GIÁO D C VÀ ÀO T O
VI N HÀN LÂM KHOA H C
VÀ CÔNG NGH VI T NAM
C VI N KHOA H C VÀ CÔNG NGH
NGÔ QU C LUÂN
KH O SÁT THÀNH PH N HÓA H C CÂY Ô MÔI
(CASSIA GRANDIS L.F), H
U (FABACEAE)
NG B NG SÔNG C U LONG
LU N ÁN TI N S HÓA H C
THÀNH PH H CHÍ MINH - 2017
GIÁO D C VÀ ÀO T O
VI N HÀN LÂM KHOA H C
VÀ CÔNG NGH VI T NAM
C VI N KHOA H C VÀ CÔNG NGH
---------------------------------------
NGÔ QU C LUÂN
KH O SÁT THÀNH PH N HÓA H C CÂY Ô MÔI
(CASSIA GRANDIS L.F), H
U (FABACEAE)
NG B NG SÔNG C U LONG
Chuyên ngành : Hóa h c các h p ch t thiên nhiên
Mã s : 62.44.01.17
LU N ÁN TI N S HÓA H C
NG
IH
NG D N KHOA H C:
1. PGS.TS. Nguy n Ng c H nh
2. GS.TS. Nguy n Kim Phi Ph ng
THÀNH PH H CHÍ MINH, 2017
-i-
IC M
-----
N
-----
Trong quá trình nghiên c u và th c hi n lu n án, tôi ã h c
c r t nhi u ki n
th c, kinh nghi m và k n ng chuyên môn b ích, thi t th c t quý th y cô và b n bè.
i t m lòng trân tr ng và bi t n sâu s c, tôi xin g i l i c m n n:
PGS.TS. Nguy n Ng c H nh, Vi n Công ngh Hóa h c - Vi n Hàn lâm Khoa
c và Công ngh Vi t Nam
GS.TS. Nguy n Kim Phi Ph ng, Tr
Qu c gia TP.HCM
là hai ng
i tr c ti p h
ng
i h c Khoa h c T nhiên -
ih c
ng d n,
Quý Th y - Cô: PGS.TS. Nguy n C u Khoa, TS. Phan Thanh Th o, Vi n Công
ngh Hóa h c - Vi n Hàn lâm Khoa h c và Công ngh Vi t Nam; GS.TSKH.
Nguy n Công Hào, Phân vi n Hóa h c các h p ch t thiên nhiên t i TP.HCM;
PGS.TS. Nguy n Ng c S ng, Tr ng i h c Khoa h c T nhiên - i h c Qu c
gia TP.HCM; PGS.TS. Tr n Công Lu n, Trung tâm Sâm và D c li u TP.HCM;
TS. Nguy n Th Thu Th y, TS. Lê Thanh Ph c, PGS.TS. Bùi Th B u Huê,
Tr ng i h c C n Th
là nh ng ng
i th y ã truy n
t ki n th c và kinh nghi m quý báu,
Các Anh - Ch : TS. Mai ình Tr , TS. Lê Ti n D ng, TS. Hoàng Th Kim Dung,
TS. Nguy n Th Kim Ph ng, TS.
ng Chí Hi n, TS. Phùng V n Trung, ThS.
Phan Nh t Minh, ThS. Nguy n T n Phát…, Vi n Công ngh Hóa h c - Vi n Hàn
lâm Khoa h c và Công ngh Vi t Nam; TS. Tôn N Liên H ng, TS. Nguy n
Tr ng Tuân, Tr ng i h c C n Th
là nh ng ng i b n ng môn ã giúp
quá trình h c t p, nghiên c u.
,t o
u ki n thu n l i cho tôi trong su t
Các Em: ThS. ào Huy Phong, ThS. V Duy Khánh, ThS. Ngô Kh c Không
Minh, ThS. Hu nh Th Phi Y n, ThS. Nguy n Th Thùy Trang, ThS. Lê V n Ril,
ThS. Nguy n V n Ki t, ThS. Phùng Th Y n Thanh, Tr ng i h c C n Th
là nh ng c ng tác viên ã h tr cho tôi trong các giai
n nghiên c u.
Xin g i l i c m n n các c p lãnh o Tr ng
i h c C n Th ã t o
u
ki n thu n l i v công tác c ng nh kinh phí giúp tôi hoàn thành ch ng trình ào t o
c ti n s .
t l n n a, xin chân thành c m n.
TP. H Chí Minh, tháng 05 n m 2017
Ngô Qu c Luân
-ii-
I CAM OAN
-----
-----
Tôi xin cam oan ây là công trình khoa h c c a riêng tôi và nhóm nghiên c u,
các s li u, k t qu nghiên c u hoàn toàn trung th c và ch a t ng
c công b
m t lu n án cùng c p nào khác.
