Tài liệu Luận văn nghiên cứu thành phần hóa học cây nghể điểm (polygonum lapathifolium l.)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI ----------------------------------------------- ĐÀO ANH DŨNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY NGHỂ ĐIỂM (POLYGONUM LAPATHIFOLIUM l.) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: Hà Nội - 2009 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI *********♦********* ĐÀO ANH DŨNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY NGHỂ ĐIỂM (POLYGONUM LAPATHIFOLIUM L.) LUẬN VĂN THẠC SĨ NGHÀNH : CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC PGS. TS Trần Thu Hương HÀ NỘI 2008 LỜI CẢM ƠN Với lòng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn sự giúp đỡ của các thầy cô giáo trong Khoa Công nghệ Hóa học, trường Đại học Bách Khoa Hà Nội, các cô chú, anh chị phòng Hóa Hữu Cơ, viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên, gia đình và bạn bè. Đặc biệt em xin trân trọng cảm ơn: PGS.TS. Trần Thu Hương đã tin tưởng giao đề tài , tận tình hướng dẫn, tạo mọi điều kiện thuận lợi để em hoàn thành luận văn này. GS.TS. Châu Văn Minh, PGS.TS. Phan Văn Kiệm cùng các cô chú, anh chị phòng Hóa Hữu Cơ, viện Hóa học các Hợp chất Thiên nhiên đã quan tâm, chỉ bảo chu đáo, tạo điều kiện giúp đỡ em trong quá trình học tập, nghiên cứu và thực hiện luận văn. Cuối cùng em cũng xin gửi lời cảm ơn chân thành tới các thầy cô giáo Bộ môn Công nghệ hữu cơ Hóa dầu và Khí, Bộ môn Hóa Hữu cơ, Bộ môn Hóa dược và Hóa chất Bảo vệ thực vật trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội đã dạy dỗ và truyền thụ cho em những nguồn kiến thức bổ ích, thiết thực trong suốt những năm tháng em học tập tại trường. Hà Nội, ngày 20 tháng 09 năm 2009 Học viên thực hiện Đào Anh Dũng MỤC LỤC Trang Các thuật ngữ - kí hiệu viết tắt Danh mục các bảng Danh mục sơ đồ Danh mục các hình LỜI MỞ ĐẦU 1 CHƯƠNG I – TỔNG QUAN 3 I.1 Sơ lược về họ Rau răm và chi Polygonum 3 I.1.1 Thực vật học 3 I.1.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Polygonum 4 I.1.3 Tác dụng dược lý của chi Polygonum 12 I.2 Sơ lược về cây Nghể điểm - Polygonum lapathifolium L. 13 I.2.1 Thực vật học 13 I.2.2 Tác dụng dược lý 14 I.2.2.1 Hoạt tính kìm hãm sự phát triển của nhiều loại vi khuẩn 14 I.2.2.2 Hoạt tính chống ung thư 15 I.2.2.3 Hoạt tính dược lý trị khát, trị trùng lao, điều trị chứng kiết lỵ đau khớp, giảm chứng viêm-sưng và chữa trị các vết thương do rắn cắn 16 I.2.2.4 Hoạt tính kháng Triazine 17 I.2.2.5 Hoạt tính giải độc Atrazine 17 I.2.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học Polygonum lapathifolium L. 18 I.3 Tổng quan về lớp chất Flavonoid 21 I.3.1 Giới thiệu chung 21 I.3.2 Các nhóm Flavonoid 21 I.3.3 Sự tiến hóa của Flavonoid trong thực vật bậc cao 26 I.3.4 Vai trò của Flavonoid trong cây 28 I.3.5 Tác dụng sinh học của Flavonoid 29 I.3.5.1 Tác dụng chống oxy hóa 30 I.3.5.2 Tác dụng kháng khuẩn, kháng viêm 32 I.3.5.3 Tác dụng kháng ung thư 33 I.3.5.4 Tác dụng đối với các bệnh tim mạch 33 I.3.5.5 Tác dụng estrogen 34 I.3.5.6 Tác dụng đối với các enzym 35 CHƯƠNG II – PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 