Tài liệu Sơ đồ chuỗi phản ứng hidrocacbon

Sơ đồ tư duy HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN Mèi quan hÖ gi÷a hidrocacbon vµ dÉn xuÊt (100) Phenyl axetat ● Natri axetat ● Propan ● Butan (38) Metan Axetilen (12) Etan (24) (94) Vinyl clorua (13) Etyl bromua CH2=CH-CN (NH4)2CO3 (93) Axit axetic (69) (X) Br2/Fe ● Isoheptan t 0 (73) (Y) Toluen (70) +NaOHđặc p,t0 (74) +NaOHđặc p,t0 (54) Br2/as (77) (98) (A) +NaOHdd t0 (78) (B) (82) (83) (A1) (101) 3-clopropen Metyl metacrilat (102) (84) +Cl2 +H2O (A2) (30) Glucozơ N (65) (62) (67) (55) (58) Axit poliacrylic Anlylacrilat acrilat Metyl (56b) Buta-1,3-dien (59) Polibutadien (P) Vinyl axetat Poli cloropren +H2O (75) +CO2 (Q) (103) (61) (71) +CO2 +H2O +CuO (H) (K) (72) + dd Br2 (85) +NaOH t 0 (104) Poli(vinyl axetat) (105) Poli (ancol vinylic) Magie etylbromua (N) Cumen (80) Poli(metyl acrilat) Cao su buna-N (25c) (M) (76) + dd Br2 ? (D) t0 (79) ● Tinh bột (66) CH3CH(OH)COOH Axit acrilic Axit axetic (64) CH3CH(OH)CN (E) (107) (25d) + CO2 X (25e) ? + HCl Axeton + phenol benzyl bezoat (81) (99) Axit benzoic ● Propan CH3CH2-C (59a) (97) Kali benzoat Etanal (29) (35) (34) (34) (33) (63) Poli vinyl clorua (pVC) 2-clo buta-1,3-dien …? P2O5 (68) (25b) (60) Metyl fomiat Etyl axetat (52) Vinyl axetilen (106) (17) CO2 (92) Etanol (56) (57) Axit fomic (14b) (28) (25a) Etilen glycol (15) (16) Poli stiren (32) (27) (95) (49) Tơ olon (Tơ nitron) (53a) Andehit fomic Poli(butadien-stiren) Poli etilen (26) CH3CH2-COOH (51) (53) (47) Stiren (31) (25) (50) (20) (14) Etilen 1,2-diclo etan Methanol (46) Oxit etilen (23) (48) (10) (6) (22) (18) (19) (?) Xianohidrin + +Br2/H2O,H (96) (9) (11) (91) (87) (45) Etyl benzen (44b) (36) (21) (90) X Axeton (44d) Benzen Metyl clorua CO (44) Phenyl bromua (2) ● Al4C3 (4) (44c) (37) (5) xiclohexanon (88) (89) Phenyl fomat 1-brom-1-phenyl etan (R) Natri phenolat (1) (3) 2 1-brom 2,4,6-tri nitro phenol (38b) (38) (8) Xiclo hexan (40) Phenol (7) Hexan Xiclohexanon (41) (39) 2,4,6-tribrom phenol (43) (42) Xiclohexanol Thầy Trần Thiếu Lượng Glixerol +Cu(OH)2 ? (86) Thủy tinh hữu cơ (tặng các em học sinh 12 sắp LTĐH & học sinh 11 ôn tập HK II, chuẩn bị lên 12. Cố lên nhé) Phương pháp công nghiệp xt, to ● CH4 + H2O CO + 2H2 → CO + H2 ZnO 0 → CH3OH (ancol metylic) 400 , 200 atm Cu ● CH4 + ½ O2 → 0 200 , 100 atm xt, t ● CH3OH + ½ O2 ● CH4 + O2 CH3OH (ancol metylic) xt, t o → HCHO + H2O ● CH2=CH2 + HOH H2SO4, t ● (C6H10O5)n + nH2O men C6H12O6 men → → ● CH3CH2OH + O2 HCHO (andehit fomic) + H2O men giấm → CH3COOH + H2O ● (CH3)2CH-C6H5 o CH3CH2OH (ancol etylic) → nC6H12O6 (glucozơ) 2C2H5OH + 2CO2 ● CH2=CH2 + ½ O2 o → PdCl2, CuCl2 → men ● CH3CHO + ½ O2 → xt, t CH3CHO (andehit axetic) CH3OCH3 + C6H5OH (phenol) o → CH3COOH (axit axetic) xt, to ● CH3OH + CO → CH3COOH (axit axetic) Thầy Trần Thiếu lượng 1 Sơ đồ tư duy HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN Hoµn thµnh chuçi ph¶n øng CaO, to 1. CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 xt, t o 2. C3H8 → CH4 + C2H4 25a. CH3CH2-Br + KCN → CH3CH2-CN + KBr + H 25b. CH3CH2CN + 2H2O → CH3CH2COOH + NH3 25c. CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr xt, to 3. C4H10 → CH4 + C3H8 25d. CH3CH2MgBr + CO2 → CH3CH2COOMgBr 4. Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + Al(OH)3 25e. CH3CH2COOMgBr + HCl→CH3CH2COOH (?) xt, to 5. CH4 + H2O → CO + 3H2 xt, to, p → 6. CO + 2H2 xt, t 7. C6H14 → 8. CH3OH o (C6H12) + 4H2 (C6H6) xt, to → (C6H6) + 4H2 as 9. CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl t0 10. CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl 11. CH3OH + HCl đặc → CH3Cl + HOH 0 t 12. CH3OH + CuO → HCHO + Cu + H2O Ni, t o 13. HCHO + H2 → CH3OH 14. HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag + 3NH3 + 2H2O 14b.(NH4)2CO3 + 2HCl →CO2 + NH4Cl + H2O xt, t o 15. HCHO + ½ O2 → HCOOH (hay: HCHO + Br2 + H2O → HCOOH + 2HBr) 16. HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH3 + H2O 17. HCOOH + CH3OH H2SO4 đ ⇌ HCOOCH3 + H2O t o + ½ MgCl2 + ½ MgBr2 0 t 26. C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr 27. C2H5OH + HBr đặc → C2H5Br + H2O o t 28. CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O Ni, t 29. CH3CHO + H2 → CH3CH2OH xt, to 30. CH3CHO + ½ O2 → CH3COOH (hay: CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr) 31. CH2=CH2 + HBr → CH3CH2Br + H,t Cu, → 19. CH4 + ½ O2 o 200 , 100at xt, to -CuCl 33. CH2=CH2 + ½ O2PdCl→ CH3CHO 2 21. 2CH4 1500o → 34. nCH2=CH2 → Pd, t 22. C2H2 + H2 → C2H4 Ni, t –(CH2–CH2–)n 36. 3C2H2 → Thầy Trần Thiếu lượng HCOOCH3 + H2O Br + Br2 → (C H Br) + HBr 6 5 p, to 38a. C6H5Br + NaOHđặc → ONa (C6H5ONa) + HBr OH 38. C6H5ONa + CO2 + H2O → ↓ + NaHCO3 38b. (HCO)2O +C6H5OH → HCOO-C6H5 + HCOOH OH OH Br Br + 3Br2 → 39. OH + 3HBr OH Br O2N SO4 đ + 3HNO3 H2→ o 40. t OH 41. OH Ni, to + 3H2 → NO2 + 3H2O ↓ NO2 (C6H11OH) OH 42. xt, to as to (C6H6) Fe, to 37. 