TP. H Chí Minh, tháng 05 n m 2017
Tác gi lu n án
Ngô Qu c Luân
b t
-iii-
DANH M C CÁC KÝ HI U, T
max
BHT
13
C-NMR
1D-NMR
1
H-NMR
2D-NMR
brs
C:M
C:M:W
CDCl3
COSY
CS (%)
CTPT
d
dd
DEPT
DMSO:
E:M
ESI
EtOAc
EtOH
FT-IR
GC
GC/MS
Glc
H:E
HMBC
HPLC
HSQC
IC50
In vitro
VI T T T
: Chemical shift ( d i hóa h c)
: S sóng (ngh ch o c a t n s dao ng)
: B c sóng h p thu c c i
: Butylated hydroxyl toluene
: Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance
: One Dimensional Nuclear Magnetic Resonance
: Proton Nuclear Magnetic Resonance
: Two Dimensional Nuclear Magnetic Resonance
: Broad singlet (Tín hi u n r ng)
: H dung môi chloroform và methanol
: H dung môi chloroform, methanol và n c
: CHCl3 ã th hydrogen (H) b ng deuterium (D)
: Correlation Spectroscopy
: Cells survival percent (Ph n tr m t bào s ng sót)
: Công th c phân t
: Doublet (Tín hi u ôi)
: m c
: Doublet of doublet (Tín hi u ôi ôi)
: Distortionless Enhancement by Polarization Transfer
: Dimethylsulfoxide
: H dung môi ethyl acetate và methanol
: Electrospray ionization (Ion hóa phun mù
n)
: Ethyl acetate
: Ethanol
: Fourier Transformation Infrared (Ph h ng ngo i bi n i Fourier)
: Gas Chromatography (S c ký khí)
: Gas Chromatography-Mass Spectrometry (S c ký khí ghép kh i
ph )
: Glucoside
: H dung môi n-hexane và ethyl acetate
: Heteronuclear Multiple Bond Correlation (T ng quan d h t nhân qua
nhi u liên k t)
: High Performance Liquid Chromatography (S c ký l ng hi u
n ng cao)
: Heteronuclear Single Quantum Correlation (T ng quan d h t nhân
qua m t liên k t)
: 50% Inhibitory Concentration (N ng
c ch 50%)
: Trong u ki n phòng thí nghi m
-ivIn vivo
IGPT
IR
J
KLPT
LC
LC/MS
: Trên c th s ng
: Ion gi phân t
: Infrared Spectroscopy (Ph h ng ngo i)
: H ng s ghép spin
: Kh i l ng phân t
: Liquid Chromatography
: Liquid Chromatography-Mass Spectrometry (S c ký l ng ghép
kh i ph )
m
: Multiplet (Tín hi u a)
mass
:
n v kh i l ng phân t , nguyên t m/z (v i z = 1)
-Me
: -CH3
MeOH
: Methanol
MHz
: Mega Hertz
MIC
: Minimum inhibit concentration (N ng
c ch t i thi u)
mp
: Melting point ( m ch y)
MS
: Mass Spectrum (Ph kh i l ng)
M:W
: H dung môi methanol và n c
n-BuOH
: n-Butanol
NMR
: Nuclear Magnetic Resonance (C ng h ng t h t nhân)
OD
: Optical Density (M t
quang)
P. acnes
: Propionibacterium acnes
PE
: Petroleum Ether
ppm
: Part per million
q
: Quartet (Tín hi u b n)
qui
: Quintet (Tín hi u n m)
Rf
: Retention factor
Rha
: Rhamnopyranoside
RP18
: C18-reversed phase silica gel
s
: Singlet (Tín hi u n)
SG
: Silica gel
SKCP
: S c ký c t pha o
SKCPT
: S c ký c t pha th ng
SKLM
: S c ký l p m ng
t
: Triplet (Tín hi u ba)
TT
: Th t
TYEG agar : Tryptone-Yeast Extract-Glycerol agar
UV
: Ultraviolet (Tia t ngo i, tia c c tím)
UV-Vis:
: Ultraviolet Visible Spectroscopy (Ph t ngo i kh ki n)
(“s ”)
: S ký hi u c a h p ch t ã phân l p
[“s ”]
: S th t tài li u tham kh o
c trích d n
-v-
DANH M C CÁC B NG
ng 1.1 Th ng kê các loài trong chi Cassia ......................................................4
ng 1.2 Thành ph n hóa h c c a m t s loài phân tích b ng GC/MS ...............5
ng 1.3 Th ng các h p ch t phân l p t 24 loài trong chi Cassia .....................8
ng 1.4 C u t o hóa h c m t s nhóm h p ch t phân l p t chi Cassia ..........13
ng 1.5 Th ng kê các nghiên c u v ho t tính sinh h c c a chi Cassia ..........18
ng 1.6 Thành ph n hóa h c ã công b c a loài Cassia grandis L.f..............23
ng 3.1 K t qu
nh tính các nhóm h p ch t trong cây ô môi........................52
ng 3.2.1.1 D li u ph NMR c a h p ch t 1 và apigenin..............................54
ng 3.2.1.2 D li u ph NMR c a h p ch t 2 và apigetrin .............................56
ng 3.2.1.3 D li u ph NMR c a h p ch t 14 và vitexin ..............................58
ng 3.2.1.4 D li u ph NMR c a h p ch t 3 và kaempferol .........................59
ng 3.2.1.5 D li u ph NMR c a h p ch t 4 và astragalin............................60
ng 3.2.1.6 D li u ph NMR c a h p ch t 5 và afzelin ................................61
ng 3.2.1.7 D li u ph NMR c a h p ch t 10 và nicotiflorin........................63
ng 3.2.1.8 D li u ph NMR c a h p ch t 12 và luteolin .............................64
ng 3.2.1.9 D li u ph NMR c a h p ch t 13 và cynaroside ........................65
ng 3.2.1.10 D li u ph NMR c a h p ch t 6 và quercetin...........................67
ng 3.2.1.11 D li u ph NMR c a h p ch t 7 và isoquercetin ......................68
ng 3.2.1.12 D li u ph NMR c a h p ch t 8 và quercitrin ..........................69
ng 3.2.1.13 D li u ph NMR c a h p ch t 11 và rutin................................70
ng 3.2.1.14 D li u ph NMR c a h p ch t 9 và ombuin .............................72
ng 3.2.1.15 D li u ph NMR c a h p ch t 15 và (-)-epiafzelechin .............73
ng 3.2.1.16 D li u ph NMR c a h p ch t 16 và (-)-epicatechin ................75
ng 3.2.2.1 D li u ph NMR c a h p ch t 17 và aloe-emodin......................78
ng 3.2.2.2 D li u ph NMR c a h p ch t 39 và h p ch t tham kh o ..........81
ng 3.2.2.3 D li u ph NMR c a h p ch t 40 và h p ch t tham kh o ..........83
ng 3.2.2.4 D li u ph NMR c a h p ch t 18 và parietinic acid ...................85
ng 3.2.2.5 D li u ph NMR c a h p ch t 19 và chrysophanol ....................86
ng 3.2.2.6 D li u ph NMR c a h p ch t 20 và pulmatin ...........................87
-ving 3.2.3.1 D li u ph NMR c a h p ch t 21 và h p ch t tham kh o ..........89
ng 3.2.3.2 D li u ph NMR c a h p ch t 22 và h p ch t 21.......................91
ng 3.2.3.3 D li u ph NMR c a h p ch t 23 và h p ch t tham kh o ..........93
ng 3.2.3.4 D li u ph NMR c a h p ch t 25 và D-mannitol ........................94
ng 3.2.4.1 D li u ph NMR c a h p ch t 27 và -sitosterol .......................95
ng 3.2.4.2 D li u ph NMR c a h p ch t 28 và daucosterol .......................97
ng 3.2.4.3 D li u ph NMR c a h p ch t 29 và brassicasterol ....................98
ng 3.2.5.1 D li u ph NMR c a h p ch t 30 và lupeol .............................100
ng 3.2.5.2 D li u ph NMR c a h p ch t 31 và betulinic acid ..................102
ng 3.2.5.3 D li u ph NMR c a h p ch t 32 và oleanolic acid .................104
ng 3.2.6.1 D li u ph NMR c a h p ch t 33 và gallic acid .......................105
ng 3.2.6.2 D li u ph NMR c a h p ch t 34 và vanillic acid ....................107
ng 3.2.6.3 D li u ph NMR c a h p ch t 35 và o-anisic acid ...................108
ng 3.2.6.4 D li u ph NMR c a h p ch t 36 và trans-cinnamic acid ........109
ng 3.2.7.1 D li u ph NMR c a h p ch t 24 và -adenosine ....................111
ng 3.2.7.2 D li u ph NMR c a h p ch t 26 và (+)-lyoniresinol ..............113
ng 3.2.7.3 D li u ph NMR c a h p ch t 37 và các h p ch t tham kh o ..114
ng 3.2.7.4 D li u ph NMR c a h p ch t 38 và -L-rhamnopyranose.......117
ng 3.2.7.5 D li u ph NMR c a h p ch t 41 và h p ch t tham kh o ........119
ng 3.2.7.6 D li u ph NMR c a h p ch t 42 và moracin B.......................120
ng 3.3.1.1
t qu th ho t tính gây
c t bào trên 3 h p ch t..................122
ng 3.3.1.2 Giá tr IC50 c a CGLE01 trên các dòng t bào............................122
ng 3.3.2.1 Kh n ng c ch vi khu n P. acnes c a cao lá ô môi ................122
ng 3.3.2.2 Kh n ng c ch 3 dòng P. acnes c a các cao phân
n ..........123
ng 3.3.2.3 Kh n ng c ch dòng Pa08 c a quercitrin, rutin, aloe-emodin .124
ng 3.3.2.4 K t qu xác
nh giá tr MIC c a các m u th trên dòng Pa08 ..124
-vii-
DANH M C CÁC HÌNH, S
Hình 1.1 Cành, lá, hoa, trái ô môi chín và trái ô môi còn xanh..........................21
