ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
-----------------------
LỤC QUANG TẤN
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY VAM DIOSPYROS
DICTYONEMA. HEIRN
(EBENACEAE)
LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
Hà Nội – 2011
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
-----------------------
LỤC QUANG TẤN
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY VAM DIOSPYROS
DICTYONEMA. HEIRN
(EBENACEAE)
Chuyên ngành : Hóa ho ̣c hữu cơ
Mã số
: 60 44 27
LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC:
GS. TSKH. Phan Tống Sơn
Hà Nội - 2011
MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN
LỜI CAM ĐOAN
MỤC LỤC
DANH MỤC HÌNH VẼ
DANH MỤC SƠ ĐỒ VÀ BẢNG
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
MỞ
ĐẦU……………………………………………………………………………..1
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN .......................................................................................3
1.1. Tổng quan về chi Thi ̣ (Diospyros), họ Thi ̣(Ebenaceae) .............. 3
1.1.1. Vài nét về thực vật chi Thị 3
1.1.2. Vài nét về thành phần hóa học chi Thị
6
1.2. Vài nét về các phƣơng pháp chiết mẫu thực vật ................... 17
1.2.1. Chọn dung môi chiết 17
1.2.2. Quá trình chiết 18
1.3. Vài nét chung về phƣơng pháp sắc ký. ........................ 18
1.3.1. Sắc ký cột
18
1.3.2. Sắc ký lớp mỏng
20
1.4. Vài nét chung về các phƣơng pháp xác định cấu trúc của các hợp chất hữu cơ
........................................................ 20
1.4.1. Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy) 21
1.4.2. Phổ khối lƣợng (Mass Spectroscopy)
21
1.4.3. Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance
Spectroscopy, NMR) 21
CHƢƠNG 2. ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ........................24
2.1. Mẫu thực vật. ........................................... 24
2.2. Phƣơng pháp phân lập các hợp chất ........................... 25
2.2.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC)
25
2.2.2. Sắc ký lớp mỏng điều chế
25
2.2.3. Sắc ký cột (CC)25
2.3. Phƣơng pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất............... 25
2.3.1. Điểm nóng chảy (Mp) 25
2.3.2. Phổ khối lƣợng (ESI-MS)
25
2.3.3. Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân (NMR) 26
2.3.4. Độ quay cực riêng []D
26
CHƢƠNG 3. THỰC NGHIÊM
̣ VÀ KẾT QUẢ .......................................................27
3.1. Thiế t bi,̣ dụng cụ thí nghiệm và hóa chất ....................... 27
1
3.1.1. Thiế t bi,̣ dụng cụ
27
3.1.2. Hoá chất.
27
3.2. Chiết phân đoạn và phân lập các hợp chất ...................... 27
3.2.1. Thu mẫu thực vật và xử lý mẫu
27
3.2.2. Phân lập các hợp chất
………………………………………………….28
3.3. Hằ ng số vâ ̣t lý và các dƣ̃ kiê ̣n phổ của các hơ ̣p chấ t ................ 33
3.3.1. Hơ ̣p chấ t 1: 5,11-Epoxy-3,9-megastigmanediol 33
3.3.2. Hơ ̣p chấ t 2: 5-Megastigmene-3,9-diol 3-O--D-glucopyranoside
33
3.3.3. Hơ ̣p chấ t 3: Kaempferol 3-O-α -L-(2′′,3′′-di-E-pcoumaroyl)rhamnopyranoside (2'',3''-Di-O-p-coumaroylafzelin. Platanoside)
34
3.3.4. Hơ ̣p chấ t 4:
3.3.5. Hơ ̣p chấ t 5:
3.3.6. Hơ ̣p chấ t 6:
rhamnopyranoside
3.3.7. Hơ ̣p chấ t 7:
rhamnopyranoside
Afzelin (3-O-α-L-rhamnopyranosyl kaempferol) 35
Diodictyonema A
35
Quercetin 3-O-(2″-O--D-glucopyranosyl)-α-L36
Kaempferol 3-O-(2″-O--D-glucopyranosyl)-α-L36
CHƢƠNG 4. THẢO LUẬN KẾT QUẢ ...................................................................37
4.1. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất 1 .......................
4.2. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất 2 .......................
4.3. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất 3 .......................
4.4. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất 4 .......................
4.5. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất 5 .......................
4.6. Xác định cấ u trúc hóa ho ̣c của hơ ̣p chấ t 6 .......................
4.7. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất 7 .......................
