BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI
-----------------------------------------------
ĐÀO ANH DŨNG
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY
NGHỂ ĐIỂM
(POLYGONUM LAPATHIFOLIUM l.)
LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:
Hà Nội - 2009
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI
*********♦*********
ĐÀO ANH DŨNG
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY NGHỂ
ĐIỂM (POLYGONUM LAPATHIFOLIUM L.)
LUẬN VĂN THẠC SĨ
NGHÀNH : CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC
PGS. TS Trần Thu Hương
HÀ NỘI 2008
LỜI CẢM ƠN
Với lòng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn sự giúp đỡ
của các thầy cô giáo trong Khoa Công nghệ Hóa học, trường Đại học
Bách Khoa Hà Nội, các cô chú, anh chị phòng Hóa Hữu Cơ, viện Hóa
học các Hợp chất thiên nhiên, gia đình và bạn bè. Đặc biệt em xin trân
trọng cảm ơn:
PGS.TS. Trần Thu Hương đã tin tưởng giao đề tài , tận tình
hướng dẫn, tạo mọi điều kiện thuận lợi để em hoàn thành luận văn này.
GS.TS. Châu Văn Minh, PGS.TS. Phan Văn Kiệm cùng các cô
chú, anh chị phòng Hóa Hữu Cơ, viện Hóa học các Hợp chất Thiên
nhiên đã quan tâm, chỉ bảo chu đáo, tạo điều kiện giúp đỡ em trong
quá trình học tập, nghiên cứu và thực hiện luận văn.
Cuối cùng em cũng xin gửi lời cảm ơn chân thành tới các thầy cô
giáo Bộ môn Công nghệ hữu cơ Hóa dầu và Khí, Bộ môn Hóa Hữu cơ,
Bộ môn Hóa dược và Hóa chất Bảo vệ thực vật trường Đại Học Bách
Khoa Hà Nội đã dạy dỗ và truyền thụ cho em những nguồn kiến thức
bổ ích, thiết thực trong suốt những năm tháng em học tập tại trường.
Hà Nội, ngày 20 tháng 09 năm 2009
Học viên thực hiện
Đào Anh Dũng
MỤC LỤC
Trang
Các thuật ngữ - kí hiệu viết tắt
Danh mục các bảng
Danh mục sơ đồ
Danh mục các hình
LỜI MỞ ĐẦU
1
CHƯƠNG I – TỔNG QUAN
3
I.1 Sơ lược về họ Rau răm và chi Polygonum
3
I.1.1 Thực vật học
3
I.1.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Polygonum
4
I.1.3 Tác dụng dược lý của chi Polygonum
12
I.2 Sơ lược về cây Nghể điểm - Polygonum lapathifolium L.
13
I.2.1 Thực vật học
13
I.2.2 Tác dụng dược lý
14
I.2.2.1 Hoạt tính kìm hãm sự phát triển của nhiều loại vi khuẩn
14
I.2.2.2 Hoạt tính chống ung thư
15
I.2.2.3 Hoạt tính dược lý trị khát, trị trùng lao, điều trị
chứng kiết lỵ đau khớp, giảm chứng viêm-sưng
và chữa trị các vết thương do rắn cắn
16
I.2.2.4 Hoạt tính kháng Triazine
17
I.2.2.5 Hoạt tính giải độc Atrazine
17
I.2.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học Polygonum lapathifolium L.