Hình 1.2 Trái, c m và h t ô môi chín ...............................................................21
Hình 1.3 V thân và r cây ô môi .....................................................................21
Hình 3.1 Các flavone 3 nhóm th ......................................................................53
Hình 3.2 Các flavone 4 nhóm th ......................................................................57
Hình 3.3 Các flavone 5 nhóm th ......................................................................66
Hình 3.4 Các h p ch t nhóm flavane ................................................................74
Hình 3.5 Các h p ch t nhóm anthraquinone .....................................................76
Hình 3.6 T
Hình 3.7 Con
Hình 3.8 T
ng quan HMBC trong c u trúc h p ch t 39..................................80
ng sinh t ng h p
ngh
hình thành 2 h p ch t 39 và 40 .81
ng quan HMBC trong c u trúc h p ch t 40..................................83
Hình 3.9 Các h p ch t nhóm polyalcol và glyceryl ester m ch dài bão hòa ......89
Hình 3.10 T
ng quan HMBC trong c u trúc h p ch t 22................................91
Hình 3.11 Các h p ch t nhóm sterol.................................................................94
Hình 3.12 Các h p ch t nhóm triterpene...........................................................99
Hình 3.13 Các h p ch t nhóm d n xu t m t vòng benzene .............................106
Hình 3.14 Các h p ch t khác ..........................................................................110
Hình 3.15 T
ng quan HMBC trong c u trúc h p ch t 37..............................115
Hình 3.16 T
ng quan HMBC trong c u trúc h p ch t 41..............................118
2.1 Quy trình chung
u ch các cao chi t t các b ph n cây ô môi .....30
2.2 Phân l p các h p ch t t cao EtOAc lá ô môi....................................33
2.3 Phân l p các h p ch t t cao MeOH lá ô môi....................................36
2.4 Phân l p các h p ch t t cao EtOAc v cây ô môi ............................39
2.5 Phân l p các h p ch t t cao EtOAc r cây ô môi .............................42
2.6 Phân l p các h p ch t t cao BuOH r cây ô môi..............................43
2.7 Phân l p các h p ch t t cao EtOAc trái ô môi .................................45
2.8 Phân l p các h p ch t t cao BuOH trái ô môi..................................46
2.9 Phân l p các h p ch t t cao EtOAc h t ô môi..................................49
2.10 Phân l p các h p ch t t cao acetone h t ô môi...............................50
-viii-
CL C
TRANG PH BÌA ..............................................................................................
I C M N .................................................................................................... i
I CAM OAN.............................................................................................. ii
DANH M C CÁC KÝ HI U T
VI T T T.................................................. iii
DANH M C CÁC B NG .................................................................................v
DANH M C CÁC HÌNH, S
.................................................................. vii
C L C ..................................................................................................... viii
U ................................................................................................................ 1
TV N
....................................................................................................1
C TIÊU, N I DUNG NGHIÊN C U ..........................................................2
CH
NG 1 T NG QUAN ................................................................................... 3
1.1 GI I THI U V CHI CASSIA...........................................................................3
1.1.1
c
m th c v t......................................................................................3
1.1.2 Các nghiên c u v thành ph n hóa h c ...................................................... 5
1.1.2.1
nh tính các nhóm h p ch t h u c b ng thu c th hóa h c ................. 5
1.1.2.2 Phân tích các h p ch t h u c b ng h th ng GC/MS, LC/MS ............... 5
1.1.2.3 Phân l p các h p ch t h u c tinh khi t và xác
nh c u trúc .................. 8
1.1.3 Các nghiên c u v ho t tính sinh h c và kh n ng ng d ng ................... 17
1.2 GI I THI U CÂY Ô MÔI ......................................................................... 19
1.2.1 Phân lo i khoa h c................................................................................... 19
1.2.2
c
m th c v t....................................................................................20
1.2.3 Công d ng theo y h c dân gian................................................................ 23
1.2.4 Tình hình nghiên c u trên th gi i ........................................................... 23
1.2.4.1 Nghiên c u v thành ph n hóa h c ....................................................... 23
1.2.4.2 Nghiên c u v ho t tính sinh h c .......................................................... 24
1.2.5 Nh n xét t ng quan.................................................................................. 25
CH
NG 2 PH
NG PHÁP VÀ TH C NGHI M ...................................... 27
2.1 NGUYÊN LI U HÓA CH T THI T B .........................................................27
2.1.1 Nguyên li u ............................................................................................. 27
2.1.2 Hóa ch t .................................................................................................. 27
-ix2.1.3 Thi t b .................................................................................................... 27
2.2 PH
NG PHÁP NGHIÊN C U ....................................................................28
2.2.1. Ph
ng pháp
2.2.2. Ph
ng pháp chi t xu t, cô l p các h p ch t........................................... 28
2.2.3. Ph
ng pháp xác
2.2.4. Ph
ng pháp th ho t tính sinh h c ........................................................ 29
2.2.4.1 Ho t tính gây
nh tính s b thành ph n hóa h c ................................... 28
nh c u trúc ............................................................... 29
c t bào ....................................................................... 29
2.2.4.2 Ho t tính kháng vi khu n P. acnes ........................................................ 29
2.3
NH TÍNH S B CÁC NHÓM H P CH T ......................................... 29
2.4 CHI T XU T, CÔ L P H P CH T ........................................................ 30
2.4.1 Quy trình chung
u ch các cao thô....................................................... 30
2.4.1.1 Các cao lá ô môi LE và LM .................................................................. 31
2.4.1.2 Các cao v ô môi BE và BM................................................................. 31
2.4.1.3 Các cao r ô môi RE và RB .................................................................. 31
2.4.1.4 Các cao trái ô môi FE và FB ................................................................. 31
2.4.1.5 Các cao h t ô môi SE và SA ................................................................. 32
2.4.2 Cô l p và tinh ch .................................................................................... 32
2.4.2.1 Các h p ch t t cao LE......................................................................... 32
2.4.2.2 Các h p ch t t cao LM........................................................................ 36
2.4.2.3 Các h p ch t t cao BE......................................................................... 37
