Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội
Viện Kĩ Thuật Hoá Học
Tiểu Luận Hoá Sinh Đại Cương
Đề Tài:Đường đơn Ribulose và các ứngdụng thực tiễn
của nó trong đời sống
1
Mở đầu
Trong tự nhiên có rất nhiều các loại đường khác nhau, vô cùng đa dạng và phong phú.
Mỗi một loại đường lại có những tính chất và ứng dụng khác nhau trong thực tiễn đối
với con người. Và một loại đường tuy không thường xuyên xuất hiện hay ta bắt gặp
phải nhưng lại có nhiều giá trị trong thực tiễn đó là đường ribulose
Ribulose là một ketopentose,một monosaccharide chứa năm nguyên tử carbon, và
trong đó có một nhóm chức năng cetonse . Nó có công thức hóa học C5H10O5.
Ribulose được tạo ra chủ yếu từ thực vật, ta có thể tìm nó ở các tế bào thực vật. Trong
tự nhiên ribulose tồn tại chủ yêu dạng D-ribulose. Ribulose còn là chất trung gian
trong quá trình thoái biến glucose theo con đường oxi hóa trực tiếp
D -ribulose còn là một loại đường quý hiếm được sử dụng trong hóa dượclàm nguyên
liệu ban đầu cho quá trình tổng hợp các pentose phân nhánh nó cũng đóng vai trò quan
trọngtiền chất để tổng hợp các loại đường amin, glycoside và oligosacarikhông chỉ thế
D-Ribulose là một aldopentose hiếm có vai trò quan trọng trong các hoạt động chống
ung thư, chống virus và chống ung thư,loại đường hiếm này đã được sử dụng để
chống lại các loại bệnh khác nhau như viêm gan B, HIV, bảo vệ tim mạch…
Ribulose tồn tại ở xung quanh chúng ta, vậy nó có thật sự quan trọng và có lợi gì cho
chúng ta hay không, hay có ứng dụng nào khác của rubulose trong cuộc sống thì trong
đề tài này em xin được phép trình bầy tìm hiểu của mình về đề tài: “Đường đơn
Ribulose và các ứng dụng thực tiễn của nó trong đời sống”
2
Table of Contents
Mở đầầu.............................................................................................................................2
I.
Tổng quan về đường đơn Ribolose.............................................................................4
1.1.
Khái niệm định nghĩa đường đơn Ribolose...................................................................4
1.2.
Tên gọi IUPAC...............................................................................................................4
1.3.
Đồng phân.......................................................................................................................4
II.
Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên....................................................................5
2.1.
Tính chất vật lý...............................................................................................................5
2.3.
Trạng thái tự nhiên........................................................................................................5
Ribulose thường tồn tại trong tự nhiên ở dạng D-ribulose................................................5
D- ribulose còn kết hợp với photpha tạo ra D-Ribulose 1,5-bisphosphate tham gia vào
quá trình quang hợp của cây......................................................................................................5
L- ribulose là loaị đường hiếm và không tồn tại trong tự nhiên........................................5
2.4.
Các nguồn giàu Ribulose................................................................................................5
D-ribulose đượccó thể được lấấy từnguồồn động vật và thực vật..........................................5
III.
Phương pháp tổng hợp...........................................................................................5
3.1.
Đi theo con đường pentose phosphate............................................................................5
3.2.
Quá trình oxy hoá ribitol để sản xuất D -ribulose.........................................................8
IV.
Một số dẫn xuất của đường đơn ribulose................................................................9
4.1.
Ribulose 1,5-bisphosphate ( RuBP ): là một chất hữu cơ có liên quan đến quang
hợp . Nó là một anion không màu, một este phốt phát kép của ketopentose. Các muối của
RuBP có thể được phân lập...............................................................................................9
Ribulose 1,5-bisphosphate..........................................................................................................9
4.2.
V.
VI.
Ribulose 5-phosphate:....................................................................................................9
Vai trò quan trọng....................................................................................................10
Kết luận................................................................................................................10
Các tài liệu có thể tham khảo:..........................................................................................11
3
I.