18
I.3 Tổng quan về lớp chất Flavonoid
21
I.3.1 Giới thiệu chung
21
I.3.2 Các nhóm Flavonoid
21
I.3.3 Sự tiến hóa của Flavonoid trong thực vật bậc cao
26
I.3.4 Vai trò của Flavonoid trong cây
28
I.3.5 Tác dụng sinh học của Flavonoid
29
I.3.5.1 Tác dụng chống oxy hóa
30
I.3.5.2 Tác dụng kháng khuẩn, kháng viêm
32
I.3.5.3 Tác dụng kháng ung thư
33
I.3.5.4 Tác dụng đối với các bệnh tim mạch
33
I.3.5.5 Tác dụng estrogen
34
I.3.5.6 Tác dụng đối với các enzym
35
CHƯƠNG II – PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
37
II.1 Tổng quan chung về phương pháp chiết
37
II.1.1 Đặc điểm chung của phương pháp chiết
37
II.1.2 Cơ sở của quá trình chiết
37
II.1.3 Quá trình chiết thực vật
37
II.1.3.1 Chọn dung môi chiết
37
II.1.3.2 Quá trình chiết
38
II.2 Tổng quan chung về phương pháp sắc ký
39
II.2.1 Đặc điểm chung của phương pháp sắc ký
39
II.2.2 Cơ sở của phương pháp sắc ký
40
II.2.3 Phân loại các phương pháp sắc ký
40
II.2.3.1 Sắc ký cột
40
II.2.3.2 Sắc ký lớp mỏng (SKLM)
42
II.3 Các phương pháp xác định cấu trúc của các hợp chất
42
II.3.1 Phổ hồng ngoại IR
43
II.3.2 Phổ tử ngoại UV-VIS
43
II.3.3 Phổ khối lượng MS
44
II.3.4 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR
44
II.3.5 Đo điểm chảy (Melting Point)
46
II.4 Các phương pháp nghiên cứu cây Nghể điểm
46
II.4.1 Tách chiết hợp chất
46
II.4.2 Xác định tính chất vật lý và cấu trúc
47
CHƯƠNG III - THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ
48
III.1 Thu mẫu thực vật
48
III.2 Tách chiết và phân lập các hợp chất
48
III.3 Hằng số vật lý và các dữ kiện phổ của các hợp chất
50
III.3.1 Hợp chất PLE1
50
III.3.2 Hợp chất PLE2
50
III.3.3 Hợp chất PLE3
51
III.3.4 Hợp chất PLE4
51
III.3.5 Hợp chất PLE5
51
III.3.6 Hợp chất PLE6
52
CHƯƠNG IV – THẢO LUẬN KẾT QUẢ
53
IV.1 Xác định cấu trúc của hợp chất Flaccidin
53
IV.2 Xác định cấu trúc của hợp chất Catechin
61
IV.3 Xác định cấu trúc của hợp chất Quercetin
65
IV.4 Xác định cấu trúc của hợp chất Quercitrin
66
IV.5 Xác định cấu trúc của hợp chất Myricitrin
68
IV.6 Xác định cấu trúc của hợp chất Koaburaside
70
IV.7 Bảng tổng hợp các hợp chất đã được phân lập
71
KẾT LUẬN
75
TÓM TẮT LUẬN VĂN
76
TÀI LIỆU THAM KHẢO
80
CÁC THUẬT NGỮ- KÝ HIỆU VIẾTTẮT
CC
Sắc ký cột dưới trọng lực dung môi(Column Chromatography)
13
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C
C-NMR
(Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonanace Spectrometry)
1
H-NMR
Phổ cộng hưởng hạt nhân proton
(Proton Nuclear Magnetic Resonanace Spectrometry)
2D-NMR
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều
(Two-Dimensional NMR)
HMBC
Phổ biểu diễn tương tác giữa C và H trong không gian phân tử
(Heteronuclear Multiple Bond Connectivity)
HSQC
Phổ biểu diễn các tương tác trực tiếp H-C
(Heteronuclear Single Quantum Coherence)
DEPT
Phổ DEPT
(Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer)
GC-MS
Sắc ký khí khối phổ
(Gas Chromatography-Mass Spectrometry)
EI-MS
Phổ khối lượng va chạm điện tử
(Electron Impact Mass Spectrometry)
HPLC
Sắc ký lỏng hiệu năng cao
(High Performance Liquid Chromatography)
TLC
Sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography)
MS
Phổ khối lượng (Mass Spectrometry)
Mp(tonc)
Nhiệt độ nóng chảy (Melting Point)
δ (ppm)
Độ dịch chuyển hóa học (Chemical shift)
J
Hằng số tương tác
DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng I.1.2 Một số hợp chất phân lập từ chi Polygonum
5
Bảng I.2.3 Các chalcone được phân lập từ cây Nghể điểm
20
Bảng 4.1. Dữ kiện phổ NMR của PLE1
59
Bảng 4.2. Dữ kiện phổ NMR của PLE2
64
DANH MỤC SƠ ĐỒ
Sơ đồ I.3.3 Sự tiến hóa của Flavonoid trong thực vật bậc cao
28
Sơ đồ III.3 S¬ ®å ph©n lËp c¸c chÊt tõ c©y NghÓ ®iÓm
(Polygonum lapathifolium L.)