2.4.2.4 Các h p ch t t cao RE......................................................................... 41
2.4.2.5 Các h p ch t t cao RB ........................................................................ 43
2.4.2.6 Các h p ch t t cao FE ........................................................................ 44
2.4.2.7 Các h p ch t t cao FB......................................................................... 47
2.4.2.8 Các h p ch t t cao SE ......................................................................... 48
2.4.2.9 Các h p ch t t cao SA......................................................................... 49
2.5 TH
HO T TÍNH SINH H C .......................................................................50
2.5.1 Qui trình th ho t tính gây
c t bào ...................................................... 50
2.5.2 Qui trình th ho t tính kháng vi khu n P. acnes...................................... 51
CH
NG 3 K T QU VÀ BI N LU N ......................................................... 54
3.1. K T QU
NH TÍNH THÀNH PH N HÓA H C .....................................54
3.2 K T QU PHÂN L P CÁC H P CH T VÀ XÁC
NH C U TRÚC ....... 54
-x3.2.1 Các h p ch t thu c nhóm flavonoid ..................................................... 55
3.2.1.1 H p ch t 1 (apigenin) .......................................................................... 55
3.2.1.2 H p ch t 2 (apigetrin) .......................................................................... 57
3.2.1.3 H p ch t 14 (vitexin) ........................................................................... 58
3.2.1.4 H p ch t 3 (kaempferol) ...................................................................... 60
3.2.1.5 H p ch t 4 (astragalin)......................................................................... 61
3.2.1.6 H p ch t 5 (afzelin) ............................................................................. 63
3.2.1.7 H p ch t 10 (nicotiflorin) .................................................................... 64
3.2.1.8 H p ch t 12 (luteolin).......................................................................... 65
3.2.1.9 H p ch t 13 (cynaroside) ..................................................................... 66
3.2.1.10 H p ch t 6 (quercetin) ...................................................................... 68
3.2.1.11 H p ch t 7 (isoquercetin)................................................................... 69
3.2.1.12 H p ch t 8 (quercitrin)....................................................................... 70
3.2.1.13 H p ch t 11 (rutin)............................................................................. 72
3.2.1.14 H p ch t 9 (ombuin) .......................................................................... 73
3.2.1.15 H p ch t 15 [(-)-epiafzelechin] .......................................................... 74
3.2.1.16 H p ch t 16 [(-)-epicatechin] ............................................................. 76
3.2.2 Các h p ch t nhóm anthraquinone .................................................... 78
3.2.2.1. H p ch t 17 (aloe-emodin) .................................................................. 78
3.2.2.2 H p ch t 39 (casgranone A)................................................................. 80
3.2.2.3 H p ch t 40 (casgranone B,
p ch t m i) ......................................... 84
3.2.2.4 H p ch t 18 (parietinic acid)................................................................ 86
3.2.2.5 H p ch t 19 (chrysophanol)................................................................. 87
3.2.2.6 H p ch t 20 (pulmatin) ........................................................................ 89
3.2.3 Các h p ch t nhóm polyalcol và glyceryl ester m ch dài bão hòa ............ 90
3.2.3.1 H p ch t 21 (2,3-dihydroxypropyl octacosanoate) ............................... 90
3.2.3.2 H p ch t 22 (2,3-dihydroxypropyl-25-hydroxypentacosanoate,
p ch t
i).................................................................................................... 92
3.2.3.3 H p ch t 23 [Di-(2,3-dihydroxypropyl) tetracosandioate].................... 94
3.2.3.4 H p ch t 25 (D-mannitol)..................................................................... 95
3.2.4 Các h p ch t nhóm sterol...................................................................... 96
3.2.4.1 H p ch t 27 ( -sitosterol) .................................................................... 97
-xi3.2.4.2 H p ch t 28 (daucosterol).................................................................... 98
3.2.4.3 H p ch t 29 (brassicasterol 3-O- -D-glucopyranoside) ...................... 100
3.2.5 Các h p ch t nhóm triterpene ........................................................... 101
3.2.5.1 H p ch t 30 (lupeol) .......................................................................... 101
3.2.5.2 H p ch t 31 (betulinic acid)............................................................... 103
3.2.5.3 H p ch t 32 (oleanolic acid) .............................................................. 105
3.2.6 Các h p ch t nhóm d n xu t 1 vòng benzene ................................... 107
3.2.6.1 H p ch t 33 (gallic acid)..................................................................... 107
3.2.6.2 H p ch t 34 (vanillic acid)..................................................................108
3.2.6.3 H p ch t 35 (o-anisic acid) ................................................................. 109
3.2.6.4 H p ch t 36 (cinnamic acid) ............................................................... 110
3.2.7 Các h p ch t nhóm khác ..................................................................... 111
3.2.7.1 H p ch t 24 ( -adenosine)................................................................. 111
3.2.7.2 H p ch t 26 [(+)-lyoniresinol] ........................................................... 114
3.2.7.3 H p ch t 37 (casgrandxanthone A,
p ch t m i) ............................ 115
3.2.7.4 H p ch t 38 ( -L-rhamnopyranose) ................................................... 118
3.2.7.5 H p ch t 41 (casgranone C,
p ch t m i) ....................................... 119
3.2.7.6 H p ch t 42 (moracin B).................................................................... 121
3.3 K T QU TH
HO T TÍNH SINH H C ............................................. 123
3.3.1 Ho t tính gây
c t bào ........................................................................ 123
3.3.2 Ho t tính kháng vi khu n P. acnes......................................................... 124
3.4 NH N XÉT V CÁC K T QU NGHIÊN C U .................................. 127
3.4.1 V thành ph n hóa h c........................................................................... 127
3.4.2 V ho t tính sinh h c ............................................................................. 128
T LU N VÀ KI N NGH ........................................................................... 130
T LU N.................................................................................................... 130
KI N NGH ................................................................................................... 131
DANH M C CÁC CÔNG TRÌNH TRONG PH M VI LU N ÁN ...................... xii
TÀI LI U THAM KH O..................................................................................... xiv
PH L C..................................................................................................................
