kết hiđro giữa các phân tử axit cacboxylic. Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 8 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic - Liên kết O-H của axit cacboxylic phân cực hơn liên kết O-H trong ancol. Do đó, nguyên tử H trong nhóm –COOH của axit cacboxylic linh động hơn nguyên tử H trong nhóm –OH của ancol. - Giữa các phân tử axit cacboxylic có hai dạng liên kết hiđro bền hơn liên kết hiđro của ancol.       Dạng polime hóa     Dạng đime hóa Do đó, phải tốn nhiều năng lượng hơn mới có thể phá vỡ liên kết hiđro của axit caboxylic so với ancol dẫn đến nhiệt độ sôi của axit cao hơn hẳn ancol tương ứng. 2. Tính chất vật lí. - Điều kiện thường, axit cacboxylic ở trạng thái lỏng hoặc rắn. - Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối. - Nhiệt độ sôi: axit cacboxylic > ancol > anđehit > xeton (tương ứng có cùng nguyên tử cacbon và cùng số nhóm chức). - Các axit cacboxylic (có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn hoặc bằng 3) tan vô hạn trong nước. Độ tan giảm theo chiều tăng của phân tử khối. - Các axit cacboxylic thường có vị chua. B. Bài tập có lời giải. Câu 1: Khẳng định nào sau đây không đúng? A. Tất cả các axit cacboxylic đều có nhóm –COOH trong phân tử. B. Axit cacboxylic có nhiệt độ sôi cao hơn ancol có phân tử khối tương đương. C. Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. D. Độ tan của axit tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. Giải Do độ tan của các axit cacboxylic giảm theo chiều tăng của phân tử khối. Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 9 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic Chọn D Câu 2: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là: A. CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH. B. CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO. C. HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO D. CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO. Giải Nhiệt độ sôi: CH3CHO < C2H5OH < HCOOH. Mặt khác, nhiệt độ sôi: HCOOH < CH3COOH do M HCOOH  M CH COOH và đều là axit 3 cacboxylic đơn chức. Chọn A Câu 3: Cho các chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol etylic (Z) và đimetyl ete (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là A. T, Z, Y, X. B. Z, T, Y, X. C. T, X, Y, Z. D. Y, T, X, Z. Giải Nhiệt độ sôi : X > Y do đều là axit cacboxylic đơn chức và M X  M Y Z là ancol và có M Y  M Z nên nhiệt độ sôi : Y > Z T là ete không có liên kết hiđro giữa các phân tử và M T  M Z nên nhiệt độ sôi : Z > T. Vậy, các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là T, Z, Y, X. Chọn A. C. Một số bài tập tự luyện. Câu 1: Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn hẳn nhiệt độ sôi của ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Đó là do: A. giữa các phân tử axit cacboxylic có ít liên kết hiđro hơn, nhưng liên kết hiđro bền hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol. B. giữa các phân tử axit cacboxylic có nhiều liên kết hiđro hơn, nhưng liên kết hiđro kém bền hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol. C. giữa các phân tử axit cacboxylic có nhiều liên kết hiđro hơn, đồng thời liên kết hiđro bền hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol. D. các