TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
M CL C
Trang
L i gi i thi u
Ph n 1 : Gi i thi u các chuyên
3
hóa h u cơ 12
13
Chuyên
1 : Este – Lipit
13
Chuyên
2 : Cacbohi rat
79
Chuyên
3 : Amin – Amino axit – Protein
119
Chuyên
4 : Polime và v t li u polime
195
Ph n 2 : áp án
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
223
1
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
S NG
Dù c dù trong dòng sông v n ch y
Dù cao dù th p cây lá v n xanh
Dù ngư i tr n t c hay k tu hành
Cũng ph i s ng t nh ng i u r t nh
Ta hay chê r ng cu c i méo mó
Sao không t ngay th ng trong tâm
t ôm p cho m i h t n y m m
Nhưng tr i t vươn lên tìm ánh sáng.
N u t t c ư ng i trơn láng
Ch c gì ta ã nh n ra ta
Ai trên i cũng có th ti n xa
N u có th t mình ng d y
H nh phúc cũng gi ng như b u tr i này v y
âu ch dành cho m t riêng ai.
(Sưu t m)
2
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
L i gi i thi u
● T gi i thi u
Các trư
Trư
Trư
Trư
H và tên : Nguy n Minh Tu n
Gi i tính : Nam
Ngày, tháng, năm sinh : 31 – 05 – 1980
Trình
văn hóa : 12/12
Trình
chuyên môn : C nhân Sinh – Hóa
T t nghi p HSP Hà N i 2 tháng 06 – 2002
Hi n là giáo viên gi ng d y b môn hóa h c
Ngày vào ngành : 31 – 12 – 2002
Ngày vào ng : 29 – 12 – 2009
Ngày vào ng chính th c : 29 – 12 – 2010
i ch nhà riêng :
S nhà 16 – T 9A – Khu 5 – Phư ng Gia C m – Vi t Trì – Phú Th
S i n tho i : 01689 186 513
a ch email :
[email protected]
a ch facebook: Nguy n Minh Tu n (Vi t Trì) http://www.facebook.com/nguyen.minhtuan.1650?sk=wall
ng ã t ng công tác :
ng THPT Phương Xá (t tháng 09 – 2002 n 04 – 2003)
ng THPT Xuân Áng (t tháng 04 – 2003 n 08 – 2007)
ng THPT Chuyên Hùng Vương (t tháng 09 – 2007 n nay)
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
3
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
● B tài li u ôn thi
i h c, cao
B tài li u tr c nghi m ôn thi
i h c, cao
ng môn hóa h c
ng môn hóa h c do th y biên so n g m 12 quy n :
Quy n 1 : Gi i thi u 7 chuyên
hóa h c 10
Quy n 2 : Gi i thi u 3 chuyên
hóa h c
Quy n 3 : Gi i thi u 6 chuyên
hóa h c h u cơ 11
Quy n 4 : Gi i thi u 4 chuyên
hóa h c h u cơ 12
Quy n 5 : Gi i thi u 4 chuyên
hóa h c
Quy n 6 : Gi i thi u các chuyên
h c
Quy n 7 : Gi i thi u 40
i cương và vô cơ 11
i cương và vô cơ 12
phương pháp gi i nhanh bài t p hóa
luy n thi tr c nghi m môn hóa h c
Quy n 8 : Hư ng d n gi i 7 chuyên
hóa h c 10
Quy n 9 : Hư ng d n gi i 3 chuyên
hóa h c
i cương và vô cơ 11
Quy n 10 : Hư ng d n gi i 6 chuyên
hóa h c h u cơ 11
Quy n 11 : Hư ng d n gi i 4 chuyên
hóa h c h u cơ 12
Quy n 12 : Hư ng d n gi i 4 chuyên
hóa h c
4
i cương và vô cơ 12
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
Nh ng i u th y mu n nói :
i u th nh t th y mu n nói v i các em r ng : l a tu i c a các em, không
có vi c gì là quan tr ng hơn vi c h c t p. Hãy c g ng lên các em nhé, tương lai c a
các em ph thu c vào các em y.