49
DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình I.1.1 Hình thái một số loài thực vật thuộc họ Rau răm
4
Hình I.2.1 Hình thái thực vật cây Nghể điểm
13
Hình 4.1.a. Phổ 1H-NMR của PLE1
53
Hình 4.1.b. Phổ 13C-NMR của PLE1
54
Hình 4.1.c. Phổ 13C-NMR và DEPT của PLE1
55
Hình 4.1.e. Phổ HSQC của PLE1
56
Hình 4.1.f. Phổ HMBC của PLE1
57
Hình 4.1.h. Phổ khối lượng ESI-MS của PLE1
60
Hình 4.2.a. Phổ khối lượng ESI-MS của PLE2
61
Hình 4.2.c. Phổ 1H-NMR của PLE2
62
Hình 4.2.d. Phổ 13C-NMR của PLE2
63
Hình 4.2.d. Phổ 13C-NMR và DEPT của PLE2
63
Hình 4.3.a. Phổ 1H-NMR của PLE3
65
Hình 4.3.c. Phổ khối lượng ESI-MS của PLE3
66
Hình 4.4.a. Phổ 1H-NMR của PLE4
67
Hình 4.4.c. Phổ khối lượng ESI-MS của PLE4
68
Hình 4.5.a. Phổ 1H-NMR của PLE5
69
Hình 4.5.c. Phổ khối lượng ESI-MS của PLE5
70
Hình 4.6.a. Phổ 1H-NMR của PLE6
71
Hình 4.6.c. Phổ 13C-NMR của PLE6
72
Hình 4.6.d. Phổ 13C-NMR và DEPT của PLE6
73
Hình 4.6.e. Phổ khối lượng ESI-MS của PLE6
73
LỜI MỞ ĐẦU
Từ ngàn xưa con người đã biết tận dụng nguồn thực vật phong phú mà
thiên nhiên ban tặng vào việc điều trị bệnh, bồi bổ cơ thể hay tạo mùi thơm,...
Các phương thuốc y học cổ truyền đã thể hiện mặt mạnh trong điều trị đó là ít
độc tính và tác dụng phụ, do vậy thuốc có nguồn gốc thảo dược vẫn giữ một vị
trí hết sức quan trọng.
Trên thế giới, nguồn thực vật vô cùng phong phú nhưng, theo thống kê
mới gần đây nhất, mới chỉ có khoảng 5÷10% tổng số loài được nghiên cứu làm
nguyên liệu chữa bệnh và cho mục đích tìm kiếm những hợp chất mới có hoạt
tính sinh học.Việt Nam nằm trong khu vực nhiệt đới, có khí hậu nóng ẩm với hệ
thực vật rất phong phú và đa dạng. Nhiệt độ trung bình hàng năm 15÷ 27oC,
lượng mưa lớn (trung bình 1200÷1800mm), độ ẩm tương đối cao (trên 80%).
Điều kiện như vậy rất thuận lợi cho sự phát triển của các loài thực vật nói chung
và cây dược liệu nói riêng [5].
Theo số liệu thống kê gần đây, hệ thực vật Việt Nam có khoảng 12000
loài, trong đó có khoảng 4000 loài cây được sử dụng trong Y học dân tộc và là
một trong những hệ thực vật phong phú nhất thế giới.
Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các loài thực vật
giúp các nhà khoa học tìm hiểu sâu hơn và sử dụng có hiệu quả hơn nguồn dược
liệu sẵn có trong tự nhiên, góp phần khoa học hóa nền y học cổ truyền của dân
tộc.