phân tử axit cacboxylic có khối lượng phân tử cao hơn nhiều khối lượng phân tử của ancol. Câu 2: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là: A. CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH. B. CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH. C. C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH. D. C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH. Câu 3: Bốn chất sau đây, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là: Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 10 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic A. HCOOCH3 B. HO-CH2- CHO C. CH3-COOH D. CH3CH2CH2OH Câu 4: Trong bốn chất sau, chất nào tan dễ dàng trong nước nhất? A. CH3CH2COOCH3 B. CH3COOCH2CH3 C. CH3CH2CH2COOH D. CH3CH2CH2CH2COOH Câu 5: Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là A. CH3OH. B. C2H5OH. C. CH3COOH. D. CH3CHO. Câu 6: Cho các chất: axit propionic (X), ancol propylic (Y), fomanđehit (Z), axeton (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là A. Z, T, Y, X. B. T, Z, Y, X. C. X, Y, Z, T. D. X, Y, T, Z. Đáp án bài tập tự luyện Câu Đáp án 1 C 2 D 3 C 4 C 5 D 6 A * Phần III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC. 1. Tính axit: 1.1. So sánh tính axit. A. Lý thuyết. *Axit cacboxylic khá phổ biến trong tự nhiên và là một axit yếu. Trong môi trường nước nó bị phân li thành cation H+ và anion RCOO- nhưng với tỉ lệ rất thấp. � RCOOH RCOO- + H+ * Trong các axit no đơn chức mạch hở, axit fomic mạnh hơn cả. Các nhóm ankyl đẩy electron về phía nhóm cacboxyl nên làm giảm lực axit: H- COOH CH3-COOH CH3- CH2-COOH 0 -5 CH3[CH2]4-COOH Ka (25 C) 17,72.10 1,75.10-5 1,33.10-5 1,29.10-5 * Trong gốc hiđrocacbon có chứa các nguyên tử có độ âm điện lớn sẽ hút electron của nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit. Nguyên tử có độ âm điện lớn càng gần nhóm cacboxyl thì lực axit càng tăng và ngược lại. CH3-COOH Cl- CH2-COOH F- CH2-COOH 0 -5 -5 Ka (25 C) 1,75.10 13,5.10 26,9.10-5 *Độ mạnh axit (độ linh động nguyên tử H của nhóm -COOH): HCOOH > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH (phenol) > H2O > ancol * So sánh tính axit R- C C-COOH ; R-CH=CH-COOH ; R-COOH Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 11 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic (X) (Y) (Z) (R là nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon no giống nhau) Ta có: - Axit (X) nhóm –COOH liên kết với cacbon lai hoá sp ( nguyên tử cacbon mang liên kết ba) - Axit (Y) nhóm –COOH liên kết với cacbon lai hoá sp2 (nguyên tử cacbon mang liên kết đôi) - Axit (Z) nhóm –COOH liên kết với cacbon lai hoá sp3 (nguyên tử cacbon mang liên kết đơn) Mặt khác, độ âm điện của Csp > Csp2 > Csp3 nên độ phân cực của liên kết O-H (tính axit): R- C C-COOH > R-CH=CH-COOH > R-COOH B. Bài tập có lời giải. Câu 1: Cho 3 chất sau: axit axetic (I), phenol (II), ancol etylic (III). Thứ tự sắp xếp theo chiều giảm dần độ linh động của nguyên tử H trong nhóm -OH của 3 chất trên là: A. (I) > (II) > (III) B. (III) > (II) > (I) C. (II) > (I) > (III) D. (II) > (III) > (I) Giải Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm – OH: CH3COOH > C6H5OH (phenol) > ancol Chọn A Câu 2: Cho các chất HCl (X); C2H5OH (Y); CH3COOH (Z); C6H5OH (phenol) (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo tính axit tăng dần (từ trái sang phải) là: A. (T), (Y), (X), (Z). B. (X), (Z), (T), (Y). C. (Y), (T), (Z), (X). D. (Y), (T), (X), (Z). Giải Tính axit giảm dần: HCl > CH3COOH > C6H5OH (phenol) > ancol Do đó, tính axit tăng dần: (Y) < (T) < (Z) < (X) Chọn C Câu 3: Cho các dung dịch CH3COOH, H2SO4, HCl có cùng nồng độ mol/l. Giá trị pH của chúng được sắp xếp theo chiều tăng dần là: A. CH3COOH, H2SO4, HCl B. CH3COOH, HCl, H2SO4 C. H2SO4, HCl, CH3COOH D. HCl, H2SO4, CH3COOH Giải Dung dịch có tính axit càng mạnh thì giá trị pH càng nhỏ. Khi có cùng nồng độ mol/l thì tính axit: H2SO4 > HCl > CH3COOH nên giá trị pH: H2SO4 < HCl < CH3COOH Chọn C. Câu 4: Tính axit của các axit sau :CH C-COOH (T1); CH2=CH-COOH (T2); CH3- CH2-COOH(T3) được sắp xếp tăng dần theo thứ tự đúng là: Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 12 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic A. (T1); (T2); (T3) C. (T1); (T3); (T2) B. (T3); (T1); (T2) D. (T3); (T2); (T1) Giải Tính axit: R- C C-COOH > R-CH=CH-COOH > R-COOH Do đó, tính axit: (T3) < (T2) < (T1) Chọn D. C. Một số bài tập tự luyện Câu 1: Chất nào sau đây có tính axit mạnh nhất? A. CH2Cl- CH2-COOH B. CH3-CHCl-COOH C. CH3-CH2-COOH D. CH2Br-CH2-COOH Câu 2: Xét các axit đơn chức, no sau: axit fomic, axit axetic, axit propionic, axit butiric. Độ mạnh các axit trên theo thứ tự: A. tăng dần. B. giảm dần. C. bằng nhau. D. tăng, giảm không theo quy luật. Câu 3: Dãy gồm các chất xếp theo chiều lực axit tăng dần từ trái sang phải là: A. CH3COOH, CH2ClCOOH, CHCl2COOH. B. CH3COOH, HCOOH, (CH3)2CHCOOH. C. C6H5OH, CH3COOH, CH3CH2OH. D. HCOOH, CH3COOH, CH3CH2COOH. Câu 4: Cho các chất ClCH2COOH (1); BrCH2COOH (2); ICH2COOH (3); FCH2COOH (4). Chiều giảm dần tính axit của các chất trên là: A. (1) < (2) < (3) < (4) B. (2) < (1) < (3) < (4) C. (4) < (1) < (2) < (3) D. (3) < (4) < (2) < (1) Câu 5: Cho các axit: CH3-C C-COOH (X1); CH3-CH=CH-COOH (X2); CH3-CH2- CH2-COOH (X3). Tính axit được sắp xếp tăng dần theo thứ tự đúng là: A. (X1); (X2); (X3) B. (X3); (X1); (X2) C. (X3); (X2); (X1) D. (X1); (X3); (X2) Câu 6: Cho bốn axit: CH3COOH (X), Cl2CHCOOH (Y), ClCH2COOH (Z), BrCH2COOH (T). Dãy sắp xếp theo chiều tăng dần tính axit của các axit trên là: A. X, T, Z, Y. B. X, Z, T, Y. C. Y, Z, T, X. D. T, Z, Y, X. Câu 7: Phản ứng thể hiện axit axetic mạnh hơn axit cacbonic nhưng yếu hơn axit sunfuric là : A. Axit sunfuric phản ứng với muối cacbonat, axit axetic phản ứng với muối natri sunfat. B. Axit cacbonic phản ứng với muối natri axetat, axit axetic phản ứng với muối natri sunfat. C. Axit cacbonic phản ứng với muối natri axetat, muối natri axetat phản ứng với axit sunfuric D. Axit axetic phản ứng với muối cacbonat, muối natri axetat phản ứng với axit sunfuric. Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 13 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic Đáp án bài tập tự luyện Câu Đáp án 1 B 2 B 3 A 4 C 5 A 6 A 7 D 1.2. Tính chất hóa học chung của axit. 1.2.1.Tác dụng với kim loại kiềm, dung dịch bazơ. A. Lý thuyết. n R(COOH)n + nNa → R(COONa)n + 2 H2 R(COOH)n + nNaOH → R(COONa)n + nH2O 2 nH 2 n n n  Na  NaOH n naxit naxit naxit ; * Số nhóm chức axit:  Đối với axit cacboxylic đơn chức: naxit = 2nH 2 ; naxit = nNaOH = nNa mmuối =maxit + 22.naxit = maxit + 22.nNa = maxit + 22.nNaOH= maxit + 44. nH 2 - Nếu thay thế Na bằng K thì: mmuối =maxit + 38.naxit= maxit + 38.nK = maxit + 38.nKOH B. Bài tập có lời giải. Câu 1: Để trung hoà 8,8 gam một axit cacboxylic mạch cacbon không phân nhánh thuộc dãy đồng đẳng của axit fomic cần 100ml dung dịch NaOH 1M. Công thức cấu tạo của axit đó là A. CH3COOH. B. CH3[CH2]2COOH. C. CH3[CH2]3COOH. D. CH3CH2COOH. Giải Vì axit cacboxylic đơn chức nên: naxit = nNaOH = 0,1 . 1 = 0,1 mol 8,8 M axit   88 gam / mol 0,1  Gọi CTPT của axit đó là CnH2nO2  14n + 32 = 88  n = 4  CTPT: C4H8O2. Vì có cấu tạo cacbon không phân nhánh nên công thức cấu tạo thỏa mãn là: CH3[CH2]2COOH Chọn B. Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 14 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic Câu 2: X, Y là 2 axit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp A gồm 4,6 gam X và 6,0 gam Y tác dụng hết với Na thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Công thức phân tử của X và Y lần lượt là A. CH2O2 và C2H4O2. B. C2H4O2 và C3H6O2. C. C3H6O2 và C4H8O2. D. C4H8O2 và C5H10O2. Giải 2, 24 nH 2   0,1 mol 22, 4 Theo đề bài: mA = mX + mY =4,6 + 6,0 = 10,6 gam; Vì axit cacboxylic đơn chức: nA = MA  2 nH 2 =2.0,1 = 0,2 mol. mA 10,6   53 gam / mol nA 0, 2 Gọi CTPT chung của 2 axit đó là CnH2nO2  14n + 32 = 53  n = 1,5 CTPT của X và Y là CH2O2 và C2H4O2. Chọn A. Câu 3: Trung hòa 5,48 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol, axit benzoic cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 0,1 M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp chất rắn có khối lượng là: A. 4,9 gam B. 6,84 gam C. 8,64 gam D. 6,80 gam Giải Ta có: mmuối = maxit + 22.nNaOH  mmuối = 5,48 + 22.0,6.0.1 = 6,8 gam Chọn D Câu 4: Trộn đều ancol etylic, axit axetic vào nước được 4 gam dung dịch X. Đem toàn bộ dung dịch X tác dụng vừa đủ với Na được m gam chất rắn và 2,24 lít khí H2 (đktc). Giá trị của m là: A. 3,54 B. 10,8 C. 8,4 D. 4,14 Giải 2, 24 nH 2   0,1 mol 22, 4 Theo đề bài: Vì 3 chất: ancol etylic, axit axetic và nước khi tác dụng với Na đều giải phóng H2 tương tự nhau. Do đó: mchất rắn = mX + 44. nH 2 = 4 + 44.0,1 = 8,4 gam Chọn C Câu 5: Axit hữu cơ A có khối lượng phân tử < 130 đvC. Trung hòa 26 gam A cần dung dịch chứa 0,25 mol Ba(OH)2. A là: A. CH3COOH B. C2H5COOH C.(COOH)2 D. CH2(COOH)2 Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 15 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic Giải Đặt công thức của axit hữu cơ A là R(COOH)n Vì Ba(OH)2 chứa số nhóm OH gấp 2 lần số nhóm OH của NaOH nên n nNa nNaOH 2nBa (OH )2   naxit naxit naxit 26  52 2nBa (OH )2 0,5 + Nếu n = 1 thì nA = = 2.0,25=0,5 mol  MRCOOH =  R=7 (loại) + Nếu n = 2 thì nA = nBa (OH )2 = 0,25 mol  M R  COOH  2 26  104 gam / mol = 0, 25  R= 14  CH2 Do đó A là CH2(COOH)2 Chọn D. C. Một số bài tập tự luyện. Câu 1: Trung hòa 9 gam một axit đơn chức bằng lượng vừa đủ NaOH thu được 12,3 gam muối. Công thức cấu tạo của axit là A. HCOOH. B. CH2=CHCOOH. C. CH3COOH. D. CH3CH2COOH Câu 2: Để trung hòa hoàn toàn 4,8 gam hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ cần a mol NaOH thu được 6,78 gam muối khan. Giá trị của a là: A. 0,05 