-1-
U
TV N
Vi t Nam n m trong vùng nhi t
i gió mùa v i ngu n th c v t phong phú và a
ng, trong ó có nhi u cây thu c quý t lâu ã
nh thông th
trùng
ch a nh ng
ng nh : ch y máu, s t, au r ng, au l ng, táo bón, tiêu ch y, côn
t, r n c n, bò c p c n...
nh ng ph
c nhân dân s d ng
c l u truy n t
i này sang
i khác và tr thành
ng thu c c truy n.
Theo s phát tri n kinh t , nhu c u ch m sóc s c kh e và ch t l
ng cu c s ng c a
nhân dân c ng không ng ng t ng lên. Các nhà khoa h c không ng ng tìm ki m, t ng
p các lo i thu c m i ph c v yêu c u
u tr b nh. Tuy nhiên, ngoài nh ng m t tích
c, thu c t ng h p có th gây nên nh ng tác d ng ph không mong mu n, do v y
nh ng n m g n ây khuynh h
ng nghiên c u và s d ng các h p ch t t nhiên (cây
thu c,
u tr m t s b nh d
ng v t làm thu c)
ho c ch t tinh khi t tr nên ph bi n và nh n
i d ng nguyên li u thô, cao chi t,
c s chú ý c a nhi u nhà khoa h c trên
th gi i.
Nghiên c u hóa h c các h p ch t thiên nhiên ã thu
giúp cho con ng
i phát hi n ra nh ng ph
Theo T ch c y t th gi i (WHO),
ng thu c
c nh ng thành t u to l n, nó
u tr nhi u lo i b nh khác nhau.
nhi u qu c gia vi c ch m sóc s c kh e ban
kho ng 80% dân s th gi i
c th c hi n v i d
nhiên [7]. Có th
taxol, vinblastine, vincristine trong
artemisinin
k
n nh
u tr s t rét; charantin trong
u tr ti u
uc a
c ph m có ngu n g c t
thiên
u tr ung th ;
ng... T n m 1981
2010, s h p ch t ã phân l p t th c v t và vi sinh v t chi m 48,6% l
nn m
ng thu c
u
tr kh i u và ung th [64].
Trên th gi i
này ch a
c tính có kho ng 250,000 loài th c v t b c cao, ph n l n trong s
c kh o sát. N
c ta
c x p h ng 16 trên th gi i v s phong phú c a các
loài th c v t v i kho ng 12,000 loài, trong ó có kho ng 4,000 loài
c dùng làm thu c,
ây là m t l i th l n trong vi c nghiên c u hóa h c các h p ch t thiên nhiên [14].
Cây ô môi có tên khoa h c là Cassia grandis L.f [4], thu c h Vang là loài cây r t
quen thu c v i ng
i dân mi n Nam, chúng m c hoang ho c
c tr ng l y trái. Trái
-2-
ô môi không ch là m t lo i trái cây
c áo c a vùng
ng b ng sông C u Long mà
còn là m t v thu c b . Tuy nhiên, nh ng công trình nghiên c u v thành ph n hóa h c
ng nh ho t tính sinh h c c a loài cây này ch a
ng nh
Vi t Nam. C ng nh
c
c công b nhi u trên th gi i
i v i các nghiên c u v cây thu c khác, m t s v n
t ra là trong cây ô môi có nh ng h p ch t gì, t i sao ô môi l i có tác d ng t t
cho s c kh e v.v…
Vì v y,
tài “Kh o sát thành ph n hóa h c cây ô môi (Cassia grandis L.f), h
Vang (Caesalpiniaceae) m c
ng b ng sông C u Long”
c th c hi n nh m óng
góp thêm nh ng hi u bi t v thành ph n hóa th c v t loài Cassia grandis L.f m c t i
ng b ng sông C u Long. Trên c s d li u hóa th c v t, m i quan h gi a c u trúc và
ho t tính ã bi t,
các d
tài góp ph n m ra các h
c ph m ch m sóc s c kh e c ng
ng nghiên c u nh m ng d ng s n xu t
ng.
C TIÊU, N I DUNG NGHIÊN C U
c tiêu nghiên c u
- Kh o sát
nh tính thành ph n hóa h c các m u nguyên li u
bi t s b trong các
ph n cây ô môi có s hi n di n c a các nhóm h p ch t t nhiên nào.
- Phân l p, tìm hi u c u trúc hóa h c c a các h p ch t tinh khi t t cây ô môi, tìm
ki m các h p ch t t nhiên có c u trúc m i, góp ph n b sung d li u hóa th c v t c a
loài.
- Th nghi m ho t tính sinh h c c a m t s cao chi t, m t s h p ch t tinh khi t tùy
theo c u trúc hóa h c
góp ph n gi i thích tác d ng d
c lý c a loài ô môi.
Các n i dung nghiên c u
Nghiên c u s
c th c hi n v i các n i dung chính nh sau:
a. Phân l p ít nh t 20 h p ch t tinh khi t, trong ó ít nh t 1 h p ch t có c u trúc m i.
b. Xác
nh c u trúc và nh n danh các h p ch t tinh khi t phân l p
c.
c. Kh o sát ho t tính sinh h c c a các cao chi t và m t s h p ch t tinh khi t tùy theo
u trúc hóa h c.