Theo hướng nghiên cứu trên, mục đích của luận văn này nhằm góp phần
vào việc nghiên cứu, phân lập các hợp chất có hoạt tính sinh học trong cây Nghể
Điểm (Polygonum lapathifolium L.), một loại cây đặc hữu ở Việt Nam, nhằm tạo
cơ sở cho những nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực tìm kiếm các phương thuốc
HVTH: Đào Anh Dũng
-1-
mới cũng như góp phần giải thích tác dụng chữa bệnh của các cây thuốc cổ
truyền.
Nội dung Luận văn gồm :
1.
Chiết tách, phân lập các hợp chất có hoạt tính sinh học từ cây Nghể Điểm
(Polygonum lapathifolium L.)
2.
Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được
HVTH: Đào Anh Dũng
-2-
CHƯƠNG I – TỔNG QUAN
I.1 Sơ lược về họ Rau răm và chi Polygonum
I.1.1 Thực vật học [9, 8]
Giới (regnum)
: Plantae
(không phân hạng)
: Angiospermae
(không phân hạng)
: Eudicots
Bộ (ordo)
: Caryophylalles
Họ (familia)
: Polygonaceae
Họ Rau răm hay còn gọi là họ Nghể, họ Kiều Mạch có danh pháp khoa
học là Polygonaceae, là một nhóm thực vật hai lá mầm, chứa khoảng 50 chi và
1.120 loài cây thân thảo, cây bụi và cây thân gỗ nhỏ với các cơ quan sinh sản
đơn tính xuất hiện tên cùng một cây hay trên hai cây khác nhau. Một số thành
viên trong họ này được biết đến như là kiều mạch, chút chít, đại hoàng, nghể, rau
răm, hà thủ ô đỏ, hoa ti gôn v.v. Họ này được đặt tên theo hình dạng của hạt;
chẳng hạn hạt của cây đại hoàng có tiết diện ngang là một hình tam giác.[9]
Trong hệ thống Cronquist, họ Polygonaceae được đặt trong bộ của chính
nó, nhưng các hệ thống phân loại mới hơn lại coi họ này như là một phần của bộ
Caryophyllales. Họ này có mặt rộng khắp trên thế giới trong các khu vực ôn đới,
và trong khu vực nhiệt đới thì có ít số lượng loài hơn. Họ Rau răm có gần 60 loài
ở VN, hầu hết là cỏ nhỏ mọc hoang dại, vài loài làm rau ăn (rau Răm), cây lương
thực (Tam giác mạch), hoa kiểng (Ti-gôn), cây thuốc (Hà thủ ô đỏ), chỉ có 1 loài
cây đại mộc là cây Nho biển. [8]
HVTH: Đào Anh Dũng
-3-
Pol\
\ygonum chinense L
(Thồmlồm, Nghể Trung quốc)
Polygonumcapitatum Ham.ex D.Don
(Nghể hoa đầu)
Polygonum nepalense Meissn.
(Nghể núi, Nghể Nepal)
Polygonum persicaria L.
(Nghể bún)
Polygonum odoratum Lour.
(Rau răm)
Polygonum Persicaria var.agreste Meissn.
(Nghể ruộng)
Polygonum pulchrum Bl.
(Nghể (tomemtosum willd))
Rumex Crispus l.
(Dương đề nhăn, chút chít nhăn)
HVTH: Đào Anh Dũng
-4-
Hình I.1.1 Hình thái một số loài thực vật thuộc họ Rau răm ở Việt Nam
I.1.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Polygonum [52]
Polygonum thu hút sự chú ý nghiên cứu của rất nhà khoa học tại nhiều
nước trên thế giới - Chi này gồm khoảng 300 loài (Wang, et al., 2005) phân bố
trên khắp thế giới trong các vùng có khí hậu ôn đới. Chúng được biết đến bởi
một lượng rất lớn các sản phẩm chuyển hóa bậc hai đã được phân lập như:
phenylpropanoid (Murai et al., 2001; Takasaki et al., 2001), acetophenone
(Yoshizaki et al.,1987), chacone (López et al., 2006), coumarin (Sun and
Sneden, 1999); flavonoid (López et al., 2006), ligan (Kim et al.,1994),
naphtoquinone (Kimura et al., 1983), anthraquinone (Qi et al., 2005),
sesquiterpenoid (Datta et al., 200; Derita et al., 2008; Jacobsson and Muddathir,
1992), triterpenoid (Duwiejua et al., 1999), stilbene (Xiao et al., 2000) và tannin
(Wang et al., 2005; Silva et al., 1999) [52].