B. 0,07 C. 0,09 D. 1,1 Câu 3: Cho 2,64 gam hỗn hợp gồm HCOOH, CH3COOH, C6H5OH tác dụng vừa đủ với 40ml dung dịch NaOH 1M. Tổng khối lượng của muối thu được sau phản ứng là: A. 3,52 gam B. 6,45 gam C. 8,42 gam D. 4,24 gam Câu 4: Cho 2 chất hữu cơ X, Y đồng đẳng kế tiếp với % oxi trong X, Y lần lượt là 53,33% và 43,24%. Biết rằng X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1. CTCT thu gọn của X, Y lần lượt là: A. CH3COOH và C2H5COOH B. CH3CH(OH)COOH và C2H5CH(OH)COOH C. C2H5COOH và C3H7COOH D. HCOOH và CH3COOH Câu 5: Có hai hợp chất hữu cơ A và B chỉ chứa nhóm chức cacboxyl. Lấy 1 mol A trộn với 2 mol B rồi cho tác dụng với Na dư thu được 2 mol H2. Lấy 2 mol A trộn với 1 mol B rồi cho tác dụng với Na dư thu được 2,5 mol H2. Kết luận nào sau đây đúng? A. A đơn chức, B hai chức. B. A và B đều đơn chức. C. A và B đều 2 chức. D. A hai chức, B đơn chức Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 16 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic Câu 6: Cho 16,6 gam hỗn hợp HCOOH và CH3COOH tác dụng hết với Na thu được 3,36 lit khí H2 (đktc). Khối lượng CH3COOH trong hỗn hợp là: A.12 gam B.6 gam C.5,32 gam D. 4,46 gam Câu 7: Hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic. Trung hòa m gam X bằng một lượng vừa đủ dung dịch chứa 0,3 mol KOH và 0,4 mol NaOH thu được dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y thu được 56,6 gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 23,8 B. 36,4 C. 46,2. D. 30,1. Câu 8: Để trung hoà 6,72 gam một axit cacboxylic Y (no, đơn chức), cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 2,24%. Công thức của Y là A. CH3COOH. B. C2H5COOH. C. C3H7COOH. D. HCOOH. Câu 9: Cho 3,6 gam axit cacboxylic, no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH 0,12M và NaOH 0,12M. Cô cạn dung dịch thu được 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan. Công thức phân tử của X là A. CH3COOH. B. C2H5 COOH. C. HCOOH. D. C3H7COOH. Câu 10: Cho dung dich axit axetic nồng độ a% tác dụng vừa đủ với dung dich NaOH nồng độ 10%, thu được dung dịch có nồng độ 10,25%. Giá trị của a là: A. 10%. B. 20%. C. 15%. D. 25%. Đáp án bài tập tự luyện Câu Đáp án 1 C 2 B 3 C 4 A 5 D 6 A 7 B 8 A 9 A 10 C 1.2.2. Tác dụng với muối. A. Lý thuyết. * Trường hợp 1: R(COOH)x + x MHCO3 → R(COOM)x + xH2O + xCO2 x Số nhóm chức axit: Khi axit đơn chức thì: nCO2 naxit nCO2 = naxit và ngược lại - Nếu M là natri: mmuối = maxit + 22. - Nếu M là kali: mmuối = maxit + 38. nCO2 nCO2 * Trường hợp 2: 2R(COOH)x + x M2CO3 → 2R(COOM)x + xH2O + xCO2 Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 17 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic x Số nhóm chức axit: Khi axit đơn chức thì: nCO2 2naxit naxit =2 nCO và ngược lại 2 - Nếu M là natri: mmuối = maxit + 44. nCO2 - Nếu M là kali : mmuối = maxit + 76. nCO2 * Trường hợp 3: Phản ứng với CaCO3 tương tự, ta có: mmuối = maxit + 38. nCO2 B. Bài tập có lời giải. Câu 1: Trong 4 chất sau, chất nào phản ứng được với cả 3 chất: Na, NaOH và NaHCO3? A. C6H5OH B. HO-C6H4-OH C. H-COO-C6H5 D. C6H5-COOH Giải Để phản ứng được với cả 3 chất trên thì chất đó phải là axit. Chọn D. Câu 2: Xét các phản ứng sau:  (1). CH3COOH + Na   (2). CH3COOH + NaCl   (3). C6H5OH + NaHCO3   (4). C17H35COONa + Ca(HCO3)2  Phản ứng không xảy ra trong các phản ứng trên là: A. (1), (2). B. (2), (3). C. (1), (3). D. (2), (4). Giải Vì axit tác dụng với kim loại đứng trước Hiđro trong dãy hoạt động hóa học, tác dụng với muối khi tạo ra chất kết tủa, bay hơi hoặc điện li yếu (axit yếu hơn, nước...) nên (2) và (3) không xảy ra phản ứng. Chọn B Câu 3: Cho 14,8 gam hỗn hợp 2 axit hữu cơ no, đơn chức tác dụng với lượng vừa đủ Na2CO3 tạo thành 2,24 lít khí CO2 (đktc). Khối lượng muối thu được là A. 23,2 gam. B. 21,2 gam. C. 20,2 gam. D. 19,2 gam. Giải Khi phản ứng với Na2CO3, đối với axit đơn chức: Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 18 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic mmuối = maxit + 44. nCO2 = 14,8 + 44.0.1= 19,2 gam Chọn D. Câu 4: Cho 5,76 gam axit hữu cơ đơn chức X tác dụng hết với CaCO3 dư, thu được 7,28 gam muối. Tên gọi của X là A. axit fomic B. axit axetic C. axit butyric. D. axit acrylic Giải Khi phản ứng với CaCO3, đối với axit đơn chức thì: mmuối = maxit + 38.  7,28 = 5,76 + 38. Mặt khác, naxit nCO2 nCO2  nCO =0,04 mol 2 5,76 n = 2 CO2 = 2.0,04 = 0,08 mol  MX = 0,08 =72 gam/mol Axit có khối lượng phân tử thoả mãn là axit acrylic: C2H3COOH Chọn D C. Một số bài tập tự luyện. Câu 1: Cho các phản ứng sau: (1) CH3COOH + Na; (2) CH3COOH + NaCl; (3) C17H35COONa + HCl; (4) C6H5COOH + NaHCO3 Các phản ứng xảy ra là A. (1), (2), (3). B. (1), (3), (4) C. (2), (3), (4) D. (1), (3), (4) Câu 2: Cho 20 gam hỗn hợp hai axit no, đơn chức tác dụng vừa đủ với dung dịch Na2CO3 thì thu được V lít khí CO2 (đktc) và dung dịch muối. Cô cạn dung dịch thu được 28,8 gam muối khan. Giá trị của V là: A. 2,24 B. 5,6 C. 4,48 D. 1,12 Câu 3: Cho 11,1 gam axit hữu cơ X đơn chức, mạch hở tác dụng hết với CaCO3 thu được 13,95 gam muối của axit hữu cơ. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH2=CHCOOH. B. CH3COOH. C. HC≡CCOOH. D. CH3CH2COOH. Câu 4: Axit cacboxylic X mạch cacbon không phân nhánh và có công thức đơn giản nhất là C3H5O2. Khi cho 100 ml dung dịch axit X nồng độ 0,1M phản ứng hết với dung dịch NaHCO3 (dư), thu được V ml khí CO2 (đktc). Giá trị của V là A. 336. B. 112. C. 448. D. 224. Đáp án bài tập tự luyện Câu Đáp án 1 B Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 2 C 3 D 4 C 19 Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic 2. Phản ứng đốt cháy A. Lý thuyết * Axit cacboxylic tổng quát : CnH2n+2-2k-2xO2x 3n  1  k  3 x 2 + O2 → n CO2 + (n+1-k-x) H2O n Số nguyên tử cacbon trong phân tử: nCO2 naxit *Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở: 3n  2 2 O2 → n CO2 + n H2O CnH2nO2 + nCO2  nH 2O Axit no, đơn chức, mạch hở: nO2 Đối với các axit cacboxylic khác: p/ư= nCO2  1 3n  2 nH 2O  naxit  .naxit 2 2 nCO2  nH 2O nO2 p/ư= nCO2  1 nH O  x.naxit 2 2 (x là số nhóm chức axit) B. Bài tập có lời giải Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic đồng đẳng kế tiếp thu được 6,16 gam CO2 và 2,52 gam H2O. Công thức của 2 axit là A. CH3COOH và C2H5COOH. B. C2H3COOH và C3H5COOH. C. HCOOH và CH3COOH. D. C2H5COOH và C3H7COOH. Giải 2, 52 6,16 nH 2O   0,14 mol nCO2   0,14 mol 44 18 Vì nCO2  nH 2O nên đó là 2 cacboxylic no, đơn chức, mạch hở Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng 20
- Xem thêm -

Tài liệu liên quan