-3-
CH
NG 1
NG QUAN
1.1 GI I THI U V CHI CASSIA
1.1.1
c
m th c v t
Gi i: Th c v t (Plantae)
Ngành: H t kín (Angiospermatophyta) hay Ng c lan (Magnoliophyta)
p: Hai lá m m (Dicotyledoneae) hay Ng c lan (Magnoliopsida)
:
u (Fabales)
:
u (Fabaceae)
Phân h : Vang (Caesalpinioideae)
Chi: Cassia (hay Senna)
Chi Cassia là nhóm các loài th c v t có hoa, qu và h t kín, là m t trong kho ng 20
chi thu c tông Cassieae, m t trong 4 tông thu c phân h Vang (Caesalpinioideae). Phân
Vang là m t trong ba phân h l n c a h
t Cronquist, phân h Vang còn
Theo các b t
u (Fabaceae), theo h th ng phân lo i th c
c công nh n nh m t h (Caesalpiniaceae) [97].
n v th c v t c a Vi t Nam và t p chí xu t b n chính th c trên th gi i
c tìm th y thì chi này có kho ng 57 loài, phân b r i rác kh p các vùng mi n trên th
gi i, riêng
Vi t Nam có 26 loài [15, 97, 243]. Theo b c s d li u v danh sách th c
t “The plant list” thì
n nay chi này có
n 1854 tên loài, trong s
c ch p nh n chính th c và có m c tin c y t trung bình
là
ng danh [243]. T ng h p và
ó ch có 86 tên loài
n cao, s còn l i
c cho
i chi u trên các ngu n tài li u [15, 97, 243], t ng s
loài c a chi Cassia sau khi lo i tr các
ng danh là 97 (B ng 1.1).
Trong s các loài k trên, m i ch có h n 20 loài
c nghiên c u v thành ph n hóa
c, ph n l n là các nghiên c u v ho t tính sinh h c trên các cao chi t, s còn l i ch a
c nghiên c u ho c ch m i nghiên c u v các kh n ng ng d ng khác.
-4ng 1.1 Th ng kê các loài trong chi Cassia
TT
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
Tên loài
Cassia abbreviata
Cassia absus
Cassia acutifolia
Cassia afrofistula
Cassia agnes
Cassia aldabrensis
Cassia angustifolia
Cassia arereh
Cassia artemisioides
Cassia auriculata
Cassia bakeriana
Cassia barbinervis
Cassia barclayana
Cassia bicapsularis
Cassia brewsteri
Cassia burttii
Cassia cardiosperma
Cassia charlesiana
Cassia chatelainiana
Cassia circinnata
Cassia cladophylla
Cassia concinna
Cassia conspicua
Cassia coronilloides
Cassia costata
Cassia cowanii
Cassia curvistyla
Cassia cuthbertsonii
Cassia didymobotrya
Cassia eremophila
Cassia fastuosa
Cassia ferraria
Cassia ferruginea
Cassia fistula
Cassia floribunda
Cassia garrettiana
Cassia glauca
Cassia goniodes
Cassia grandis
Cassia hamersleyensis
Cassia harneyi
Cassia helmsii
Cassia hintonii
Cassia hirsuta
Cassia javanica
Cassia kleinii
Cassia laevigata
Cassia lancangensis
Cassia leiandra
Tài li u
[157]
[268]
[95]
[160]
[101]
[191]
[19]
[132]
[124]
[79]
[137]
[191]
[191]
[43]
[267]
[191]
[191]
[191]
[191]
[191]
[191]
[191]
[191]
[191]
[191]
[268]
[191]
[191]
[95]
[269]
[191]
[191]
[191]
[183]
[15]
[126]
[95]
[191]
[27]
[191]
[191]
[191]
[270]
[249]
[22]
[95]
[95]
[191]
[191]
TT
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
Tên loài
Cassia leptoclada
Cassia leptophylla
Cassia leschenaultiana
Cassia luerssenii
Cassia madagascariensis
Cassia magnifolia
Cassia manicula
Cassia marginata
Cassia marksiana
Cassia mimosoides
Cassia minutiflora
Cassia monandra
Cassia monserratensis
Cassia moschata
Cassia multijuga
Cassia nemophila
Cassia nigricans
Cassia obtusa
Cassia oligoclada
Cassia oligophylla
Cassia phyllodinea
Cassia pilocarina
Cassia pinoi
Cassia podocarpa
Cassia polymorpha
Cassia pruinosa
Cassia pudibunda
Cassia purpurea
Cassia racemosa
Cassia regia
Cassia renigera
Cassia retusa
Cassia roxburghii
Cassia rubriflora
Cassia ruticosa
Cassia siamea
Cassia sieberiana
Cassia spruceana
Cassia stowardii
Cassia stricta
Cassia sturtii
Cassia surattensis
Cassia swartzioides
Cassia timoriensis
Cassia tomentosa
Cassia trachypus
Cassia villosa
Cassia zelynicum
Tài li u
[191]
[191]
[15]
[191]
[191]
[191]
[191]
[95]
[191]
[202]
[191]
[15]
[191]
[191]
[95]
[191]
[45]
[95]
[271]
[272]
[191]
[191]
[191]
[95]
[191]
[271]
[95]
[191]
[95]
[191]
[219]
[191]
[140]
[191]
[15]
[143]
[172]
[191]
[191]
[191]
[191]
[15]
[191]
[125]
[95]
[191]
[32]
[20]
-5-
1.1.2 Các nghiên c u v thành ph n hóa h c
1.1.2.1
nh tính các nhóm h p ch t h u c b ng thu c th hóa h c
Các loài trong chi Cassia ã
c các tác gi kh o sát nh : Cassia fistula [187];
Cassia arereh [48]; Cassia alata, Cassia surratensis, Cassia occidentalis, Cassia
auriculata, Cassia sericea, Cassia tora [250]; Cassia obtusifolia [92]; Cassia sophera
[68, 222]; Cassia sieberiana [172]; Cassia spectabilis, Cassia siamea, Cassia biflora,
Cassia hirsuta [249]. K t qu cho th y a s các loài
u có s hi n di n c a các nhóm
p ch t alkaloid, anthraquinone, tannin, saponin, terpenoid, flavonoid, phytosterol,
anthocyanoside, carbohydrate, protein, axit amin và axit béo.