4.8. Các hợp chất đã phân lập và xác định cấu trúc từ lá Vam ............
KẾT
LUẬN…………………………………………………………………………75
TÀI LIỆU THAM
KHẢO…………………………………………………………..77
37
45
51
56
59
66
70
74
DANH MỤC HÌNH VẼ
Hình 2.1.a. Ảnh quả và lá cây Vam ..........................................................................24
2
Hình 2.1.b. Ảnh hoa cây Vam ...................................................................................24
Hình 4.1.a. Phổ 1H-NMR của 1.................................................................................38
Hình 4.1.b. Phổ 13C-NMR của 1…………………………………………………..39
Hình 4.1.c. Phổ
13
C-NMR và các phổ DEPT của 1 .................................................39
Hình 4.1.d. Phổ 1H-1H COSY của 1..........................................................................41
Hình 4.1.e. Cấ u trúc hóa ho ̣c của 1 ...........................................................................42
Hình 4.1.f. Các tƣơng tác HMBC và 1H-1H COSY chủ yế u của 1 ...........................42
Hình 4.1.g. Phổ HSQC của 1 ....................................................................................43
Hình 4.1.h. Phổ HMBC của 1 ...................................................................................44
Hình 4.2.a. Cấ u trúc hóa ho ̣c của 2 ...........................................................................45
Hình 4.2.b. Phổ 1H-NMR của 2 ................................................................................46
Hình 4.2.c. Phổ
13
Hình 4.2.d. Phổ
13
C-NMR của 2 ...............................................................................46
C-NMR và các phổ DEPT của 2 ..................................................48
Hình 4.2.e. Phổ HSQC của 2.....................................................................................49
Hình 4.2.f. Phổ HMBC của 2 ....................................................................................50
Hình 4.2.g. Mô ̣t số tƣơng tác HMBC chủ yế u của 2 ...............................................51
Hình 4.3.a. Phổ 1H-NMR của 3.................................................................................52
Hình 4.3.b. Phổ
13
C-NMR và DEPT của 3 ............................................................... 52
Hình 4.3.c. Cấ u trúc hóa ho ̣c của 3 ...........................................................................55
Hình 4.3.d. Phổ khố i lƣơ ̣ng của 3 .............................................................................55
Hình 4.4.a. Cấ u trúc hóa ho ̣c của 4 ...........................................................................56
Hình 4.4.b. Phổ 1H-NMR của 4 ................................................................................57
Hình 4.4.c. Phổ
13
C-NMR và DEPT của 4................................................................ 58
Hình 4.4.d. Phổ khố i lƣơ ̣ng của 4 .............................................................................58
Hình 4.5.a. Phổ 1H-NMR của 5.................................................................................61
Hình 4.5.b. Phổ 13C-NMR và DEPT của 5...............................................................61
Hình 4.5.c. Cấ u trúc hóa ho ̣c của 5………………………………………………...63
Hình 4.5.d. Mô ̣t số tƣơng tác HMBC chính của 5 ....................................................63
Hình 4.5.e. Phổ khố i lƣơ ̣ng của 5 ..............................................................................63
Hình 4.5.f. Phổ HSQC của 5 .....................................................................................64
Hình 4.5.g. Phổ HMBC của 5 ...................................................................................65
3
Hình 4.6.a. Phổ 1H-NMR của 6.................................................................................66
Hình 4.6.b. Phổ
13
C-NMR và DEPT của 6 ............................................................... 67
Hình 4.6.c. Phổ khố i lƣơ ̣ng của 6 ..............................................................................69
Hình 4.6.d. Cấ u trúc hóa ho ̣c của 6 ...........................................................................69