37 II.1 Tổng quan chung về phương pháp chiết 37 II.1.1 Đặc điểm chung của phương pháp chiết 37 II.1.2 Cơ sở của quá trình chiết 37 II.1.3 Quá trình chiết thực vật 37 II.1.3.1 Chọn dung môi chiết 37 II.1.3.2 Quá trình chiết 38 II.2 Tổng quan chung về phương pháp sắc ký 39 II.2.1 Đặc điểm chung của phương pháp sắc ký 39 II.2.2 Cơ sở của phương pháp sắc ký 40 II.2.3 Phân loại các phương pháp sắc ký 40 II.2.3.1 Sắc ký cột 40 II.2.3.2 Sắc ký lớp mỏng (SKLM) 42 II.3 Các phương pháp xác định cấu trúc của các hợp chất 42 II.3.1 Phổ hồng ngoại IR 43 II.3.2 Phổ tử ngoại UV-VIS 43 II.3.3 Phổ khối lượng MS 44 II.3.4 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR 44 II.3.5 Đo điểm chảy (Melting Point) 46 II.4 Các phương pháp nghiên cứu cây Nghể điểm 46 II.4.1 Tách chiết hợp chất 46 II.4.2 Xác định tính chất vật lý và cấu trúc 47 CHƯƠNG III - THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ 48 III.1 Thu mẫu thực vật 48 III.2 Tách chiết và phân lập các hợp chất 48 III.3 Hằng số vật lý và các dữ kiện phổ của các hợp chất 50 III.3.1 Hợp chất PLE1 50 III.3.2 Hợp chất PLE2 50 III.3.3 Hợp chất PLE3 51 III.3.4 Hợp chất PLE4 51 III.3.5 Hợp chất PLE5 51 III.3.6 Hợp chất PLE6 52 CHƯƠNG IV – THẢO LUẬN KẾT QUẢ 53 IV.1 Xác định cấu trúc của hợp chất Flaccidin 53 IV.2 Xác định cấu trúc của hợp chất Catechin 61 IV.3 Xác định cấu trúc của hợp chất Quercetin 65 IV.4 Xác định cấu trúc của hợp chất Quercitrin 66 IV.5 Xác định cấu trúc của hợp chất Myricitrin 68 IV.6 Xác định cấu trúc của hợp chất Koaburaside 70 IV.7 Bảng tổng hợp các hợp chất đã được phân lập 71 KẾT LUẬN 75 TÓM TẮT LUẬN VĂN 76 TÀI LIỆU THAM KHẢO 80 CÁC THUẬT NGỮ- KÝ HIỆU VIẾTTẮT CC Sắc ký cột dưới trọng lực dung môi(Column Chromatography) 13 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C C-NMR (Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonanace Spectrometry) 1 H-NMR Phổ cộng hưởng hạt nhân proton (Proton Nuclear Magnetic Resonanace Spectrometry) 2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều (Two-Dimensional NMR) HMBC Phổ biểu diễn tương tác giữa C và H trong không gian phân tử (Heteronuclear Multiple Bond Connectivity) HSQC Phổ biểu diễn các tương tác trực tiếp H-C (Heteronuclear Single Quantum Coherence) DEPT Phổ DEPT (Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer) GC-MS Sắc ký khí khối phổ (Gas Chromatography-Mass Spectrometry) EI-MS Phổ khối lượng va chạm điện tử (Electron Impact Mass Spectrometry) HPLC Sắc ký lỏng hiệu năng cao (High Performance Liquid Chromatography) TLC Sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography) MS Phổ khối lượng (Mass Spectrometry) Mp(tonc) Nhiệt độ nóng chảy (Melting Point) δ (ppm) Độ dịch chuyển hóa học (Chemical shift) J Hằng số tương tác DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng I.1.2 Một số hợp chất phân lập từ chi Polygonum 5 Bảng I.2.3 Các chalcone được phân lập từ cây Nghể điểm 20 Bảng 4.1. Dữ kiện phổ NMR của PLE1 59 Bảng 4.2. Dữ kiện phổ NMR của PLE2 64 DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ I.3.3 Sự tiến hóa của Flavonoid trong thực vật bậc cao 28 Sơ đồ III.3 S¬ ®å ph©n lËp c¸c chÊt tõ c©y NghÓ ®iÓm (Polygonum lapathifolium L.) 49 DANH MỤC CÁC HÌNH Hình I.1.1 Hình thái một số loài thực vật thuộc họ Rau răm 4 Hình I.2.1 Hình thái thực vật cây Nghể điểm 13 Hình 4.1.a. Phổ 1H-NMR của PLE1 53 Hình 4.1.b. Phổ 13C-NMR của PLE1 54 Hình 4.1.c. Phổ 13C-NMR và DEPT của PLE1 55 Hình 4.1.e. Phổ HSQC của PLE1 56 Hình 4.1.f. Phổ HMBC của PLE1 57 Hình 4.1.h. Phổ khối lượng ESI-MS của PLE1 60 Hình 4.2.a. Phổ khối lượng ESI-MS của PLE2 61 Hình 4.2.c. Phổ 1H-NMR của PLE2 62 Hình 4.2.d. Phổ 13C-NMR của PLE2 63 Hình 4.2.d. Phổ 13C-NMR và DEPT của PLE2 63 Hình 4.3.a. Phổ 1H-NMR của PLE3 65 Hình 4.3.c. Phổ khối lượng ESI-MS của PLE3 66 Hình 4.4.a. Phổ 1H-NMR của PLE4 67 Hình 4.4.c. Phổ khối lượng ESI-MS của PLE4 68 Hình 4.5.a. Phổ 1H-NMR của PLE5 69 Hình 4.5.c. Phổ khối lượng ESI-MS của PLE5 70 Hình 4.6.a. Phổ 1H-NMR của PLE6 71 Hình 4.6.c. Phổ 13C-NMR của PLE6 72 Hình 4.6.d. Phổ 13C-NMR và DEPT của PLE6 73 Hình 4.6.e. Phổ khối lượng ESI-MS của PLE6 73 LỜI MỞ ĐẦU Từ ngàn xưa con người đã biết tận dụng nguồn thực vật phong phú mà thiên nhiên ban tặng vào việc điều trị bệnh, bồi bổ cơ thể hay tạo mùi thơm,... Các phương thuốc y học cổ truyền đã thể hiện mặt mạnh trong điều trị đó là ít độc tính và tác dụng phụ, do vậy thuốc có nguồn gốc thảo dược vẫn giữ một vị trí hết sức quan trọng. Trên thế giới, nguồn thực vật vô cùng phong phú nhưng, theo thống kê mới gần đây nhất, mới chỉ có khoảng 5÷10% tổng số loài được nghiên cứu làm nguyên liệu chữa bệnh và cho mục đích tìm kiếm những hợp chất mới có hoạt tính sinh học.Việt Nam nằm trong khu vực nhiệt đới, có khí hậu nóng ẩm với hệ thực vật rất phong phú và đa dạng. Nhiệt độ trung bình hàng năm 15÷ 27oC, lượng mưa lớn (trung bình 1200÷1800mm), độ ẩm tương đối cao (trên 80%). Điều kiện như vậy rất thuận lợi cho sự phát triển của các loài thực vật nói chung và cây dược liệu nói riêng [5]. Theo số liệu thống kê gần đây, hệ thực vật Việt Nam có khoảng 12000 loài, trong đó có khoảng 4000 loài cây được sử dụng trong Y học dân tộc và là một trong những hệ thực vật phong phú nhất thế giới. Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các loài thực vật giúp các nhà khoa học tìm hiểu sâu hơn và sử dụng có hiệu quả hơn nguồn dược liệu sẵn có trong tự nhiên, góp phần khoa học hóa nền y học cổ truyền của dân tộc. Theo hướng nghiên cứu trên, mục đích của luận văn này nhằm góp phần vào việc nghiên cứu, phân lập các hợp chất có hoạt tính sinh học trong cây Nghể Điểm (Polygonum lapathifolium L.), một loại cây đặc hữu ở Việt Nam, nhằm tạo cơ sở cho những nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực tìm kiếm các phương thuốc HVTH: Đào Anh Dũng -1- mới cũng như góp phần giải thích tác dụng chữa bệnh của các cây thuốc cổ truyền. Nội dung Luận văn gồm : 1. Chiết tách, phân lập các hợp chất có hoạt tính sinh học từ cây Nghể Điểm (Polygonum lapathifolium L.) 2. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được HVTH: Đào Anh Dũng -2- CHƯƠNG I – TỔNG QUAN I.1 Sơ lược về họ Rau răm và chi Polygonum I.1.1 Thực vật học [9, 8] Giới (regnum) : Plantae (không phân hạng) : Angiospermae (không phân hạng) : Eudicots Bộ (ordo) : Caryophylalles Họ (familia) : Polygonaceae Họ Rau răm hay còn gọi là họ Nghể, họ Kiều Mạch có danh pháp khoa học là Polygonaceae, là một nhóm thực vật hai lá mầm, chứa khoảng 50 chi và 1.120 loài cây thân thảo, cây bụi và cây thân gỗ nhỏ với các cơ quan sinh sản đơn tính xuất hiện tên cùng một cây hay trên hai cây khác nhau. Một số thành viên trong họ này được biết đến như là kiều mạch, chút chít, đại hoàng, nghể, rau răm, hà thủ ô đỏ, hoa ti gôn v.v. Họ này được đặt tên theo hình dạng của hạt; chẳng hạn hạt của cây đại hoàng có tiết diện ngang là một hình tam giác.[9] Trong hệ thống Cronquist, họ Polygonaceae được đặt trong bộ của chính nó, nhưng các hệ thống phân loại mới hơn lại coi họ này như là một phần của bộ Caryophyllales. Họ này có mặt rộng khắp trên thế giới trong các khu vực ôn đới, và trong khu vực nhiệt đới thì có ít số lượng loài hơn. Họ Rau răm có gần 60 loài ở VN, hầu hết là cỏ nhỏ mọc hoang dại, vài loài làm rau ăn (rau Răm), cây lương thực (Tam giác mạch), hoa kiểng (Ti-gôn), cây thuốc (Hà thủ ô đỏ), chỉ có 1 loài cây đại mộc là cây Nho biển. [8] HVTH: Đào Anh Dũng -3- Pol\ \ygonum chinense L (Thồmlồm, Nghể Trung quốc) Polygonumcapitatum Ham.ex D.Don (Nghể hoa đầu) Polygonum nepalense Meissn. (Nghể núi, Nghể Nepal) Polygonum persicaria L. (Nghể bún) Polygonum odoratum Lour. (Rau răm) Polygonum Persicaria var.agreste Meissn. (Nghể ruộng) Polygonum pulchrum Bl. (Nghể (tomemtosum willd)) Rumex Crispus l. (Dương đề nhăn, chút chít nhăn) HVTH: Đào Anh Dũng -4- Hình I.1.1 Hình thái một số loài thực vật thuộc họ Rau răm ở Việt Nam I.1.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Polygonum [52] Polygonum thu hút sự chú ý nghiên cứu của rất nhà khoa học tại nhiều nước trên thế giới - Chi này gồm khoảng 300 loài (Wang, et al., 2005) phân bố trên khắp thế giới trong các vùng có khí hậu ôn đới. Chúng được biết đến bởi một lượng rất lớn các sản phẩm chuyển hóa bậc hai đã được phân lập như: phenylpropanoid (Murai et al., 2001; Takasaki et al., 2001), acetophenone (Yoshizaki et al.,1987), chacone (López et al., 2006), coumarin (Sun and Sneden, 1999); flavonoid (López et al., 2006), ligan (Kim et al.,1994), naphtoquinone (Kimura et al., 1983), anthraquinone (Qi et al., 2005), sesquiterpenoid (Datta et al., 200; Derita et al., 2008; Jacobsson and Muddathir, 1992), triterpenoid (Duwiejua et al., 1999), stilbene (Xiao et al., 2000) và tannin (Wang et al., 2005; Silva et al., 1999) [52]. Theo các công trình đã nghiên cứu, các hợp chất của một số dẫn xuất đã được phân lập từ chi này bao gồm: Bảng I.1.2 Các hợp chất phân lập từ chi Polygonum Dẫn xuất Flavonoid  OH HO O HO O O O OH OH OH O-glc OH CO Glu OH O OH OH Quercetin-3-β-D-glucopyranoside 2”-gallate [49] O Kaempferol-3-0-β-D-glucopyranoside [32] 2B OCH3 O O O O O O OH OR OCH3 O O (2R,3R)-3-hydroxxy-5-methoxy-6,7methylenedioxy-flavamone [49] (2R,3R)-3-hydroxxy-8-methoxy-6,7methylenedioxy-flavamone [49] HVTH: Đào Anh Dũng -5- OMe OMe O O OH O O OMe O O-Glu OH O O 3,5,4’-trihydroxy-6,7-methylenedioxy-3-0-β-Dglucopyranoside [32] OMe O 6,7-Methylenedioxy-5,3’,4’,5’-tetramethoxyflavone [37] OMe OH O O O OH O O HO O OMe OMe OH O OH 