Mô tả:
HÓA HỌC 11
Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Đồng đẳng
- Ankin là những hiđrocacbon không no mạch
hở có một liên kết ba trong phân tử.
- Công thức tổng quát:
CnH2n-2 (n ≥ 2)
Dãy đồng đẳng
của axetilen
Cn H2n-2 (n2)
C2H2 CH≡CH
C3H4 CH≡C–CH3
C4H6 CH≡C–CH2–CH3
CH3–CH≡CH–CH3
Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
2. Đồng phân
- Hai chất đầu dãy (C2H2, C3H4) không có đồng phần
ankin.
- Các ankin từ C4H6 trở lên có đồng phân vị trí liên
kết ba, từ C5H8 còn có đồng phân mạch cacbon.
- Ví dụ:
CH≡C–CH2–CH2–CH3
CH3–C≡C–CH2–CH3
CH≡C–CH–CH3
CH3
Đồng phân vị trí
liên kết ba
Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
3. Danh pháp
Tên quốc tế
Tên thường
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch
chính – số chỉ vị trí – en
Tên gốc ankyl - axetilen
Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
3. Danh pháp
CTPT
CÔNG THỨC
CẤU TẠO
TÊN GỌI
Tên
thường
Tên
quốc tế
ts ,
0C
tnc,
D,
0C
g/cm3
-75
-82
C2H2
CH≡CH
axetilen
Etin
C3H4
CH≡C–CH3
metylaxetilen
Propin
CH≡CCH2CH3
etylaxetilen
But-1-in
8
-130 0,67
đimetylaxetilen But-2-in
27
-28 0,691
Pent-1-in 40
-106 0,695
Pent-2-in 55
-101 0,714
C4H6
CH3CH≡CHCH3
CH≡CCH2CH2CH3
C5H8
CH3CH≡CHCH2CH3
CH≡CCH(CH3)2
n-propyl
axetilen
etylmetyl
axetilen
iso-propyl
axetilen
3-metyl
but-1-in
0,62
-23 -104 0,68
28
-
0,67
Bài 32: ANKIN
CẤU TRÚC PHÂN TỬ CỦA ANKIN
y
π
σ
σ
σ
C sp
π
x
y’
x’
Phân tử C2H2
z
Bài 32: ANKIN
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Giống ankan và anken, các ankin cũng không
tan trong nước và nhẹ hơn nước.
- Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều
tăng phân tử khối.
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
Giống
ANKEN
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng đime hóa
và trime hóa
Phản ứng thế bằng
ion kim loại
Khác
ANKEN
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
a) Công hiđro
CH≡CH + 2H2
Ni, t0 CH3−CH3
Pd/PbCO3 CH =CH
CH≡CH + H2
2
2
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
b) Công brom, clo
Thí nghiệm
Axetilen tác dụng với nước
brom.
Axetilen làm mất màu
dung dịch nước brom.
Hiện tượng
Phản ứng
HC≡CH
etin
Br2
-200C
BrH2C=CH2Br
1,2-đibrometen
Br2
Br2CH-CHBr2
1,1,2,2tetrabrometan
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c) Công HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …) và nước
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp:
Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của
ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc
thấp hơn), còn A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon
bậc cao hơn).
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c) Công HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …) và nước
Cộng HCl
CH3 - C≡CH + HCl
HgCl2
150-2000C
CH2=CH−Cl (vinyl clorua)
Cộng H2O
HgSO4, H2SO4 [CH =CH−OH]
2
CH≡CH + H– OH
0
80 C
etin
không bền
CH3−CH=O
anđehit axetic
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
d) Phản ứng đime hóa và trime hóa
Đime hóa
2CH≡CH
23 CH≡CH
Trime hóa
xt, t0
xt, t0
3CH≡CH
CH2=CH−C≡CH
vinylaxetilen
CH
C6H2=CH−C≡CH
6
xt, t0
C6H6
benzen
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nguyên
nhân
KL
H −C≡C−R
linh động
Thí
nghiệm
Axetilen tác dụng với bạc nitrat trong amoniac.
Hiện
tượng
Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
sau chuyển sang màu xám.
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
AgNO3 + 3NH3 + H2O
[Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
(phức chất, tan trong nước)
CH≡CH + 2
Ag−C≡C−Ag
Tổng quát
R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH
+ 2H2O + 4NH3
Kết tủa vàng
nhạt
R−C≡C−Ag
+ H2O + 2NH3
Kết tủa vàng
nhạt
Chú ý
CH3−C≡C−CH3 + [Ag(NH3)2]OH
CH3 −CH2−C≡CH + [Ag(NH3)2]OH
không phản ứng
CH3 −CH2−C≡CAg + H2O + 2NH3
Đây là phản ứng nhận biết của các ankin
có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C-
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
Cháy hoàn toàn
CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 t0 nCO2 + (n-1)H2O
H 2O
C2H2
CaC2
Axetilen cháy
trong không khí
cho ngọn lửa
sáng chói.
Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
Oxi hóa không hoàn toàn
Thí
nghiệm
Hiện
tượng
Phản
ứng
Axetilen tác dụng với
thuốc tím (KMnO4)
Dung dịch thuốc tím mất màu.
Có kết tủa màu nâu đen (MnO2).
3CH≡CH + 8KMnO4
3(COOK)2 + 2KOH
+ 8MnO2 + 2 H2O
Bài 32: ANKIN
IV. ĐIỀU CHẾ
Điều chế axetilen
trong phòng thí nghiệm
H 2O
C2H2
C2H2
CaC2
Dd NaOH hấp thụ
tạp chất
Bài 32: ANKIN
V. ỨNG DỤNG
AXETILEN
- Xem thêm -