Hình 4.7.a. Cấ u trúc hóa ho ̣c của 7 ...........................................................................71
Hình 4.7.b. Phổ 1H-NMR của 7 ................................................................................71
Hình 4.7.c. Phổ
13
C-NMR của 7 ...............................................................................72
Hình 4.7.d. Phổ khố i lƣơ ̣ng của 7 .............................................................................72
DANH MỤC SƠ ĐỒ VÀ BẢNG
Bảng 1.1.2. Các hợp chất đã phân lập đƣợc từ chi Diospyros……………………...6
Sơ đồ 3.2.2: Sơ đồ chiết phân đoạn dịch chiết metanol của cây Vam……………..29
Sơ đồ 3.2.2.a. Sơ đồ phân lập các chất từ cặn chiết cloroform…………………….31
Sơ đồ 3.2.2.b. Sơ đồ phân lập các chất từ cặn chiết Ethyl acetat………………..32
Bảng 4.1. Dữ kiện phổ NMR của hợp chất 1 ............................................................40
Bảng 4.2. Dữ kiện phổ NMR của hợp chất 2 và các chất tham khảo .......................47
Bảng 4.3. Dƣ̃ kiê ̣n phổ NMR của 3 và chất tham khảo ............................................53
Bảng 4.4. Dƣ̃ kiê ̣n phổ của 4 .....................................................................................59
Bảng 4.5. Dƣ̃ kiê ̣n phổ của 5 và chất tham khảo ......................................................62
Bảng 4.6. Dƣ̃ kiê ̣n phổ NMR của 6 ...........................................................................68
Bảng 4.7. Dƣ̃ kiê ̣n phổ NMR của 7………………………………………………...73
CÁC CHỮ VIẾT TẮT
13
C-NMR
DEPT
Carbon-13 Nuclear Magnetic
Resonance Spectroscopy
Phổ cô ̣ng hƣởng tƣ̀ ha ̣t nhân
cacbon 13
Distortionless Enhancement
by Polarisation Transfer
Phổ DEPT
4
DMSO
Dimethylsulfoxide
Dimethylsulfoxid
ESI-MS
Electrospray Ionization Mass
Spectrum
Phổ khố i ion hóa phun mù điê ̣n
tƣ̉
FAB-MS
Fast Atom Bombardment
Mass Spectrometry
Phổ khố i lƣơ ̣ng bắ n phá
nguyên tƣ̉ nhanh
1
1
Phổ COSY 1H-1H
H-1H COSY
H-1H Chemical Shift
Correlation Spectroscopy
1
Proton Magnetic Resonance
Spectroscopy
Phổ cô ̣ng hƣởng tƣ̀ ha ̣t nhân
proton
HMBC
Heteronuclear Multiple Bond
Connectivity
Phổ tƣơng tác di ̣ha ̣t nhân qua
nhiề u liên kế t
HR-TOFMS
High Resolution Time
Phổ khố i phân giải cao
HSQC
Heteronuclear SingleQuantum Coherence
Phổ tƣơng tác di ̣ha ̣t nhân qua 1
liên kế t
IR
Infrared Spectroscopy
Phổ hồ ng ngoa ̣i
IUPAC
International Union of Pure
and Applied Chemistry
Hiê ̣p hô ̣i Hóa học lý thuyết và
ứng dụng Quố c tế
TLC
Thin layer chromatography
Sắ c ký lớp mỏng
TMS
Tetramethylsilan
Tetrametyl silan
H-NMR
of-Flight Mass Spectrometer
5
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN
1.1.
Tổng quan về chi Thi (Diospyros),
họ Thi (Ebenaceae)
̣
̣
1.1.1. Vài nét về thực vật chi Thị
Chi Thị (tên khoa học: Diospyros) là một chi (bao gồm cả những loài trƣớc
đây có tên chi là Maba) gồ m có khoảng 450-500 loài. Các cây thuộc chi này đều là
cây thân gỗ. Phần lớn chúng có nguồn gốc ở vùng nhiệt đới, chỉ một số ít loài sinh
sống ở khu vực ôn đới. Chi này bao gồm một số loài có giá trị thƣơng mại quan
trọng, hoặc là để lấy quả ăn (bao gồm các loài Hồng, Thị, Cậy nhƣ D. kaki và D.
virginiana) hoặc là để lấy gỗ. Có hai nhóm gỗ có giá trị thƣơng mại là gỗ Mun trơn:
loại gỗ Mun đen thuần túy (đáng chú ý là D. ebenum, D. mun) và gỗ Mun sọc (Mun
vàng hay Mun Macassar - D. celebica).
Các loài trong chi Diospyros thƣờng bị ấu trùng của một số loài bƣớm thuộc bộ
Cánh vẩy (Lepidoptera) phá hại nhƣ Gymnoscelis rufifasciata, Eupseudosoma
aberrans và Hypercompe indecisa.
Dƣới đây là mô ̣t một số loài tiêu biể u của chi Diospyros
D. acris.
D. armata.
D. australis
D. blancoi (đồng nghĩa: Cavanillea philippensis, D. discolor, D.
philippensis): Thị Đài Loan, Thị lông. Có nguồn gốc từ Philipin. Quả màu đỏ
tƣơi khi chín.
D. canaliculata (đồng nghĩa D. cauliflora, D. xanthochlamys).
D. castanea (đồng nghĩa: Maba castanea): Thị dẻ
D. celebica: Mun vàng, Mun Macassar.
D. chloroxylon.
D. crassiflora: Mun châu Phi, Mun Benin, Thị châu Phi
D. Confertifolia: Đông Nam Á.
6
D. decandra: Thị
D. digyna (đồng nghĩa: D. ebeneaster, D. nigra, D. obtusifolia): Thị đen. Có
nguồn gốc ở Mexico, quả có vỏ màu xanh và cùi thịt trắng khi còn xanh và
chuyển thành đen khi chín.