24. C2H6 → C2H4 + H2 25. C2H6 + Br2 → C2H5Br + HBr ⇌ xt, to O o 23. C2H4 + H2 → C2H6 H2SO4 đ 35. CH3COOH + C2H5OH C2H2 + 3H2 o 2 t0 p, xt, to CH3OH 20. CH4 + O2 → HCHO o 32. CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH as 18. CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl o t0 + CuO → Br O 43. 0 t + Br2 → + Cu + H2O O + HBr 2 Sơ đồ tư duy HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN C2H5 men 62. (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 (H ,t ) + NaBr (H%kém) men 63. C6H12O6 rượu → 2C2H5-OH + 2CO2 C2H5 44b. C6H6 + CH2=CH2 xt, →t 64. C2H5-OH + O2 men → CH3COOH + H2O giấm CH2CH3 as CH-CH3 + HBr 44c. + Br2 → Br 65. CH3CH=O + HCN → CH3–CH(OH)CN CH=CH2 CH-CH3 + KOH C H→OH, t 44d. H + KBr + H2O 66. CH3–CH–CN + H2O → CH3–CH COOH Br 45. OH OH C2H5 SO CH=CH2 67. CH3-CH-COOH H→ CH2=CH-COOH + H2O xt, t 180 → + H2 OH CH3 CH=CH xt, t 2 46. nCH2=CH-CH=CH2 + n → p 68. (CH3)2CHCH2CH2CH2CH3 xt, →t + 4H2 + o 44. C6H5Br + C2H5Br + 2Na → o 0 2 5 + 2 o 4 o o 0 47. –(CH–CH2–)n CH=CH2 n (C6H5-CH3) (C7H16) –(CH2CH=CH-CH2-CH-CH2–)n CH3 Br 69-73. CH3 xt, to → p (X) Fe, to + Br2 + HBr CH3 1:1 as 48. CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl–CH2Cl 70. CH3 (Y) + HBr Br to 49. CH2Cl-CH2Cl + 2NaOH → CH3 Br ONa p,t0 + 2NaOH đặc → CH2OH-CH2OH + 2NaCl 500o 50. CH2Cl-CH2Cl → CH2=CH-Cl + HCl 71. (P) CH3 ONa + NaBr + H2O CH3 OH ↓ + NaHCO3 + CO2 + H2O → (H) xt 51. CH≡CH + HCl → CH2=CH-Cl xt, to → p –(CH2–CH–)n Cl 53. CH≡CH + HCN → CH2=CH-CN 52. nCH2=CH-Cl 72. CH3 OH + 2Br2 → Br CH3 CH3 o xt, t → p –(CH2–CH–)n CN H 54. CH2=CH-CN + H2O → t0 + 2NaOH đặc → (Q) 74. + Br CH2=CH-COOH + NH3 CH3 ONa 76. o CH3 + 2Br2 → ↓(N) Br o t 56b. nCH2=CH-COO-CH3 xt, → p –(CH2–CH–)n COO-CH3 xt, t 57. 2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH OH OH CH3 CH2=CH-COO-CH3 + H2O + NaBr + H2O + CO2 + H2O → (K) 75. 4 (M) + 2HBr trắng ONa CH3 CH3 o t 55. nCH2=CH-COOH xt, → –(CH2–CH–)n p COOH SO đ 56. CH2=CHCOOH + CH3OH H ⇌ t 2 ↓ Br xt 53a. nCH2=CH-CN CH3 OH 77. + NaHCO3 OH + 2HBr Br trắng CH2Br as → + Br2 ↓ (A) + HBr 1:1 o Pd, to 58. CH2=CH-C≡CH + H2 → CH2=CH-CH=CH2 59. CH2Br 78. to nCH2=CH-CH=CH2 xt, → p CH2OH t0 + NaOH → CH2OH –(CH2CH=CH-CH2–)n 79. t 59a. nCH2=CH-CH=CH2 + n CH2=CH-CN xt,p→ (B) + NaBr CHO t0 + CuO → (D) + Cu + H2O o –(CH2CH=CH-CH2-CH2–CH–)n o CN xt, t 60. CH2=CH-C≡CH + HCl → CH2=CH-C=CH2 CHO 80. COOH xt, t + ½ O2 → o (E) (hay C6H5-CHO + Br2 + H2O → C6H5-COOH + HBr) o t 61. CH2=CH-C=CH2 xt, → –(CH2-CH=C-CH2–)n p Cl Thầy Trần Thiếu lượng Cl 3 Sơ đồ tư duy HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN 81. C6H5-COOH + C6H5-CH2OH 94. 