Mô tả:
GIÁO ÁN HÓA 11
ANKAĐIEN
I. Mục tiêu:
1. Kiến thức:
Hs biết được khái niệm về ankađien: công thức chung, đặc điểm cấu tạo, phân loại, đồng đẳng,
đồng phân, danh pháp.
Tính chất của một số ankađien tiêu biểu: buta-1,3-đien và isopren.
Phương pháp điều chế ankađien và ứng dụng của ankađien.
Hs hiểu được vì sao phản ứng của ankađien xảy ra theo nhiều hướng hơn so với anken.
2. Kỹ năng:
Hs vận dụng viết được một số PTHH của các phản ứng liên quan đến ankađien.
Hs vận dụng làm được một số bài tập có liên quan.
II. Chuẩn bị
Mô hình phân tử buta-1,3-đien.
Giáo án, bài tập.
III. Tổ chức hoạt động dạy học
1. Ổn định
2. Kiểm tra bài cũ: học sinh hoàn thành chuỗi phản ứng sau: nhôm cacbua metan metyl
clorua etan eten etilen glicol
P.E
etylbromua butan propen P.P.
3. Bài mới:
Hoạt động của thầy và trò
* Hoạt động 1:
- Gv cho thí dụ. Hs nghiên cứu sgk rút ra định
nghĩa ankađien? CTTQ.
- Hs từ định nghĩa và thí dụ hãy cho biết
ankađien có mấy loại. Loại nào là quan trọng
nhất.
- Gv hướng dẫn Hs gọi tên ankađien.
Nội dung cần đạt
I. Định nghĩa và phân loại
1. Định nghĩa
-Ankađien (điolefin) là những hiđrocacbon mạch hở
có 2 liên kết đôi C = C trong phân tử.
- Thí dụ: CH2 = C = CH2 (propađien) anlen.
CH2 = C = CH – CH3
buta-1,2-đien
CH2 = CH – CH = CH2 buta-1,3-đien.
CH2 = C CH = CH2
CH3
2-metylbuta-1,3-ñien
(i sopren)
- Công thức phân tử chung của các ankađien là:
CnH2n-2 (n 3).
2. Phân loại: có 3 loại
- Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau
+ Thí dụ: CH2 = C = CH2 anlen
- Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn
được gọi là ankađien liên hợp.
+ Thí dụ: CH2 = CH – CH = CH2
buta-1,3-đien (đivinyl).
- Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết
đơn trở lên.
+ Thí dụ: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
Penta-1,4-đien
- Các ankađien liên hợp như : buta-1,3-đien và
isopren có nhiều ứng dụng trong thực tế.
GIÁO ÁN HÓA 11
* Hoạt động 2:
- Gv hướng dẫn Hs viết PTPƯ của buta-1,3đien với H2, Br2, HX.
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
CH2 = CH CH = CH2 + H2
- Gv cho biết tỉ lệ % sảnphẩm cộng 1,2 và 1,4.
Ni, t
0
CH3 CH2 CH2 CH3
b. Cộng brom
* Cộng 1,2
CH2 = CH
0
CH = CH2 + Br2 -80 C CH2 = CH CH CH2
Br Br
3,4-ñibrombut-1-en
(saû
n phaå
m chính)
- Gv lưu ý : ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành
sản phẩm cộng -1,2; ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo
thành sản phẩm cộng -1,4.
* Cộng 1,4
0
CH2 = CH CH = CH2 + Br2 40 C CH2 CH = CH CH2
Br
Br
1,4-ñibrombut-2-en
(saû
n phaå
m chính)
* Chú ý: Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản phẩm
1,2 ở nhiệt độ cao tạo thành sản phẩm cộng 1,4.
* Cộng đồng thời vào 2 liên kết đôi
CH2 = CH CH
- Gv chú ý cho Hs phản ứng cộng HX tuân
theo quy tắc cộng mac – côp – nhi – côp.
CH2 + 2Br2
CH2
CH
Br
Br
CH CH2
Br Br
1,2,3,4-tetrabrombutan
c. Cộng hiđro halogenua
* Cộng 1,2
0
CH2 = CH
CH = CH2 + HBr
-80 C
CH2 = CH CH CH3
Br
3-brombut-1-en
(saû
n phaå
m chính)
* Cộng 1,4
0
CH2 = CH CH = CH2 + HBr 40 C CH3 CH = CH CH2
Br
* Hoạt động 3:
- Gv hướng dẫn Hs viết PTPƯ trùng hợp buta1,3-đien và isopren.
- Gv chú ý cho Hs phản ứng trùng hợp chủ yếu
theo kiểu cộng 1,4 tạo ra polime còn một liên
kết đôi trong phân tử.
* Hoạt động 4:
- Hs lên bảng viết và cân bằng phản ứng oxi
hóa hoàn toàn.
1-brombut-2-en
(saû
n phaå
m chính)
2. Phản ứng trùng hợp
0
nCH2 = CH CH = CH2
t ,P,xt
( CH2 CH = CH CH2 )
polibutañien
Cao su buna
n
GIÁO ÁN HÓA 11
nCH2 = C
- Gv chú ý cho Hs các ankađien cũng làm mất
màu dd thuốc tím giống như anken.
* Hoạt động 5
- Hs viết PTPƯ điều chế buta-1,3-đien và
isopren trong công nghiệp.
- Hs nghiên cứu sgk cho biết ứng dụng của
ankađien.
0
CH = CH2
t ,P,xt
CH3
( CH2 C = CH
CH2 )
CH3
n
poliisopren
cao su isopren
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
3n - 1
t0
CnH2n – 2 +
O2
nCO2 + (n -1)H2O
2
t0
2C4H6 + 11O2
8CO2 + 6H2O
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung
dịch KMnO4 tương tự anken.
III. Điều chế
1. Điều chế buta-1,3-đien từ C4H10 hoặc C4H8
0
CH3 CH2 CH2 CH3 t ,xt
CH2 = CH CH = CH2 + 2H2
2. Điều chế isopren bằng cách hiđro của isopentan
0
CH3 CH CH2 CH3 t ,xt
CH3
CH2 = C CH = CH2 + 2H2
CH3
IV. Ứng dụng: SGK.
IV. Củng cố rút kinh nghiệm
4. Củng cố:
5. Rút kinh nghiệm:
…………………………………………………………………………………………………………..…
…………………………………………………………………………………………………………..…
…………………………………………………………………………………………………………..…
…………………………………………………………………………………………………………..…
…………………………………………………………………………………………………………..…
…………………………………………………………………………………………………………..…
…………………………………………………………………………………………………………..…
…………………………………………………………………………………………………………..…
…………………………………………………………………………………………………………..…
…………………………………………………………………………………………………………..…
…………………………………………………………………………………………………………..…
…………………………………………………………………………………………………………..…
…………………………………………………………………………………………………………..…
…………………………………………………………………………………………………………..…
……………………………………………………………………………………………………………..
- Xem thêm -