6,7-4’,5’-Dimethylenedioxy-3,5,3’trimethoxyflavone [15] O Quercetin [75,77] 13B OH OH OH HO OH O HO O OH OH OH OH (-)-Epicatechin [55, 40] (+)-Catechin [55, 75, 40] OH OH OH OH HO O HO O OH O 3 OH OH C OH O OH OH O taxifoline [49, 72] 3 (-)-Epicatechin-3-O-gallate [40] OH OH OH OH O HO HO O O-Ara O-Gala OH OH O O Avicularin [34] Quecetin-3-O-galactoside [55] 15B 14B HVTH: Đào Anh Dũng -6- OMe OH 3' OH HO 4' 1 O 8 HO 7 1' O 6 4 3 OH 1'' O 5 O-Rham 5'' 2'' 3'' O O 4'' Quecetin-3-O-rhamnose [55, 77] Flaccidine (3-angeloyloxy-5,7-dihydroxy-3’,4’,8’trimethoxy-flavone) [54] 16B OH OH HO 5' 6' 2 O OH OMe 2' OMe HO O O OH CH3 O HO O OH O O OH HO OH Quercitrin (3-O-α-Lrhamnopyranosyloxy -3’,4’,5,7-tetrahydroxylflavone) [75] 23B 24B OH O OH CH2OH O Kaempferol 3-glucoside(3-O-β-Lglucopyranosyloxy-4’,5,7-trihydroxylflavone) [75] 0B OH OH HO GlcO O OH O OH HO O OH O OH CH2O O HO C OH O OH OH O Galloyl kaempferol 3-glucoside [77] (6”-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-3-O-β-Dglucopyranosyloxy-3’,4’,5,7-tetrahydroxyflavone) 6-hydroxylapigenin [77] (Scutillarein 7-O-β-D-glucopyranoside) 1B 2B OH OH HO OH O HO O HO HO OH OH O O 6-hydroxyluteolin-3’,4’,5,6,7pentahydroxylflavone [77] Scutillarein (aglycone) [77] OH OMe OH OH GlcO HO O O OH HO O HO OH OH O O O OH COOH Quercetin 3-O-β-D-glucoronide [75 ,77] 6-hydroxyluteolin 7-O-β-D-glucopyranoside [77] 17B OH OH OH OH O HO O HO O O O O−α−L-Ara O OH O Juglanin [34] (Kaempferol-3-O-α-L-arabinofuranoside) OH O O C OH CH3 OH OH COOH Galloyl Quercitrin [77] (2”-O-(3,4,5-trihydroxylbenzoyl) quercitrin) HVTH: Đào Anh Dũng -7- OH OH OH O HO HO O O-β-L-Glu O−α−L-Ara OH OH O O Astragalin [34] (Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside)[38] Avicularin [55,43] (Quercetin-3-O-α-L-arabinofuranoside) 4B 3B OH OH HO MeO OMe O MeO O OMe OMe O−α−L-Ara OH OMe O O OMe Betmidin [34] (Myricetin-3-O-α-L-arabinofuranoside) 2’,3’,4’,5’,7,8-heptamethoxy flavanone [12] 18B OH OH O HO 1''' HO HO O O 6'' OH O HO 1'' HO 5' O OMe O-β-D-Glu OH 1' 3' OH MeO OH O Astragalin [35, 34] (Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside) O Salicifolioside A [35] OH OH OH O HO HO O O-β-D-Glu O-β-D-Gala OH OH O Kaempferol-3-O-β-D-galactopyranoside [35] O Isoquercitrin [35] (Quercitrin-3-O-β-D-glucopyranoside) B 9 1 OH KO3SO OH O OH HO O OSO3K OH O-β-D-Gala OH O sulfate flavonoid [33] (isorhamnetin-3,7-disulfate) Hyperoside [35] (Quercitrin-3-O-β-D-galactopyranoside) 8 HO O 3 6 8 H3CO O 2 OCH3 O O O 2 3 6 4 4 OH OH 2' 2' 3' 3' OCH3 OH 3,4-dihydro-4-(-4’-hydroxyphenyl)-5,7dihydroxycoumarin [33] 3,4-dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-4-(-4’methoxyphenyl)coumarin [33] HVTH: Đào Anh Dũng -8- 8 H3CO O O 2 8 HO 3 6 O O 2 3 6 4 4 OH OH 2' 2' 3' 3' OCH3 OH 3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-4-(-4’methoxyphenyl)coumarin [33] 3,4-dihydro-5-hydroxy-4-(-4’-methoxyphenyl)-7methoxy coumarin [33] Dẫn xuất stilbene  OH RO RO OH Resveratrol,R = H [14] (3,5,4’-trihydroxyl- stilbene) Resveratrol-3-0-β-D-glucoside, R = D-glucose [55] (3,5,4’-trihydroxyl- stilben-3-0-β-D-glucosid) B 5 B 6 OR Pinosylvin, R = H [49] Pinosylvin Diacetate, R = Ac [49] OH