D. ebenaster
D. ebenum (đồng nghĩa: D. hebecarpa, D. glaberrima): ô mộc, Mun Ceylon,
Thị Ceylon, Mun Mauritius, Mun thị. Loài cây của vùng nhiệt đới châu Á
với gỗ lõi có màu sẫm đƣợc dùng trong đồ gỗ mỹ nghệ.
D. erientha
D. fasciculosa
D. fischeri (đồng nghĩa: Royena fischeri).
D. insularis
D. kaki: Hồng, Thị Nhật Bản, Thị Trung Quốc
D. kurzii: Cẩm thị, Cẩm Andaman.
D. lanceifolia
D. lotus. Cậy (Táo đen, Mận chà là). Có nguồn gốc ở Tây Nam Á và đông
nam châu Âu. Đƣợc ngƣời Hy Lạp cổ đại biết đến nhƣ là "quả của Thƣợng
Đế", tức dios pyros, từ đây mà có tên khoa học của chi này. Quả nhỏ có mùi
vị giống nhƣ cả Mận và Chà là.
D. mabacea: Mun quả đỏ, miền bắc New South Wales - loài đang nguy cấp
cao độ.
D. macassar: Mun Macassar, Mun Ấn Độ
D. macrocalyx (đồng nghĩa: D. loureiroana, Royena macrocalyx).
D. major: có nhiều ở bờ biển phía đông Australia.
D. malabarica (đồng nghĩa: D. embryopteris, D. peregrina): Cƣờm thị, Thị
đầu heo, Thị Ấn Độ, Mun núi
D. malabarica thứ malabarica: Thị dại Ấn Độ
D. malabarica thứ siamensis: Thị dại Thái Lan, Mun dại Thái Lan
D. maritima: Cẩm thị, vàng nghệ
7
D. marmorata: Mun Andaman,
D. melanoxylon: Mun Đông Ấn. Lá của loài này đƣợc thu hái để làm thuốc lá
bidi của ngƣời Ấn Độ.
D. mespiliformis: Mun châu Phi
D. mollis: Mặc nƣa
D. multiflora.
D.mun: Mun
D. nitida: Thị đen
D. oleifera: Thị dầu
D. pentamera: Mun sim, Thị xám - bờ biển phía đông Australia.
D. rubra: Thị rừng
D. rumphii (đồng nghĩa: D. utilis): Mun đen, Mun Macassar
D. saletti: Mun sọc
D. samoensis.
D. sandwicensis: Loài cây đặc hữu của Hawaii, tại đây gọi là lama.
D. siamang: (đồng nghĩa D. elliptifolia)
D. siamensic: Cẩm thị, Thị Thái Lan
D. sinensis: Thị núi, Thị Trung Quốc
D. texana: Thị Texas. Cây bụi nhiều cành hay cây thân gỗ nhỏ có nguồn gốc
ở miền trung và tây Texas cũng nhƣ tây nam Oklahoma, tại đây chúng sống
trên các sƣờn núi đá khô cằn. Quả nhỏ hơn quả của cây Thị châu Phi, đƣợc
nhiều loài chim và thú ăn. Nó đã từng đƣợc ngƣời Mỹ bản địa dùng làm
thuốc nhuộm để thuộc da.
D. tomentosa: Mun Nepal
D. tonkinensis: Mun sọc
D. trichophylla (đồng nghĩa: D. pruriens).
D. venosa (đồng nghĩa: D. hermaphroditica): Săn đen
D. villosa (đồng nghĩa: Royena villosa).
8
D. virginiana: Thị châu Mỹ, Thị Mỹ, Mun trắng. Có nguồn gốc ở miền đông
Bắc Mỹ.
1.1.2. Vài nét về thành phần hóa học chi Thị
Thành phần hóa học của chi Thị rất phong phú và đa dang bao gồm nhiều lớp
chấ t có cấ u trúc khá lý thú . Các nhà khoa học đã nghiên cứu và phát hiện đƣợc 187
hơ ̣p chấ t , trong đó chủ yế u là các hơ ̣p chấ t flavonoi
d, quinone, tecpenoid
v.v.…(bảng 1.1.2). Tuy nhiên , cho đế n nay vẫn chƣa có nghiên cƣ́u nào về thành
phầ n hóa học của cây D. dictyonema. Chính vì vậy , viê ̣c nghiên cƣ́u thành phầ n
hóa học của cây D. dictyonema có ý nghĩa khoa học cao.