Theo các công trình đã nghiên cứu, các hợp chất của một số dẫn xuất đã
được phân lập từ chi này bao gồm:
Bảng I.1.2 Các hợp chất phân lập từ chi Polygonum
Dẫn xuất Flavonoid
OH
HO
O
HO
O
O
O
OH
OH
OH
O-glc
OH
CO
Glu
OH
O
OH
OH
Quercetin-3-β-D-glucopyranoside 2”-gallate [49]
O
Kaempferol-3-0-β-D-glucopyranoside [32]
2B
OCH3
O
O
O
O
O
O
OH
OR
OCH3
O
O
(2R,3R)-3-hydroxxy-5-methoxy-6,7methylenedioxy-flavamone [49]
(2R,3R)-3-hydroxxy-8-methoxy-6,7methylenedioxy-flavamone [49]
HVTH: Đào Anh Dũng
-5-
OMe
OMe
O
O
OH
O
O
OMe
O
O-Glu
OH
O
O
3,5,4’-trihydroxy-6,7-methylenedioxy-3-0-β-Dglucopyranoside [32]
OMe
O
6,7-Methylenedioxy-5,3’,4’,5’-tetramethoxyflavone
[37]
OMe
OH
O
O
O
OH
O
O
HO
O
OMe
OMe
OH
O
OH
6,7-4’,5’-Dimethylenedioxy-3,5,3’trimethoxyflavone [15]
O
Quercetin [75,77]
13B
OH
OH
OH
HO
OH
O
HO
O
OH
OH
OH
OH
(-)-Epicatechin [55, 40]
(+)-Catechin [55, 75, 40]
OH
OH
OH
OH
HO
O
HO
O
OH
O
3
OH
OH
C
OH
O
OH
OH
O
taxifoline [49, 72]
3 (-)-Epicatechin-3-O-gallate [40]
OH
OH
OH
OH
O
HO
HO
O
O-Ara
O-Gala
OH
OH
O
O
Avicularin [34]
Quecetin-3-O-galactoside [55]
15B
14B
HVTH: Đào Anh Dũng
-6-
OMe
OH
3'
OH
HO
4'
1
O
8
HO
7
1'
O
6
4
3
OH
1''
O
5
O-Rham
5''
2''
3''
O
O
4''
Quecetin-3-O-rhamnose [55, 77]
Flaccidine (3-angeloyloxy-5,7-dihydroxy-3’,4’,8’trimethoxy-flavone) [54]
16B
OH
OH
HO
5'
6'
2
O
OH
OMe
2'
OMe
HO
O
O
OH
CH3
O
HO
O
OH
O
O
OH
HO
OH
Quercitrin (3-O-α-Lrhamnopyranosyloxy
-3’,4’,5,7-tetrahydroxylflavone) [75]
23B
24B
OH
O
OH
CH2OH
O
Kaempferol 3-glucoside(3-O-β-Lglucopyranosyloxy-4’,5,7-trihydroxylflavone) [75]
0B
OH
OH
HO
GlcO
O
OH
O
OH
HO
O
OH
O
OH
CH2O
O
HO
C
OH
O
OH
OH
O
Galloyl kaempferol 3-glucoside [77]
(6”-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-3-O-β-Dglucopyranosyloxy-3’,4’,5,7-tetrahydroxyflavone)
6-hydroxylapigenin [77]
(Scutillarein 7-O-β-D-glucopyranoside)
1B
2B
OH
OH
HO
OH
O
HO
O
HO
HO
OH
OH
O
O
6-hydroxyluteolin-3’,4’,5,6,7pentahydroxylflavone [77]
Scutillarein (aglycone) [77]
OH
OMe
OH
OH
GlcO
HO
O
O
OH
HO
O
HO
OH
OH
O
O
O
OH
COOH
Quercetin 3-O-β-D-glucoronide [75 ,77]
6-hydroxyluteolin 7-O-β-D-glucopyranoside [77]
17B
OH
OH
OH
OH
O
HO
O
HO
O
O
O
O−α−L-Ara
O
OH
O
Juglanin [34]
(Kaempferol-3-O-α-L-arabinofuranoside)
OH
O
O
C
OH
CH3
OH
OH
COOH
Galloyl Quercitrin [77]
(2”-O-(3,4,5-trihydroxylbenzoyl) quercitrin)
HVTH: Đào Anh Dũng
-7-
OH
OH
OH
O
HO
HO
O
O-β-L-Glu
O−α−L-Ara
OH