i u th hai th y mu n nói r ng : N u các em có m t ư c mơ trong sáng thì
ng vì nh ng khó khăn trư c m t mà t b nó. Th y t ng các em câu chuy n dư i
ây (do th y sưu t m), hi v ng các em s hi u ư c giá tr c a ư c mơ.
i bàng và Gà
Ngày xưa, có m t ng n núi l n, bên sư n núi có m t t chim i bàng. Trong t có b n qu
tr ng l n. M t tr n ng t x y ra làm rung chuy n ng n núi, m t qu tr ng i bàng lăn xu ng và
rơi vào m t tr i gà dư i chân núi. M t con gà mái tình nguy n p qu tr ng l n y.
M t ngày kia, tr ng n ra m t chú i bàng con xinh p, nhưng bu n thay chú chim nh ư c
nuôi l n như m t con gà. Ch ng bao lâu sau, i bàng cũng tin nó ch là m t con gà không hơn
không kém.
i bàng yêu gia ình và ngôi nhà ang s ng, nhưng tâm h n nó v n khao khát m t
i u gì ó cao xa hơn. Cho n m t ngày, trong khi ang chơi ùa trong sân, i bàng nhìn lên tr i
và th y nh ng chú chim i bàng ang s i cánh bay cao gi a b u tr i.
" -
i bàng kêu lên - Ư c gì tôi có th bay như nh ng con chim ó".
B y gà cư i m lên: "Anh không th bay v i nh ng con chim ó ư c. Anh là m t con gà và gà
không bi t bay cao".
i bàng ti p t c ngư c nhìn gia ình th t s c a nó, mơ ư c có th bay cao cùng h . M i l n
i bàng nói ra mơ ư c c a mình, b y gà l i b o nó i u không th x y ra. ó là i u i bàng cu i
cùng ã tin là th t. R i i bàng không mơ ư c n a và ti p t c s ng như m t con gà. Cu i cùng, sau
m t th i gian dài s ng làm gà, i bàng ch t.
Trong cu c s ng cũng v y: N u b n tin r ng b n là m t ngư i t m thư ng, b n
s s ng m t cu c s ng t m thư ng vô v , úng như nh ng gì mình ã tin. V y thì, n u
b n ã t ng mơ ư c tr thành i bàng, b n hãy eo u i ư c mơ ó... và ng s ng
như m t con gà!
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
5
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
● Chương trình ôn thi
i h c cao
ng môn hóa h c
Môn hóa h c l p 10
Chuyên
s
Tên chuyên
Ôn t p hóa h c 9
Nguyên t
B ng tu n hoàn các nguyên t hóa h c và nh lu t tu n hoàn
Liên k t hóa h c
Ph n ng hóa h c
Nhóm halogen
Nhóm oxi
T c ph n ng hóa h c và cân b ng hóa h c
01
02
03
04
05
06
07
S bu i h c
05
06
05
05
10
07
07
05
50 bu i
Môn hóa h c l p 11
Chuyên
01
02
03
04
05
06
07
08
09
6
s
Tên chuyên
S i n li
Nhóm nitơ
Nhóm cacbon
i cương hóa h u cơ
Hi rocacbon no
Hi rocacbon không no
Hi rocacbon thơm
D n xu t halogen. Ancol – Phenol
An ehit – Xeton – Axit cacboxylic
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
S bu i h c
06
06
03
06
05
10
04
10
10
60 bu i
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
Môn hóa h c l p 12
Chuyên
01
02
03
04
05
06
07
08
s
Tên chuyên
Este – Lipit
Cacbohi rat
Amin – Amino axit – Protein
Polime – V t li u polime
i cương v kim lo i
Kim lo i ki m – Kim lo i ki m th – Nhôm
Crom, s t, ng và m t s kim lo i khác
Phân bi t m t s ch t vô cơ. Hóa h c và v n
kinh t , xã h i và môi trư ng
phát tri n
S bu i h c
07
03
07
03
07
10
10
05
52 bu i
Phương pháp gi i nhanh bài t p hóa h c
Chuyên
01
02
03
04
05
06
07
08
09
10
s
Tên chuyên
Phương pháp ư ng chéo
Phương pháp t ch n lư ng ch t
Phương pháp b o toàn nguyên t
Phương pháp b o toàn kh i lư ng
Phương pháp tăng gi m kh i lư ng, s mol, th tích khí
Phương pháp b o toàn electron
Phương pháp quy i
Phương pháp s d ng phương trình ion rút g n
Phương pháp b o toàn i n tích
Phương pháp s d ng các giá tr trung bình
S bu i h c
02
02
02
02
02
02
02
02
02
02
20 bu i
luy n thi tr c nghi m môn hóa h c
M i bu i h c ch a 02
, 40
ch a trong 20 bu i.