Bảng 1.1.2. Các hợp chất đã phân lập đƣợc từ chi Diospyros
Ký
Tên hơ ̣p chấ t
hiêụ
CTPT
Phân lâ ̣p tƣ̀ loài
1
Batocanone
C22H14O7
Diospyros batocana
2
Ilexol
C30H50O
Diospyros spp.
3
Diospyrososide
C21H32O13
Diospyros angustifolia
4
3,3'-Bi[6-hydroxy-5-methoxy-2-
C24H14O8
Diospyros melanoxylon
methylnaphthoquinone]
5
3,8'-Biplumbagin
C22H14O6
Diospyros maritima
6
Kakispyrol
C22H24O9
Diospyros kaki
7
Biramentaceone
C22H14O6
Diospyros montana
8
6'',8'-Bisdiosquinone
C44H26O14
Diospyros mafiensis
9
Bisisodiospyrin
C22H14O7
D. lotus, D. japonica ;
Diospyros
morrisiana;
D. austroafricana ;D.
lycioides
10
3-Bromo-5-hydroxy-2-methyl-1,4-
C11H7BrO3
Diospyros maritima
C21H14O6
Diospyros canaliculata
naphthoquinone
11
Canaliculatin
9
12
Celabaquinone
C23H18O6
Diospyros celebica
13
Celebaquinone
C23H18O6
Diospyros celebica
14
Chitranone
C22H14O6
Diospyros maritima
15
3-Chloro-5-hydroxy-2-methyl-1,4-
C11H7ClO3
Diospyros maritima
naphthoquinon
16
Crassiflorone
C21H12O6
Diospyros crassiflora
17
Cryptoflavin
C40H56O2
Diospyros kaki
18
Cryptoxanthin epoxide
C40H56O2
Diospyros kaki
19
Cyclocanaliculatin
C21H12O6
Diospyros canaliculata
20
Cyclodiospyrin
C21H12O6
Diospyros montana
21
Isoshinanolone
C11H12O3
Diospyros spp.
22
Maritolid
C14H22O4
Diospyros maritima
23
Diospyroside
C20H24O13
Diospyros sapota
24
Divanillyltetrahydrofuran ferulate
C30H32O8
Diospyros kaki
25
Diospyric acid D
C28H42O7
Diospyros decandra
26
4,9-Dihydroxy-1,2,6,7,11,12-
C26H22O4
Diospyros natalensis
C23H16O6
Diospyros melanoxylon
hexamethylperylene-3,10-quinon
27
4,11-Dihydroxy-5-methoxy-2,9dimethyldinaphtho[1,2-b:2',3'd]furan-7,12-quinone
28
5-Hydroxy-2-methoxy-7-methyl-1,4- C12H10O4
naphthoquinone
Diospyros maritima
(2-Methoxy-7-
methyljuglone)