R2 OCH3 R1O O O OH Resveratrol, R1= H; R2= H [55, 29] Piceid, R1= D-glucose; R2= H [55, 29] 2,3,5,4’-tetrahydroxystilbene-2-O-D-glucoside, R1= H; R2= O-D-glucose 7B 8B 5,6-Dehydrokawain [49] OH OH OH RO HO O O OH OH OH OH OH 1-(3’,5’-dihydroxyphenyl)-2-(4”-hydroxypheny)ethane-1,2-diol [49] OH Polydatin [ 36] 26B OH OH OR1 O OH HO O O OH O OH R HO OH OH R2O Piceid, R1= H;R2= H [55, 29] Piceid gallate A, R1= Galloyl; R2= H [55] Piceid gallate B, R1= H; R2= Galloyl [55] OH Piceatannol glucoside, R = H [55] Resveratroloside, R = OH [55] HVTH: Đào Anh Dũng -9- OR5 1' 3' 3 3' 1 4' 1 HO 5' 1' 4' R4O RO O 5' O OR1 4'' OR1 6'' 4'' O R2O 3'' 6'' O R2O 5'' HO 1'' 2'' 3 5 5 5'' HO 3'' OR3 1'' 2'' OR3 Sodium(potasium) trans-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-6”-sulfate [38] R1= SO3M; R2= R3= R4= R5= H (M = Na+;K+) Sodium(potasium) cis-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-6”-sulface [38] R1= SO3M; R2= R3= R4= R5= H (M = Na+;K+) Sodium(potasium) trans-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-4”-sulfate [38] R2=SO3M; R1= R3= R4= R5=H (M = Na+;K+) Sodium(potasium) cis-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-4”-sulface [38] R2=SO3M; R1= R3= R4= R5=H (M = Na+;K+) Sodium(potasium) trans-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-2”-sulfate [38] R3=SO3M; R1= R2= R4= R5= H (M = Na+;K+) Sodium(potasium) cis-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-3”-sulface [38] R3=SO3M; R1= R2= R4= R5= H(M = Na+;K+) Sodium(potasium) trans-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-4’-sulfate [38] R4=SO3M; R1= R2= R3= R5= H (M = Na+;K+) Sodium(potasium) cis-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-2”-sulface [38] R4=SO3M; R1= R2= R3= R5= H (M = Na+;K+) Sodium(potasium) trans-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-5-sulfate [38] R5=SO3M; R1= R2= R3= R4= H (M = Na+;K+) Sodium(potasium) cis-resveratrol-3-O-β-Dglucopyranoside-5-sulface [38] R5=SO3M; R1= R2= R3= R4= H (M = Na+;K+) HVTH: Đào Anh Dũng - 10 - Dẫn xuất naphthoquinone  OH O OH OH HO O CH2OH HO CH3 O O Citreorosein [55] Emodin [15] 3B 20B OH O OH OR3 OR2 1 O OH 8 2 7 6 3 R2O 5 4 R1 OR1 O Fallacinol, R1= CH2OH; R2= CH3; R3= H [75] Questin, R1= CH3; R2= H; R3= CH3[75] Questino, R1= CH2OH; R2= H; R3= CH3 [75] O 10B Physcion, R1= Me; R2= H [15] Emodin- O8-β-glucoside, R1= H; R2= β-glc [15] B 9 1B 12B OGlc O OH HO CH3 O Emodin-8-O-ß-D-glucoside [55] Dẫn xuất ligan  4 5 OMe 3α 8α OH 7 1 1' 8 OMe OSO3Na 2 2α OMe 4' 7 8 5 H3CO 1 1' 6 3a 4 3 10 OSO3Na 2 OR2 2α 6' 2' 5' 3' R2O 7 9 OR1 1 2 8 2a 1' 3' 5' OH 4α 8α OMe 2' 6' OH 3α 3 6 OH 4α 6 4 5 OMe 3 OMe 4' 2' 6' OMe 3' 5' OH OH Sodium (-) –1R-3-hydroxymethyl – 1-(4’-hydroxy-3’,5’dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-6,8dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2naphthlenylmethanol sulfate [39] Sodium (+) –1S-3-hydromethyl1-(4’-hydroxy-3’methoxyphenyl)-7-hydroxy-6methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2naphthalenylmethanol sulfate[39] HVTH: Đào Anh Dũng - 11 - 4' OCH3 OR2 Isolariciresinol, R1= H; R2= H Aviculin, R1= α-LRhannopyranosyl; R2= H [34]