Tổng quan về đường đơn Ribolose
I.1. Khái niệm định nghĩa đường đơn Ribolose: Đường đơn Ribolose là một
monosaccharide chứa năm nguyên tử carbon, nó còn cóchứa một nhóm
ketone ở cacbon số 2 (-C = O) nên còn gọi là ketopentose. Ribolose có công
thức hoá học của một đường 5 carbon là C5H10O5
Khối lượng phân tử là: 150,130 g.mol-1
I.2. Tên gọi IUPAC: ( 3R, 4R ) -1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-one
- Một số cách gọi khác:d -erythro-2-Pentulose; Adonose; Arabinulose;
Araboketose; Ribosone
I.3. Đồng phân:
D-ribulose
L-ribulose
Hình 1: Đồng phân quan học ribulose
Friedrich August Kekulé đã đề xuất thuật ngữ dextrose ( từ Latin dexter = bên
phải), bởi vì trong dung dịch D-ribulose của nước, mặt phẳng của ánh sáng
phân cực tuyến tính được quay sang phải, còn L-ribulose chuyển ánh sáng phân
cực tuyến tính sang trái
4
D – Ribulose(d -erythro-pentulose): xuất hiện ởtrong tự nhiên là chất trung
giang trong quá trình chuyển hoá, thường được tìm thấy trong tế bào thực vậtđộng vật, D-ribulose còn được tham gia vào quá trình thoái hoá glucose. Trong
nước D-ribulose được tìm thấy trong 3 sự phù hợp có thể là một tautome tuyến
tính và 2 chu kỳ của loại furanose .
α- D -Ribulofuranosisβ- D -Ribulofuranosis
II.
L – Ribulose(l -erythro-pentulose): thường không được tìm thấy trong tự nhiên
nhưng lại có nhiều ứng dụng trong cuộc sống
Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên
II.1. Tính chất vật lý
Là một monosaccarid nên có các tính chất như không màu, không mùi tan
trong nước, không tan trong dung môi hữu cơ.
Tạo tinh thể khi cô đặc và có vị ngọt.
Có tính hoạt quang (trừ biose vì không có C*-- carbon bất đối xứng).
II.2. Tính chất hoá học
Tạo ozazon: Tác dụng với amin, các ozazon thường là các chất tinh thể, vì vậy
có thể dựa vào dạng tinh thể tạo thành để nhận ra loại monosaccarid tương ứng.
Khử nhóm Cacbonyl của cetonse tạo ra Alditol
Tính chất của nhóm -OH:Các gốc rượu của monose có khả năng kết hợp với
acid vô cơ và hữu cơ như: CH3COOH, H2SO4, H3PO4 ... để tạo thành este.
Tính oxy hoá: dưới tác dụng cuả các chất khử nhóm keton từ các
monosaccaride chuyển thành các rượu polyol
CH2OH – CO – (CHOH)2 – CH2OH + H2→ CH2OH – (CHOH)3 – CH2OH
II.3. Trạng thái tự nhiên
Ribulose thường tồn tại trong tự nhiên ở dạng D-ribulose
D-ribulose còn kết hợp với photpha tạo ra D-Ribulose 1,5-bisphosphate tham
gia vào quá trình quang hợp của cây
L- ribulose là loaị đường hiếm và không tồn tại trong tự nhiên
II.4. Các nguồn giàu Ribulose
D-ribulose đượccó thể được lấy từnguồn động vật và thực vật.
III.
Phương pháp tổng hợp
III.1. Đi theo con đường pentose phosphate
Ribulose được tổng hợp thông qua con đường pentose phosphate và đóng một
vai trò quan trọng trong việc hình thành nhiều chất hoạt tính sinh học.
5
Con đường pentose phosphate là một con đường trao đổi chất song song với
quá trình đường phân, và nó bao gồm hai con đường riêng biệt. Ở đây,
NADPH được tạo ra trong pha oxy hóa trong khi pentose được tạo ra thông
qua pha không oxy hóa. Hơn nữa, D-ribulose và 1,5-bisphosphate kết hợp với
carbon dioxide ban đầu trong quá trình quang hợp ở thực vật xanh. Ribulose
1,5-bisphosphate (RuBP) là một anion không màu và một este phốt phát kép
của ketopentose.
Ribulose-1,5-bisphosphate carboxylase oxyase (RuBisCO) thực hiện xúc tác
phản ứng giữa RuBP và carbon dioxide trong quá trình quang hợp. Đây là
bước đầu tiên của quá trình cố định carbon; do đó, carbon dioxide được
chuyển đổi thành các phân tử giàu năng lượng như glucose. Trong chu trình
Calvin , RuBP được sản xuất thông qua quá trình phosphoryl hóa ribulose-5phosphate bởi ATP.Ta có thể thấy được rõ hơn theo sơ đồ sau
Đầu tiên ta biết được vai trò của con đường photphat pentose là:
- sản xuất NADPH + H + , được sử dụng trong sinh tổng hợp của axit béo ,
cholesterol và giảm glutathione ,
- sản xuất ribose-5-phosphate được sử dụng trong quá trình tổng hợp
nucleotide ,
- sản xuất erythrose-4-phosphate , tiền chất của các axit amin thơm:
phenylalanine , tyrosine và tryptophan .