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → ⇌ t H2SO4 đ o 3CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH C6H5-COO-CH2-C6H5 + H2O xt, t 95. CH3-CH2Br + KOH Ancol → CH2=CH2 + KCl + H2O t o 82. C3H8 → CH3CH=CH2 (A1) + H2 o Ag, to o 500 83. CH3CH=CH2 +Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl 84. ClCH2CH=CH2 + Cl2 + H2O → 96. CH2=CH2 + ½ O2 → CH2 – CH2 O 98. CH3 COOK + 2KMnO4 + H2O → (A2) ClCH2-CHOH-CH2Cl + HCl to 85. ClCH2CH=CH2 + NaOH → 99. COOK CH2OH-CHOH-CH2OH + NaCl 86. 2C3H8O3+ Cu(OH)2 → (C3H7O3)2Cu +2H2O 87. 88. (R) H+, to CH=CH2 + H2O → CH–CH3 o t OH + CuO → C–CH3 Ni, t + H2 → O o + HCl → + KCl CH3COO 100. (CH3CO)2O + C6H5-OH → + CH3COOH CH3 H2O Phenyl metyl xeton 89. COOH ⇌t H2SO4 đặc 101. CH2=C –COOH + CH3OH CH–CH3 OH C–CH3 + Cu + O + MnO2 + 2KOH CH–CH3 (R) OH 90. 0 CH2=C(CH3)-COO-CH3 + H2O 102. nCH2=C-COO-CH3 xt, to → p CH3 COO-CH3 –(CH2– C –)n CH3 103. CH3COOH + CH≡CH → CH3COOCH=CH2 104. nCH3COOCH=CH2 xt, to → p –(CH–CH2–)n CH3COO o o + t ,H C–CH3 + Br → 2 (CH3COOH) O 91. C–CH3 + HCN → O C–CH2Br + HBr O (?) CN C–CH3 OH xt, to 92. CH3OH + CO → CH3COOH P2O5, t o 93. 2CH3COOH → (CH3CO)2O + H2O t 105. –(CH–CH2–)n + nNaOH → CH3COO nCH3COONa + –(CH–CH2–)n OH 106. xt, t 0 + CH3-CH=CH2 → C6H5–CH(CH3 )2 107. C6H5–CH(CH3 )2 1) + O2 → 2) H2SO4 20% CH3COCH3 + C6H5-OH  Dựa theo sơ đồ ở trang 1. Bạn có thể 1) Căn cứ vào tên cho sẵn, qua phần minh họa để biết được công thức cấu tạo. 2) Biết chất đầu và chất cuối, bạn tìm sẽ được các chất và các phản ứng trung gian và viết các phản ứng đó. Đối chiếu với minh họa để kiểm tra phản ứng đúng hay sai. Biết chất trung gian, bạn cũng có thể xác định chất đầu hoặc chất cuối (nếu biết loại đồng đẳng của chất đầu hoặc đặc điểm của chất cuối). 3) Tìm số phản ứng trung gian và xem còn có phản ứng nào khác không ? 4) Bạn có thể tự đặt ra câu hỏi và định hướng câu trả lời một cách đa dạng … Thầy Trần Thiếu lượng 4 Sơ đồ tư duy HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN  Để làm ví dụ cụ thể, sau đây là một số câu liên quan trong Bộ Đề thi ĐH và CĐ của các năm gần và mới đây: (đáp án có gạch dưới và chữ nghiêng) Câu 1: (CĐ)(Cho sơ đồ chuyển hóa sau (mỗi mũi tên là một phương trình phản ứng): Tinh bột → X → Y → Z → metyl axetat. Các chất Y, Z trong sơ đồ trên lần lượt là: A. C2H5OH, CH3COOH. B. CH3COOH, CH3OH. C. CH3COOH, C2H5OH. D. C2H4, CH3COOH. Hướng : Phản ứng 62-63-64-35 (thay etyl axetat bằng metyl