29
8-Hydroxy-2-methoxy-6-methyl-1,4- C12H10O4
Diospyros kaki
naphthoquinone
30
3,5-Dihydroxy-2-methyl-1,4-
C11H8O4
Diospyros maritima
naphthoquinone
31
3-Hydroxy-5-methoxy-2-methyl-1,4- C12H10O4
10
Diospyros melanoxylon
naphthoquinone
32
Diomelquinone A
C12H10O4
D. celebica;
D.melanoxylon
33
5,8-Dihydroxy-2-methyl-1,4-
C11H8O4
naphthoquinone
34
D.heterotricha
5-Hydroxy-4-methoxy-2-
C12H10O3
naphthalenecarboxaldehyde
35
D. lycioides;
D. assimilis; D.
melanoxylon
4-Hydroxy-5-methoxy-2-
C12H10O3
Diospyros assimilis
C13H12O3
Diospyros quiloensis
C11H8O4
Diospyros morrisiana
naphthalenecarboxaldehyde
36
4,5-Dimethoxy-2naphthalenecarboxaldehyde
37
8-Hydroxy-2-methoxy-1,4naphthoquinone (3-Methoxyjuglone)
38
Diospyric acid A
C29H44O5
Diospyros decandra
39
Diospyric acid E
C29H42O8
Diospyros decandra
40
Oxyallobetulin
C30H48O3
Diospyros montana;
Diospyros lotus
41
3-Ethoxy-1-(4-hydroxy-3-
C12H15O4
Diospyros maritima
C30H46O6
Petiveria alliacea;
methoxyphenyl)-1-propanone
42
3-Epiilexgenin A
Diospyros kaki
43
3-(4-Hydroxy-Z-cinnamoyl)
C39H54O6
Diospyros dendo
44
Diosindigo A
C24H20O6
Diospyros spp
45
Diosindigo B
C24H20O6
Diospyros celebica
46
Diospyrin
C22H14O6
Diospyros spp
47
2'-Chlorodiospyrin
C22H13ClO6
Diospyros montana
48
3'-Chlorodiospyrin
C22H13ClO6
Diospyros montana
49
3'-Chloro-2'-hydroxy-3'-
C22H13ClO6
Diospyros montana
11
chlorodiospyrin50
8'-Hydroxydiospyrin
C22H14O7
Diospyros montana
51
3'-Methoxydiospyrin
C23H16O7
Diospyros mannii
52
-Dihydrodiospyrin
C22H16O6
D.montana; D. batocana
53
Diospyrodin
C11H12O10
Diospyros nigra
54
Diospyrol
C22H18O4
Diospyros mollis
55
8,8'-Diglucosyl-diospyrol
C34H38O14
Diospyros mollis
56
8,8'-Di-O-(6--D-apiofuranosyl--
C44H54O22
Diospyros mollis
D-glucopyranoside)-diospyrol
57
Diospyrone
C42H26O12
Diospyros canaliculata
58
Diosquinone
C22H14O7
D. tricolor; D. montana
59
Ebenone
C22H16O5
Diospyros ebenum
60
Ehretione
C22H14O6
Diospyros ehretioides
61
Ellagic acid-2,7-di-methylether-3-O- C28H30O17
Diospyros mebola
[-L-rhamnopyranosyl-(14)--Dglucopyranoside]
62
Ellagic acid 3,8-dimethylether,-2-O- C28H30O18
Diospyros discolor
[-D-galactopyranosyl-(14)--Dglucopyranoside]
63
Elliptinone
C22H14O6
D.
elliptifolia;
maritima
64
Allobetulin
C30H50O2
Diospyros montana
65
3,3'-Ethylidenebis[5-hydroxy-2-
C24H18O6
Diospyros maritima
C24H18O6
Diospyros maritima
C24H18O6
Diospyros maritima
methyl-1,4-naphthoquinone]
66
3,6'-Ethylidenebis[5-hydroxy-2methyl-1,4-naphthoquinone]
67
6,6'-Ethylidenebis[5-hydroxy-2methyl-1,4-naphthoquinone]
12
D.
68
24-Ethyl-3-methoxylanost-9(11)-en-
C33H58O2
Diospyros discolor
25-ol
69
Cardozine
C10H20O6
Diospyros spp.
70
Galpinone
C33H20O9
Diospyros galpini
71
Gerberinol
C21H16O6
Diospyros kaki
72
Diospyrin
C21H24O13
Diospyros kaki
73
3'-Methylether-4'-O--L-
C22H24O12
Diospyros peregrina
rhamnopyranosyl-ampelopsin
74
2''-O-E-p-Coumaroylmyricitrin
C30H26O14
D.glaucifolia
75
3''-O-E-p-Coumaroylmyricitrin
C30H26O14
D.glaucifolia
76
2-Methoxy-1,4-benzoquinone
C7H6O3
Diospyros kaki
77
5-Hydroxy-2,6-dimethoxy-7-
C14H12O7
Diospyros montana
C12H10O3
Diospyros maritima
C13H12O4
Diospyros maritima
methoxycarbonyl-1,4naphthoquinone
78
5-Hydroxy-2,3-dimethyl-1,4naphthoquinone
79
5-Hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2methyl-1,4-naphthoquinone
80
6-(1-Ethoxyethyl)plumbagin
C15H16O4
Diospyros maritima
81
7-Hydroxy-6-methoxy-2H-1-
C10H8O4
Diospyros spp
benzopyran-2-one
82
Diospyrosonaphthoside
C23H30O12
Diospyros angustifolia
83
Plumbagin
C11H8O3
Diospyros spp.
84
Plumbagin methyl ether
C12H10O3
Diospyros melanoxylon
85
2,3-Epoxyplumbagin
C11H8O4
Diospyros maritima
86
5-Hydroxy-7-methyl-1,4-
C11H8O3
D. usambaraensis; D.
naphthoquinone
87
lolin
8-Methoxy-3-methyl-1,2-
C11H8O3
13
Diospyros sp.
naphthoquinone
88
8-Methoxy-6-methyl-1,2-
C12H10O3
Diospyros celebica
naphthoquinone
89
7-Hydroxy-2-nonadecanone
C19H38O2
Diospyros peregrina
90
8-Hydroxy-10-octadecenoic acid
C18H34O3
Diospyros montana
91
Diospyrolide
C27H42O3
Diospyros maritima
92
Diospyrolidone
C27H40O3
Diospyros maritima
93
Ismailin
C31H20O9
Diospyros ismailii
94
Isobatocanone
C22H14O7
Diospyros batocana
95
Isocelabaquinone
C23H18O6
Diospyros celebica
96
Isodiospyrin
C22H14O6
Diospyros spp.