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
7
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
8
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
N u bi t c g ng
(Dân trí) - Ngày xưa, có m t anh chàng tên là Kimana. Anh mu n l y ư c Tiên N làm v . Anh ã
vi t m t b c thư g i cho cha nàng - Chúa T M t Tr i.
Kimana nh Th : “C u g i h ta b c thư này nhé?”
Th nói: “Tôi không th lên Tr i”. Kimana l i nh Linh dương.
Anh h i: “C u g i h ta b c thư này nhé?” Linh dương áp: “Tôi không th lên Tr i”.
Kimana l i i nh Chim ưng: “C u g i h ta b c thư này nhé?”.
Chim ưng tr l i: “Tôi ch bay ư c
Lúc ó, ch
n n a ư ng, không lên
n Tr i ư c”.
n và h i Kimana:
“T i sao c u không t mình ưa thư?”
Kimana tr l i: “Ta không th .”
ch nói: “V y thì
tôi.”
Kimana cư i: “M t con ch thì làm sao ưa thư
n Tr i ư c?”
ch tr l i, “Cái gì tôi cũng làm ư c. Ch c n c g ng.”
ch s ng c nh m t cái gi ng. Hàng ngày, nh ng tì n c a Chúa T M t Tr i n ây l y nư c. H
xu ng trên m t chi c m ng mà Nh n d t. Khi ã y bình h tr v . ch ng m b c thư trong mi ng
và n p dư i gi ng. Các cô gái ngư i Tr i n múc nư c và hát:
“Chúc ch m t ngày t t lành”.
Chúc em m t ngày t t lành”.
Khi h th bình xu ng múc nư c, ch li n nh y vào m t trong nh ng chi c bình. Các Tiên N
không h hay bi t, h l i tr v Tr i trên chi c m ng nh n. n nơi, h
nh ng bình nư c trong
m t căn phòng.
Lúc này ch ch còn m t mình. C u nh y ra kh i bình và nh b c thư trên gh , r i n p vào m t góc.
Chúa T M t Tr i i u ng nư c li n th y b c thư.
Ngư i m ra
con gái ngài.”
c: “Tôi, Kimana, m t ngư i tr n gian, ư c nguy n ư c thành thân v i Tiên N ,
Chúa t M t tr i s ng s t: “Sao có th th
ư c?”
Ông tra h i các tì n .
“Có ph i các ngươi ưa b c thư này t i ây?”
Các cô tr l i: “Không ph i nô tì”
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
9
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
Ông li n
n g p ngư i v c a mình là N Hoàng M t Trăng,
Nghe xong, bà nói: “
Chúa T M t Tr i
“
c cho bà nghe b c thư.
ng h i th n! Ngư i hãy h i chính con gái mình y!”
n ch Tiên N , nàng nói v i cha:
xem anh ta có th
em
n ây m t món quà cư i không.”
V y là Chúa T M t Tr i vi t l i m t b c thư và
trên gh . Khi ông ã i kh i, ch nh y ra và
ng m l y b c thư. Sau ó c u trèo vào m t cái bình r ng.