axetat) Câu 2: (2010-K.B) Cho sơ đồ0 chuyển hoá sau: + Z +H2, t0 C2H2 xt,→t X Pd,→ Y p, → xt, t0 Cao su buna-N. PdCO3 Các chất X, Y, Z lần lượt là: A. axetanđehit; ancol etylic; buta-1,3-đien. B. vinylaxetilen; buta-1,3-đien; stiren. C. vinylaxetilen; buta-1,3-đien; acrilonitrin. D. benzen; xiclohexan; amoniac. Hướng : Phản ứng 57-58-59a và kiểm tra lại bài giải. Câu 3: (CĐ 2011) Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluen phản ứng với brom theo tỉ lệ số mol 1:1 (có mặt bột sắt) là A. p-bromtoluen và m-bromtoluen. B. o-bromtoluen và m-bromtoluen. C. benzyl bromua. D. o-bromtoluen và p-bromtoluen. Hướng : Các em có thể theo dõi trên sơ đồ phản ứng số 69-73 và kiểm tra dựa trên bài giải nhé. Câu 4: (CĐ 2011) Cho sơ đồ chuyển hóa: CH3CH2Cl + KCN → X H3O+, t0 → Y. Trong sơ đồ trên, X và Y lần lượt là A. CH3CH2CN và CH3CH2CHO. B. CH3CH2CN và CH3CH2COOH. C. CH3CH2NH2 và CH3CH2COOH. D. CH3CH2CN và CH3CH2OH. Hướng : Các em có thể theo dõi trên sơ đồ phản ứng số 25a và 25b (thay Br bằng Cl) và kiểm tra dựa trên lại bài giải của sơ đồ. Câu 5: (ĐH A 2011) Cho sơ đồ phản ứng: CH≡CH + HCN → X; X Trùng hợp → polime Y; X + CH2=CH-CH=CH2 → polime Z. Y và Z lần lượt dùng để chế tạo polime nào sau đây ? A. Tơ olon và cao su buna-N. B. Tơ nilon-6,6 và cao su cloropren. C. Tơ nitron và cao su buna-S. D. Tơ capron và cao su buna. Thầy Trần Thiếu lượng 5 Sơ đồ tư duy HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN Hướng : Có thể theo dõi trên sơ đồ phản ứng số 53-53a-59a và kiểm tra lại trên bài giải. Câu 6: (ĐH A 2011) Cho dãy chuyển hoá sau: Benzen + C2H4 → xt, t0 X + Br2, as → tỷ lệ mol 1:1 Y KOH/C2H5OH →0 t Z (trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính). Tên gọi của Y, Z lần lượt là A. benzylbromua và toluen. B. 2-brom-1-phenylbenzen và stiren. C. 1-brom-2-phenyletan và stiren. D. 1-brom-1-phenyletan và stiren. Hướng : Có thể theo dõi trên sơ đồ phản ứng số 44c-44d và kiểm tra bài giải. Câu 7: (ĐH B 2011) Cho sơ đồ phản ứng : (1) X + O2 (2) X + H2 0 xt , t → xt , t → axit cacboxylic Y1 0 0 xt , t (3) Y1 + Y2 ⇌ ancol Y2 Y3 + H2O Biết Y3 có công thức phân tử C6H10O2. Tên gọi của X là: A. anđehit acrylic B. anđehit propionic C. anđehit metacrylic D. andehit axetic Câu 8: (ĐH B 2011) Cho sơ đồ phản ứng: CH3CHO C2H5Br + HCN → + Mg → ete X1 + H2O → 0 X2 Y1 → Y2 → t + CO2 + HCl Y3 Các chất hữu cơ X1, X2, Y1, Y2, Y3 là các sản phẩm chính. Hai chất X2, Y3 lần lượt là A. axit 3-hiđrôxipropanoic và ancol propylic. B. axit