97
Isodiospyrol A
C22H18O6
Diospyros ehretioides
98
Hydroxyisodiospyrin
C22H14O7
Diospyros ferrea
99
Habibone
C22H14O6
Diospyros greeniwayi
100 6,6'-Diethoxyisodiospyrin
C26H22O8
Diospyros maritima
101 6,7'-Diethoxyisodiospyrin
C26H22O8
Diospyros maritima
102 6',7-Diethoxyisodiospyrin
C26H22O8
Diospyros maritima
103 7',7'-Diethoxyisodiospyrin
C26H22O8
Diospyros maritima
104 6-Ethoxyisodiospyrin
C24H18O7
Diospyros maritima
105 6-Ethoxyhydroxyisodiospyrin
C24H18O8
Diospyros maritima
106 7-Ethoxyhydroxyisodiospyrin
C24H18O8
Diospyros maritima
107 6'-Ethoxyisodiospyrin
C24H18O7
Diospyros maritima
108 7'-Ethoxyisodiospyrin
C24H18O7
Diospyros maritima
109 Isoxylospyrin
C33H18O9
Diospyros whyteana,
Diospyros galpinii
110 Isozeylanone
111
Trifolin
112 Kaempferol-3-O-[-D-
14
C22H14O6
Diospyros maritima
C21H20O11
Diospyros spp.
C33H28O11
Diospyros rhombifolia
glucopyranosyl-(13)-[--Lrhamnopyranosyl-(12)]--Dglucuronopyranoside]
Kaempferol-3-O-[-L-
C39H50O24
Diospyros rhombifolia
114 Lemuninol A
C24H20O6
Diospyros spp.
115 Lemuninol B
C24H20O6
Diospyros spp.
116 Lemuninol C
C25H24O6
Diospyros spp.
117 Pergrino
C30H50O2
Diospyros peregrina
118 28-Acetyl-3-coumaroylbetulin
C41H58O5
Diospyros maritima
119 20(29)-Lupene-3,28-diol-3-O-(4-
C45H64O7
Diospyros maritima
C45H64O8
Diospyros maritima
C40H64O8
Diospyros maritima
C55H86O5
Diospyros maritima
C55H86O5
Diospyros maritima
124 3-Feruloylbetulin
C40H58O5
Diospyros maritima
125 20(29)-Lupene-3-O-(4-hydroxy-3-
C56H88O6
Diospyros maritima
113
rhamnopyranosyl-(16)--Dglucopyranosyl-(13)-[-Lrhamnopyranosyl-(12)]--Dglucopyranoside]
hydroxy-E-cinnamoyl)-28-O-(3ethoxycarbonylpropanoyl)
120 20(29)-Lupene-3-O-(4-hydroxy-Ecinnamoyl)-28-O-(3ethoxycarbonyl-2hydroxypropanoyl)
121
20(29)-Lupene-3-O-(4-hydroxy-Ecinnamoyl),
28-O-(8-
ethoxycarbonyloctanoyl)
122 3-Coumaroyl-28-palmitoylbetulin
123
20(29)-Lupene-3-O-(4-hydroxy-Ecinnamoyl), 28-O-hexadecanoyl
15
methoxy-E-cinnamoyl),
28-O-
hexadecanoyl
126 3-Coumaroylbetulinaldehyde
C39H54O4
Diospyros maritima
127 Dioslupecin A
C39H56O2
Diospyros maritima
C39H56O3
Diospyros maritima
129 Macassaric acid
C13H14O5
Diospyros maritima
130 Diethyl malate
C8H14O5
Diospyros maritima
131 Mamegakinone
C22H14O6
Diospyros spp.