1.1.2.2 Phân tích các h p ch t h u c b ng k thu t GC/MS, LC/MS
Theo các tài li u ã công b , thành ph n hóa h c c a m t s loài trong chi Cassia
nh danh b ng ph
ng pháp GC/MS, LC/MS
c trình bày trong B ng 1.2.
ng 1.2 Thành ph n hóa h c c a m t s loài phân tích b ng GC/MS, LC/MS
TT
1
Tên loài
Cassia auriculata
[79, 210, 272]
2
Cassia fistula
[183, 248]
Các h p ch t
c nh n danh b ng GC/MS, LC/MS
13-Octadecenal; (Z)-3 , axit 24-dihydroxyurs-12-en-2S-oic 24-O -Dxylopyranoside; tetrapentacosane; axit 1,2-benzenedicarboxylic; 1,2benzenedicarboxylic, L-cystine; sucrose; phytol; axit aspartic; bis(2methylpropyl)ester; 3-methyl formate; axit 11,14,17-eicosatrienoic; 13oxabicyclo[10.1.0] tridecane; 14-ethylene-14-pentadecene; 1-butanol, 1tridecyne; axit 2-propenoic, 4-methylpentyl ester; 2,6,10,15,19,23hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene; axit 3,24-dihydroxy-urs-12-en2S-oic 3-O- -D-xylopyranoside; 3-heptylcyclopentence; 3-O-methyl-Dglucose;
4-H-pyran-4-one,2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl
8,11eicosadienoate methyl; axit 9,12,15-octadecatrienoic; 9-eicosyne; axit 9octadecenoic; benzaldehyde; 4-methylbenzenamine; DL-alanine; DL-isoleucine
methionine; 2,3,4,5,6-pentamethyl di-(2-ethylhexyl) phthalate; dotriacontane;
D-threonine;
E,Z-1,3,12-nonadecatriene;
ethyl
linoleolate;
glycine;
hexadecane; thymine; hexadecanoate ethyl; hydroxyproline; levoglucosane; Lleucine; L-ornithrine hydrochloride; L-proline; lycopercen; mome inositol;
neophytadiene-2,6,10-trimethyl; axit stearic; resorcinol; axit n-hexadecanoic;
axit octadecaoic; axit palmitic; axit pentadecanoic; pentadecene; tetracontane;
-manopyranoside methyl; -tocopherol- -D-mannoside; -D-glucopyranoside
methyl.
(-)-Epicatechin; (+)-catechin; (E)- -ionone; (E)- -ionone; (E)-nerolidol; (E)phytol; (E, E)-farnesylacetone; docosane;(Z)- -farnesene; 2-heptadecanone; 2hexadecanone;
1- 1,3-dihydroxy-2-methyl-5,6-dimethoxyanthraquinone;
octadecene; 1-hexadecene; 2-tridecanone; 6-methyl rhein; -bisabolene;
benzyl salicylate; cabreuva oxide A; cabreuva oxide B; axit chrysophanic;
-6TT
Tên loài
3
Cassia grandis
[182]
4
Cassia italica
[211]
5
Cassia obtusifolia
[148]
6
Cassia siamea
[143]
7
Cassia
bicapsularis [43]
Các h p ch t
c nh n danh b ng GC/MS, LC/MS
diterpene alcohol; docosene; eicosane; eicosene; elemicin; emodin; eugenol;
axit fistulic; heptacosane; heptadecane; hexadecane; axit hexadecanoic;
hexahydrofarnesylacetone; isoelemicin; axit linoleic; methyl eugenol; methyl
hexadecanoate; methyl linoleate; methyl linolenate; methyl salicylate;
miscellaneous; nerol; neryl acetone; nonacosane; nonadecane; octadecane; axit
oleic; axit palmitic; pentacosane; pentadecane; rhein; axit stearic; tetradecane;
tetradecene; tricosane; tridecane; -terpineol.
Isovaleraldehyde; 2-methylbutanal; 1-penten-3-ol; 1-penten-3-one; 2,3pentanedione; pentanal; acetoin; acetal; isoamyl alcohol; 2-methylbutanol;
dimethyl disulfide; (E)-2-pentenal; ethyl isobutyrate; (Z)-2-pentenol; axit
isobutyric; hexanal; 2-furfural; (E)-2-hexenal; (Z)-3-hexenol; hexanol; axit
isovaleric; axit 2-methylbutyric; axit valeric; -pinene; camphene; 1propylbenzene; benzaldehyde; dimethyl trisulfide; sabinene; -pinene; 1octen-3-ol; 6-methyl-5-hepten-2-one; myrcene; dehydroxy-trans-linalool
oxide; dehydroxy-cis-linalool oxide; -terpinene; ethyl hexadecanoate; pcymene; 1-propenylbenzene; limonene; 1,8-cineole; (Z)- -ocimene; benzyl
alcohol; phenylacetaldehyde; (E)- -ocimene; -terpinene; acetophenone;
trans-linalool oxide (furanoid); cis-linalool oxide (furanoid); terpinolene; oguaiacol; methyl benzoate; linalool; isoamyl isovalerate; 2-phenylethanol;
amyl isovalerate; camphor; lilac aldehyde; lilac aldehyde A; borneol; ethyl
benzoate; trans-linalool oxide (pyranoid); terpinen-4-ol; p-cymen-8-ol; terpineol; dimethyl tetrasulfide; nerol; (Z)-3-hexenyl 2-methylbutyrate; hexyl
2-methylbutyrate; 1-phenyl-1-butanone; geraniol; geranial; bornyl acetate;
lavandulyl acetate; undecanal; p-vinylguaiacol; -terpinyl acetate; eugenol;
(E)-isosafrole; -copaene; methyl (Z)-cinnamate; -elemene; methyl eugenol;
-caryophyllene; axit (E)-cinnamic; -humulene; ethyl (E)-cinnamate;
germacrene D;
-selinene;
-selinene; -cadinene;
-cadinene; axit
dodecanoic; spathulenol; caryophyllene oxide; isobutyl (E)-cinnamate; eudesmol; axit tridecanoic; pentadecanal; isoamyl (E)-cinnamate; axit
tetradecanoic; ethyl tetradecanoate; benzyl salicylate; axit pentadecanoic; axit
hexadecanoic; isopropyl hexadecanoate; ethyl octadecanoate.
Axit undecanoic; 3-O-methyl-D-glucose; axit 11-dodecenoic, 10hydroxymethyl ester; 3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecen-1-ol; hexadecanoate
methyl; axit n-hexadecanoic; hexadecanoate ethyl; 9,12,15-octadecatrienoate
methyl;
(Z,Z,Z)-phytol;
axit
9,12-octadecadienoic;
(Z,Z)-9,12,15octadecatrienoate diisooctyl; axit ricinoleic; axit 1,2-benzenedicarboxylic;
squalene;
axit
(Z,Z,Z)-octadecanoic;
S-[2-[N,N-dimethylamino]N,Ndimethylcarbamoyl thiocarbohydroximate.