OH
O
O
Astragalin [34]
(Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside)[38]
Avicularin [55,43]
(Quercetin-3-O-α-L-arabinofuranoside)
4B
3B
OH
OH
HO
MeO
OMe
O
MeO
O
OMe
OMe
O−α−L-Ara
OH
OMe
O
O
OMe
Betmidin [34]
(Myricetin-3-O-α-L-arabinofuranoside)
2’,3’,4’,5’,7,8-heptamethoxy flavanone [12]
18B
OH
OH
O
HO
1'''
HO
HO
O
O
6''
OH
O
HO
1''
HO
5'
O
OMe
O-β-D-Glu
OH
1'
3'
OH
MeO
OH
O
Astragalin [35, 34]
(Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside)
O
Salicifolioside A [35]
OH
OH
OH
O
HO
HO
O
O-β-D-Glu
O-β-D-Gala
OH
OH
O
Kaempferol-3-O-β-D-galactopyranoside [35]
O
Isoquercitrin [35]
(Quercitrin-3-O-β-D-glucopyranoside)
B
9
1
OH
KO3SO
OH
O
OH
HO
O
OSO3K
OH
O-β-D-Gala
OH
O
sulfate flavonoid [33]
(isorhamnetin-3,7-disulfate)
Hyperoside [35]
(Quercitrin-3-O-β-D-galactopyranoside)
8
HO
O
3
6
8
H3CO
O
2
OCH3
O
O
O
2
3
6
4
4
OH
OH
2'
2'
3'
3'
OCH3
OH
3,4-dihydro-4-(-4’-hydroxyphenyl)-5,7dihydroxycoumarin [33]
3,4-dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-4-(-4’methoxyphenyl)coumarin [33]
HVTH: Đào Anh Dũng
-8-
8
H3CO
O
O
2
8
HO
3
6
O
O
2
3
6
4
4
OH
OH
2'
2'
3'
3'
OCH3
OH
3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-4-(-4’methoxyphenyl)coumarin [33]
3,4-dihydro-5-hydroxy-4-(-4’-methoxyphenyl)-7methoxy coumarin [33]
Dẫn xuất stilbene
OH
RO
RO
OH
Resveratrol,R = H [14]
(3,5,4’-trihydroxyl- stilbene)
Resveratrol-3-0-β-D-glucoside, R = D-glucose [55]
(3,5,4’-trihydroxyl- stilben-3-0-β-D-glucosid)
B
5
B
6
OR
Pinosylvin, R = H [49]
Pinosylvin Diacetate, R = Ac [49]
OH
R2
OCH3
R1O
O
O
OH
Resveratrol, R1= H; R2= H [55, 29]
Piceid, R1= D-glucose; R2= H [55, 29]
2,3,5,4’-tetrahydroxystilbene-2-O-D-glucoside,
R1= H; R2= O-D-glucose
7B
8B
5,6-Dehydrokawain [49]
OH
OH
OH
RO
HO
O O
OH
OH
OH
OH
OH
1-(3’,5’-dihydroxyphenyl)-2-(4”-hydroxypheny)ethane-1,2-diol [49]
OH
Polydatin [ 36]
26B
OH
OH
OR1
O
OH
HO
O
O
OH
O
OH
R
HO
OH
OH
R2O
Piceid, R1= H;R2= H [55, 29]
Piceid gallate A, R1= Galloyl; R2= H [55]
Piceid gallate B, R1= H; R2= Galloyl [55]
OH
Piceatannol glucoside, R = H [55]
Resveratroloside, R = OH [55]
HVTH: Đào Anh Dũng
-9-
OR5
1'
3'
3
3'
1
4'
1
HO
5'
1'
4'
R4O
RO
O
5'
O
OR1
4''
OR1
6''
4''
O
R2O
3''
6''
O
R2O
5''
HO
1''
2''
3
5
5
5''
HO
3''
OR3
1''
2''
OR3
Sodium(potasium) trans-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-6”-sulfate [38]
R1= SO3M; R2= R3= R4= R5= H (M = Na+;K+)