132 Maritinone
C22H14O6
Diospyros maritima
133 2,2'-Methylenebis[8-hydroxy-3-
C23H16O6
Diospyros maritima
C32H54O2
Diospyros discolor
135 11-Methylgerberinol
C22H18O6
Diospyros kaki
136 2-(7-Methyl-2-
C44H24O12
Diospyros
128
3-(Z)-Coumaroyllupeol
methyl-1,4-naphthalenedione]
134 3-Methoxy-24-methylenelanost9(11)-en-25-ol
juglonyl)]isoxylospirin 1
chamaethamnus
137 3-Methoxy-24-methyllanosta-
C32H54O2
Diospyros discolor
C32H6O2
Diospyros discolor
139 3-Methyl-1,8-naphthalenediol
C11H10O2
Diospyros mollis
140 8-Methoxy-3-methyl-1-naphthol
C12H12O2
Diospyros melanoxylon
9(11),25-dien-24-ol
138 3-Methoxy-25-methyl-24methylenelanost-9(11)-en-21-ol
141 1,8-Dimethoxy-3-methylnaphthalene C13H14O2
Diospyros spp.
142 4-Hydroxy-1,5-dimethoxy-2-
C13H14O3
Diospyros spp.
C13H14O3
Diospyros spp.
C13H14O3
Diospyros celebica
methylnaphthalene
143
4,8-Dimethoxy-3-methyl-1naphthalenol
144
2,8-Dihydroxy-1-methoxy-6-
16
methylnaphthalene
145 1,8-Dimethoxy-6-methyl-2-
C15H16O4
Diospyros celebica
C11H10O3
Diospyros hebecarpa
C15H16O4
Diospyros kaki
148 Mutatoxanthin
C40H56O3
Diospyros kaki
149 Neodiospyrin
C22H14O6
Diospyros kaki
C30H50O
Diospyros morrisiana,
naphthalenol
146 7-Methyl-1,4,5-naphthalenetriol
147
4-O-[-D-Xylopyranosyl-(16)--Dglucopyranoside]-7-methyl-1,4,5naphthalenetriol
150
-Amyrin
151 Oleanolic
acid
3-O-[D- C53H84O22
Diospyros zombensis
xylopyranosyl-(12)-[-Lrhamnopyranosyl-(13)]--Dglucuronopyranoside]-28-O--Dglucopyranosyl ester
152 Osmotin-like protein
-
Diospyros texana
153 9-Oxo-13-octadecenoic acid
C18H32O3
Diospyros melanoxylon
154 Palmarumycin JC2
C20H4O5
Diospyros ehretioides
155 1',8-Epoxy-1',4,5,5',8'-pentahydroxy- C39H44O21
Diospyros lycioides
2,3'-dimethyl-1,2'-binaphthalen-4'one-8-O--D-glucopyranoside, 4-O[-D-xylopyranosyl-(16)--Dglucopyranoside]
156 1',8-Epoxy-1',4,5,5',8'-pentahydroxy- C44H52O5
2,3'-dimethyl-1,2'-binaphthalen-4'one-4,8-bis-O-[D-xylopyranosyl(16)--D-glucopyranoside]
17
Diospyros lycioides
157 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone 3- C27H32O16
Diospyros peregrina
O-[-D-glucopyranosyl-(14)--Lrhamnopyranoside]
158 Mearnsetin 3--glucuronide
C20H22O14
Diospyros kaki
159 1,3,5,8-Tetrahydroxy-6-methoxy-2-
C16H12O7
Diospyros discolor
C16H12O7
Diospyros discolor
161 2''-O-Galloylisoquercitrin
C28H24O16
Diospyros kaki
162 Rotundiquinone
C22H14O6
Diospyros rotundifolia
163 Shinanolone (dạng R)
C11H12O3
Diospyros
methylanthraquinone
160 1,3,5,6,8-Pentahydroxy-2methylanthraquinone-6-metyl ete 8O--D-glucopyranoside
japonica;
Diospyros kaki
164 Shinanolone (dạng S)
C11H12O3
Diospyros
japonica;
Diospyros kaki
165 Sawamilletin
C31H52O3
Diospyros ferrea
166 Tetrahydrodiospyrin
C22H18O6
Diospyros montana
167 ,4,4',6-Tetrahydroxyaurone
C15H10O6
Diospyros melanoxylon
168 5-Hydroxy-4,6,8-trimethoxy-2-
C14H14O5
Diospyros quiloensis
C15H16O5
Diospyros quiloensis
170 Thaumatin-like protein
-
Diospyros texana
171 Garcimangosone D
C19H20O9
Diospyros kaki
172 Arscotin
C11H10O5
Diospyros maritima
173 4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-2-
C12H13O4
Diospyros assimilis
C13H12O4
Diospyros ebenum
naphthalenecarboxaldehyde
169 4,5,6,8-Tetramethoxy-2naphthalenecarboxaldehyde
naphthalenecarboxaldehyde
174
6-Hydroxy-4,5-dimethoxy-2-
18
- Xem thêm -