axetic và ancol propylic. C. axit 2-hiđrôxipropanoic và axit propanoic. D. axit axetic và axit propanoic. Hướng : Có thể theo dõi trên sơ đồ phản ứng số 65-66 và 25c-25d-25e, kiểm tra lại bài giải. Câu 9: Cho sơ đồ phản ứng: Stiren H2O → H+, t0 (X) CuO →0 t +Br2 (Y) → + (Z) H Trong đó X, Y, Z đều là các sản phẩm chính. Công thức của X, Y, Z lần lượt là A.C6H5CH2CH2OH,C6H5CH2CHO, m-BrC6H4CH2COOH B. C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, C6H5COCH2Br. C. C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, C6H5CH2COOH. Thầy Trần Thiếu lượng 6 Sơ đồ tư duy HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN D. C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, m-BrC6H4COCH3. Hướng : Có thể theo dõi trên sơ đồ phản ứng số 87-88-90 và kiểm tra lại trên bài giải. Câu 10: (ĐH A 2012) Cho sơ đồ phản ứng : (a) X + H2O  Y (b) Y + AgNO3 + NH3 + H2O  amoni gluconat + Ag + NH4NO3 xuctac xuctac   E+Z anh sang (d) Z + H2O   chat diepluc (c) Y X+G X, Y, Z lần lượt là: A. Tinh bột, glucozơ, etanol. C. Xenlulozơ, saccarozơ, cacbon đioxit. B. Tinh bột, glucozơ, cacbon đioxit. D. Xenlulozơ, fructozơ, cacbon đioxit. Hướng : Phản ứng a (số 62)-c (số 63)- d: 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n + 6nO2↑ Câu 11: (ĐH A 2012) Hợp chất X có công thức C8H14O4. Từ X thực hiện các phản ứng (theo đúng tỉ lệ mol): (a) X + 2NaOH  X1 + X2 + H2O (b) X1 + H2SO4  X3 + Na2SO4 (c) nX3 + nX4  nilon-6,6 + 2nH2O (d) 2X2 + X3  X5 + 2H2O Phân tử khối của X5 là A. 198. B. 202. C. 216. D. 174. Giải : K = 2 → có 2 liên kết , vì tạo H2O và X2 tác dụng lại X3 tỉ lệ 2: 1. Chứng tỏ : X có 1 nhóm este, còn lại 1 nhóm –COOH (tạo nước). X3 tạo nilong-6,6 → X3 là axit adipic: a) HOOC-[CH2]4-COO-C2H5 + 2NaOH → NaOOC-[CH2]4-COONa + C2H5OH + H2O (X) (X1) b) NaOOC-[CH2]4-COONa + H2SO4 → HOOC-[CH2]4-COOH + Na2SO4 (X1) nat (X3) axit adipic c) nHOOC-[CH2]4-COOH+ nH2N-[CH2]6-NH2→(‒OC-[CH2]4-CO-NH-[CH2]6-NH‒)n+ 2nH2O (X3) (X4) nilong-6,6 d) 2C2H5OH + nHOOC-[CH2]4-COOH ⇌ C2H5 OOC-[CH2]4 COOC2H5 + 2H2O 2(X2) (X3) axit adipic (X5 ; M = 202) Câu 12: (ĐH A 2012) Cho sơ đồ chuyển hóa sau: (a) C3H4O2 + NaOH  X + Y (b) X + H2SO4 (loãng)  Z + T (c) Z + dung dịch AgNO3/NH3 (dư)  E + Ag + NH4NO3 (d) Y + dung dịch AgNO3/NH3 (dư)  F + Ag +NH4NO3 Chất E và chất F theo thứ tự là A. (NH4)2CO3 và CH3COOH B. HCOONH4 và CH3COONH4 C. (NH4)2CO3 và CH3COONH4 D. HCOONH4 và CH3CHO Giải : C3H4O2 → HCOO-CH=CH2 a) HCOO-CH=CH2 + NaOH → HCOONa + CH3CHO (X) (Y) b) HCOONa + H2SO4 loãng → HCOOH + Na2SO4 (X) (Z) (T) Thầy Trần Thiếu lượng 7 Sơ đồ tư duy HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN c) HCOOH (Z) + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 (E) + 2Ag + 2NH3 + H2O d) CH3CHO (Y) + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 (F) + 2Ag + 2NH3 + H2O Câu 13. (ĐH A 2012) Cho sơ đồ chuyển hóa : CH3Cl Công thức cấu tạo X, Y lần lượt là: A. CH3NH2, CH3COOH C. CH3CN, CH3COOH Giải : CH3Cl + KCN → CH3CN (X) + KCN KCN    X H 3O   t0 Y B. CH3NH2, CH3COONH4 D. CH3CN, CH3CHO  CH3CN (X) + 2H2O H 3O   CH3COOH (Y) + NH3 t0 Câu 14: (ĐH B 2012) Cho dãy chuyển hóa sau: CaC2 → X→ Y→ Z. Tên gọi của X và Z lần lượt là A. axetilen và ancol etylic. B. axetilen và etylen glicol. C. etan và etanal D. etilen và ancol etylic. Giải CaC2 + H2O → C2H2 (axetilen) + Ca(OH)2 C2H2 + H2 (xt Pd/PbCO3) → C2H4 C2H4 + H2O (xt HgSO4) → C2H5OH (ancol etylic). Câu 15: (ĐH B 2012) Cho phương trình hóa học : 2X + 2NaOH → 2CH4 + K2CO3 + Na2CO3 Chất X là A. CH2(COOK)2 B. CH2(COONa)2 C. CH3COOK D. CH3COONa Giải Loại B và D vì sau phản ứng có K nên X phải chứa K Sau phản ứng có 2K mà trước phản ứng có 2X => mỗi X có chứa 1Kali => Chọn C (nếu để ý 1 chút, bảo toàn C có (2 + 1 + 1): 2 = 2 => X có 2C) Câu 16: Cho sơ đồ phản ứng: Este X (C4HnO2)  NaOH  t0 Y  AgNO3 / NH3   t0 Z  NaOH  t0 C2H3O2Na. Công thức cấu tạo của X thỏa mãn sơ đồ đã cho là A. CH2=CHCOOCH3. B. CH3COOCH2CH3. C. HCOOCH2CH2CH3. D. CH3COOCH=CH2. Giải Vì C2H3O2Na có công thức cấu tạo là CH3‒COONa → Z là CH3COOH → Y là CH3CHO Vậy : C4HnO2 = CH3COOCH=CH2. Câu 17: Cho các phản ứng sau X + 2NaOH → 2Y + H2O (1) Y + HCl (loãng) → Z + NaCl (2) Biết X là chất hữu cơ có công thức phân tử C6H10O5. Khi cho 0,1 mol Z tác dụng hết với Na (dư) thì số mol H2 thu được là A. 0,20 B. 0,15 C. 0,10 D. 0,05 Giải : K = 2 → có 2 liên kết , vì tạo H2O và X tác dụng lại NaOH tỉ lệ 1: 2. Chứng tỏ : Thầy Trần Thiếu lượng 8 Sơ đồ tư duy HÓA HỌC HỮU CƠ 11 & 12-ban KHTN & CƠ BẢN X có 1 nhóm este, còn lại 1 nhóm –COOH. Mạch cacbon trong gốc axit với ancol bằng nhau (vì tạo thành 2 chất Y): HO‒CH2‒CH2‒COO‒CH2‒CH2‒COOH (X) HO‒CH2‒CH2‒COO‒CH2‒CH2‒COOH + 2NaOH → 2HO‒CH2‒CH2‒COONa + H2O (X) 2(Y) HO‒CH2‒CH2‒COONa + HCl → HO‒CH2‒CH2‒COOH + NaCl (Y) (Z) HO‒CH2‒CH2‒COOH + 2Na → NaO‒CH2‒CH2‒COONa + H2 ↑ 0,1 mol …………………………………………….> 0,1 mol. Câu 18: (ĐH B 2013) (tự cập nhật tháng 7/2013) ……………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………… Chúc thành công Thầy Trần Thiếu lượng 9