Sodium(potasium) cis-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-6”-sulface [38]
R1= SO3M; R2= R3= R4= R5= H (M = Na+;K+)
Sodium(potasium) trans-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-4”-sulfate [38]
R2=SO3M; R1= R3= R4= R5=H (M = Na+;K+)
Sodium(potasium) cis-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-4”-sulface [38]
R2=SO3M; R1= R3= R4= R5=H (M = Na+;K+)
Sodium(potasium) trans-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-2”-sulfate [38]
R3=SO3M; R1= R2= R4= R5= H (M = Na+;K+)
Sodium(potasium) cis-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-3”-sulface [38]
R3=SO3M; R1= R2= R4= R5= H(M = Na+;K+)
Sodium(potasium) trans-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-4’-sulfate [38]
R4=SO3M; R1= R2= R3= R5= H (M = Na+;K+)
Sodium(potasium) cis-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-2”-sulface [38]
R4=SO3M; R1= R2= R3= R5= H (M = Na+;K+)
Sodium(potasium) trans-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-5-sulfate [38]
R5=SO3M; R1= R2= R3= R4= H (M = Na+;K+)
Sodium(potasium) cis-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-5-sulface [38]
R5=SO3M; R1= R2= R3= R4= H (M = Na+;K+)
HVTH: Đào Anh Dũng
- 10 -
Dẫn xuất naphthoquinone
OH
O
OH
OH
HO
O
CH2OH
HO
CH3
O
O
Citreorosein [55]
Emodin [15]
3B
20B
OH
O
OH
OR3
OR2
1
O
OH
8
2
7
6
3
R2O
5
4
R1
OR1
O
Fallacinol, R1= CH2OH; R2= CH3; R3= H [75]
Questin, R1= CH3; R2= H; R3= CH3[75]
Questino, R1= CH2OH; R2= H; R3= CH3 [75]
O
10B
Physcion, R1= Me; R2= H [15]
Emodin- O8-β-glucoside, R1= H; R2= β-glc [15]
B
9
1B
12B
OGlc
O
OH
HO
CH3
O
Emodin-8-O-ß-D-glucoside [55]
Dẫn xuất ligan
4
5
OMe
3α
8α
OH
7
1
1'
8
OMe
OSO3Na
2
2α
OMe
4'
7
8
5
H3CO
1
1'
6
3a
4
3
10
OSO3Na
2
OR2
2α
6'
2'
5'
3'
R2O
7
9
OR1
1
2
8
2a
1'
3'
5'
OH
4α
8α
OMe
2'
6'
OH
3α
3
6
OH
4α
6
4
5
OMe
3
OMe
4'
2'
6'
OMe
3'
5'
OH
OH
Sodium (-) –1R-3-hydroxymethyl –
1-(4’-hydroxy-3’,5’dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-6,8dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2naphthlenylmethanol sulfate [39]
Sodium (+) –1S-3-hydromethyl1-(4’-hydroxy-3’methoxyphenyl)-7-hydroxy-6methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2naphthalenylmethanol
sulfate[39]
HVTH: Đào Anh Dũng
- 11 -
4'
OCH3
OR2
Isolariciresinol, R1= H; R2= H
Aviculin, R1= α-LRhannopyranosyl; R2= H [34]
- Xem thêm -