6
Hình 2: Sơ đồ chuyển hoá con đường photphat pentose
7
Con đường photphat pentose gồm 2 giai đoạn chính là:
- Giai đoạn oxy hoá:ở giai đoạn đầu tiên oxi hoá xay ra phân tử NADP + bị
khử thành NADPH sử dụng năng lượng để chuyển glucose-6-phosphate
(G6P) thành ribulose-5-phosphate
Hình 3:Giai đoạn oxy hoá phản ứng
→Phương trình phản ứng viết gọn lại là:
Glucose 6-phosphate + 2 NADP+ + H2O → ribulose 5-phosphate + 2 NADPH + 2 H+ + CO2
-
Giai đoạn không oxy hoá:
Hình 4: Sơ đồ giai đoạn không oxy hoá
→ Phương trình phản ứng:
3 ribulose-5-phosphate --→ 1 ribose-5- phosphate + 2 xylulose-5-phosphate
1 ribose-5- phosphate + 2 xylulose-5-phosphate --→ 2 fructose-6- phosphate +
glyceraldehyde-3-phosphate
8
III.2. Quá trình oxy hoá ribitol để sản xuất D -ribulose
Nguyên tắc: Ribitol dehydrogenase xúc tác quá trình oxy hóa có thể đảo ngược của
ribitol thành D-ribulose với sự có mặt của nucleotide diphosphopyridine (DPN+)
Phương trình phản ứng:
Ribitol + DPN+⇄ D -ribulose + DPNH + H+.
Hằng số cân bằng rõ ràng cho phản ứng này Kcb= 7,17*-10-3 tại pH = 8 và to= 28oC
IV.
Một số dẫn xuất của đường đơn ribulose
IV.1. Ribulose 1,5-bisphosphate ( RuBP ): là một chất hữu cơ có liên quan đến quang
hợp . Nó là một anion không màu, một este phốt phát kép của ketopentose. Các
muối của RuBP có thể được phân lập
Công thức phân tử: C5H12O11P2
Công thức cấu tạo:
Hình 5: Ribulose 1,5-bisphosphate
IV.2. Ribulose 5-phosphate:
Ribulose 5-phosphate được biết đếnlà một trong những sản phẩm cuối
cùng của con đường pentose phosphate . Nó cũng là một trung gian
trong chu trình Calvin .
Công thức phân tửC5H11O8P
Công thức cấu tạo:
Hình 6: Ribulose 5-phosphate
9
V.
Vai trò của ribulose 5-phosphate: NADPH chủ yếu được sử dụng để tổng hợp
axit béo, oxy hóa pyruvate thành malate và giảm glutathione. Ribulose - 5 phosphate , sản phẩm của phần hiếu khí của PPP dễ dàng chuyển đổi thành
ribose- 5 - phosphate , được sử dụng để tổng hợp nucleotide và axit nucleic.
Vai trò quan trọng
Ribulose có vai trò quan trọng là tềền đềề chấất trung gian t ạo ra D-ribulose 1,5
phosphate tham gia kết hợp với carbon dioxidevào chu trình Calvin khi bắt
đầu quan hợp ở thực vật xanh
Hình 7:Chu trình Calvin
10
D -ribulose là một loại đường quý hiếm được sử dụng trong hóa
dượclàm nguyên liệu ban đầu cho quá trình tổng hợp các pentose
phân nhánh nó cũng đóng vai trò quan trọngtiền chất để tổng hợp
các loại đường amin, glycoside và oligosacarit
Không chỉ thế D-Ribulose là một aldopentose hiếm có vai trò quan
trọng trong các hoạt động chống ung thư, chống vi rút và chống
VI.
ung thư,loại đường hiếm này đã được sử dụng để chống lại các loại
bệnh khác nhau như viêm gan B, HIV, bảo vệ tim mạch…
D-ribulose được coi là chất trung gian trong con đường sản xuất Darabitol.
Kết luận
Qua những tìm hiểu trình bày ở trên, chúng ta nhận thấy vai trò của ribulose rất
quan trọng là một chất trung gian góp vai trò quan trọng trong các con đường
chuyển hoá, và ngày càng có nhiều ứng dụng hơn nữa. Qua tìm hiểu, em đã hiểu
hơn về tầm quan trọng của sinh học cũng như đời sống của ribulose và đặc biệt là
những ứng dụng thực tiễn của nó.
Tóm lại, tất cả các quá trình phân giải, tổng hợp, chuyển hóa ribulose đều có mối
quan hệ chặt chẽ và là một phần không thể thiếu trong đời sống của các sinh vật;
tạo nên nguồn nguyên liệu phong phú cho ngành công nghệ thực phẩm, thực phẩm
chức năng cũng như trong y học.
Các tài liệu có thể tham khảo:
https://www.sciencedirect.com/topics/biochemistry-genetics-and-molecularbiology/ribulose
https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/ribulose
https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/ribulose-5-phosphate
https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-andpharmaceutical-science/ribulose-phosphate
https://en.wikipedia.org/wiki/Ribitol
https://en.wikipedia.org/wiki/Ribulose_11,5-bisphosphate
http://dx.doi.org/doi:10.1016/j.bej.2016.01.008
11
12
- Xem thêm -