Axit 2-methylbutyric; axit valeric; benzaldehyde; phenol; trimethylpyrazin;
benzyl alcool; axit hexanoic; axit 5-hexenoic; p-methylphenol; cis-linalyl
oxide; tetramethylpyrazine; butyl isovalerate; isobutyl valerate; phenylethanol;
phenethyl hexanoate; phenylethyl propionate; eugenol;dihydroactinidiolide; pethylphenol; (Z)-3-hexenylisobutyrate; 2,3dihydrobenzofurane; phenylethyl
acetate; isopentyl hexanoate; phenethyl butyrate; 2-methylbutyl hexanoate;
benzyl butanoate; (E)- -ionone-5,6-epoxide; phenylethyl-2-methylbutanoate.
Vitamin B1; B2; B3; C; E; lysine; valine; leucine; isoleucine; threonine;
methionine; cystine; tyrosine; histidine; arginine; axit aspartic; serine; axit
glutamic; proline; glycine; alanine.
Hexadecane; heptadecane; 2,6,10,14-tetramethylpentadecane (norphytane);
tetradecanoate methyl; tricosane; 1-octadecene; octadecane; 2,6,10,14tetramethylhexadecane (phytane); isopropyl myristate; neophytadiene;
-7TT
Tên loài
8
Cassia mimosoides
[202]
9
Cassia alata [107]
10
Cassia bakeriana
[137]
11
Cassia sophera
[159]
Các h p ch t
c nh n danh b ng GC/MS, LC/MS
hexahydrofarnesylacetone; nonadecane; hexadecanoate methyl (methyl
palmitate); 1-eicosene; eicosane; methyl linoleate; methyl linolenate; (E)phytol; phytol isomer; docosane; nonacosane.
1,2-Dimethyl-1,3-pentadiene; undecane; tridecane; octadecane; -pinene;
camphene; -pinene; myrcene; -terpinene; limonene; -terpinene; p-cymene;
terpinolene;
-cubebene;
-cedrene; longifolene;
-bergamotene;
caryophyllene;
-elemene; trans -farnesene;
-humullene; valencene;
pentanal; hexanal; cis-2-hexenal; octanal; nonanal; dodecanal; undecanal;
trans-2-decenal; trans-2-undecenal; tridecanal; tetradecanal; octadecanal;
citronellal; cumin aldehyde; perillaldehyde; isoamyl alcohol; 3-methyl-1butanol; cis-2-penten-1-ol; 6-methylheptan-3-hexenol; hexanol; trans-3hexen-1-ol; nonanol; cis-3-hexen-1-ol; cis-2-hexen-1-ol; n-decyl alcohol; 2pentyl ethanol; trans-dodec-2-enol; 3-methylphenol; 1,9-nonanediol; cineol;
terpinen-4-ol; cumin aldehyde; dehydro carveol; thymol; isoeugenol; cisnerolidol; trans-nerolidol; -elemol; cedrol; -eudesmol; 2, 3-butanedione; 6methylheptan-2-one; -thujone; bornyl acetate; citronellyl formate; citronellyl
acetate; neryl acetate; methyl laurate; geranyl propionate; isopentyl caprate;
perill acetate; methyl tetradecanoate; cedryl acetate; ethyl pentaecanoate;
methyl pentadecanoate; methyl heptadecanoate; trans-farnesyl acetate; ethyl
heptadecanoate; methyl octadecanoate; cis-linalool furanoxide; trans-linalool
oxide; cis-linalool pyranoxide; caryophyllene oxide; ethyl decanoate; axit
heptanoic; axit caprylic; axit undecanoic; axit lauric; cis-butylidene phthalide;
trans-butylidene
phthalide;
cis-3-isobutylidene
phthalide;
trans-3isobutylidene-phthalide;
3-butyl
phthalide;
ligustilide;
3-butyl
dihydrophthalide; n-butylidene dihydro-phthalide.
(E)-2-Hexenal; germacrene D; tricyclene; (E)- -ionone; benzaldehyde;
bicyclogermacrene; -phellandrene; -selinene; -terpinene; n-pentadecane; pcymene; -bulnesene; limonene; -cadinene; 1,8-cineole; caryophyllene oxide;
-elemene; n-hexadecane; -caryophyllene; humulene epoxide II; (E)-geranyl
acetone; tetradecanal; -humulene; -cadinol; (E)- -farnesene.
Hexanal; furfural; (E)-hex-2-enal; (Z)-hex-3-en-1-ol; hex-2-en-1-ol; hexan-1ol; octanal; hex-3-en-1-yl acetate; phenylacetaldehyde; octan-1-ol; linalool;
nonanal; nonanol; methyl salicylate; axit caprylic; decanal; cis-dec-2-enal; axit
pelargonic; 4-vinylguaiacol; 4-propylguaiacol; (E)-nerolidol; axit lauric; axit
tridecylic; axit myristic; axit palmitic; phytol; axit linoleic; axit oleic; axit
stearic; tricosane; tetracosane; pentacosane; heptacosane; octacosane.
Octanoate methyl; laurate methyl; nonanedioate methyl; decanedioate
dimethyl; myristate methyl; pentadecanoate methyl; palmitoleate methyl;
palmitate methyl; axit n-hexadecanoic; hexadecanoate 14-methyl;
cyclododecane methanol; Z,E-2, 13-octadecadien-1-ol; linoleate methyl;
elaidate methyl; 3-cyclohexene-1-carboxaldehyde 4-methyl; stearate methyl;
2-fluorobenzoate dodec-9-ynyl; 10-undecenoate 2-methoxymethyl; 2furapentanoate tetrahydro-5-nonyl methyl; 5-isopropyl-6-methyl-3-heptyne2,5-diol; methyl isostearate; 3-methyl -4,5-diamino- 1,2,4(4H)-triazole; 4methylcyclohexyl methylphosphonfluoride; dilauryl ether; octadecanoate 9,
10,12-trimethoxymethyl; undecyl laurate; axit oleic; axit arachidic, 3-methoxy
-2,2,4,4-tetramethyl pentate; 1,3- dioxane; methyl ester; axit 4,5-dimethoxy 2-nitrobenzoic; thunbergol; D-mannoheptadecane 1,2,3,4,5-pentanol; methyl
heneicosanoate; myristate tetradecyl; thujopsene; cis-13-docosenoyl chloride;
6- -hydroxymethandienone; D-norandrostane (5 , 14 ); 3 ,7 -dihydroxy5 ,6 -epoxycholestane; 3,24-dihydroxy-5-cholene; dimethanedrostanolone.
- Xem thêm -
.PDF 
394 
74 
84 