Ngày hôm sau, các tì n
em bình xu ng l y nư c, v a i v a hát:
“Chúc ch m t ngày t t lành”.
Chúc em m t ngày t t lành”.
H v c bình xu ng gi ng và ch nh y ra. Các cô gái không h hay bi t và ti p t c công vi c c a
mình.
ch ưa b c thư cho Kimana, trong thư vi t: “Ngươi có th l y con gái ta n u như ngươi em ư c
lên ây m t chi c ví ng ti n”.
Kamana th dài “Ta không th làm ư c”.
ch l i b o: “V y
Kimana cư i “C u
tôi ưa h anh”.
ã ưa thư lên Tr i nhưng li u có th
ưa lên ó c ví ti n không?”
ch tr l i, “Cho dù là gì tôi cũng làm ư c. Ch tôi c n c g ng.”
Kimana ưa cho ch m t chi c ví. ch ng m ví trong mi ng và em xu ng gi ng, ch
gái nhà tr i l i n l y nư c.
i. Các cô
“Chúc ch m t ngày t t lành”.
Chúc em m t ngày t t lành.”
ch nh y vào m t chi c bình. Các Tiên N l i v Tr i trên chi c m ng nh n.
trong căn phòng. ch nh ví ti n trên gh , r i n p vào m t góc.
Chúa T M t Tr i i u ng nư c và th y chi c ví. “Sao có th th
n nơi, h
ư c?”
Ông tra h i các tì n : “Có ph i các ngươi em ti n t i ây?”
Các cô tr l i: “Không ph i nô tì”
Ông li n
n g p ngư i v c a mình là N Hoàng M t Trăng,
Nghe xong, bà nói: “
10
c cho bà nghe b c thư.
ng h i th n! Ngư i hãy h i chính con gái mình y!”
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
nư c
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
Chúa T M t Tr i n ch Tiên N , nàng nói v i cha: “V y hãy
con i không.”
V y là Chúa T M t Tr i vi t l i m t b c thư và trên gh .
xem anh y có th
n và em
ch ng m b c thư trong mi ng. Sau ó c u trèo vào m t cái bình r ng.
Ngày hôm sau, các cô gái l y nư c l i ưa c u xu ng tr n gian. ch l i tr l i v i cái gi ng, còn
các cô gái l y nư c v Tr i. ch em thư n cho Kimana, Kimana c.
“Ngươi có th cư i con gái ta n u ngươi lên ây và ưa nó i.”
Kimana nói, “Tôi không th làm ư c.”
ch l i nói, “V y
tôi lên ó ưa cô y xu ng cho c u.”
Kimana cư i: “C u ã ưa b c thư lên nhà Tr i và em lên ó m t ví ti n. Nhưng li u có th
cô dâu v ây không?”
ưa
ch tr l i: “Cho dù là gì tôi cũng làm ư c. Ch c n tôi c g ng.”
ch l i tr v gi ng ch các tì n
em bình xu ng l y nư c.
H em theo chú ch lên Tr i. ch nh y ra và nh vào t t c vào các bình nư c
ó. Tõm. Tõm.
Tõm. Sau ó c u n mình trong m t cái bình r ng. M i ngư i trong cung u ng nư c ó u b m.
Chúa T M t Tr i li n g i th y pháp. Ông ta li n nói v i Ngài:
“Ngư i ã h a g con gái mình cho ngư i tr n gian, nhưng n gi cô ây v n
ây. Ngư i tr n ã
g i linh h n qu d
n ây gây ra d ch b nh. Linh h n qu d ó i l t m t con ch.”
Chúa T M t Tr i li n k cho v mình nghe. N Hoàng M t Trăng nói, “Ngư i
n h i con gái mình!”
Ngư i li n
n g p Tiên N . Nàng nói: “V y con s
Ngày hôm sau Tiên N
ng h i th n! Hãy
i”
xu ng tr n v i nh ng các tì n .
Khi các cô gái múc nư c, ch l i nh y ra. R i các cô tr v Tr i,
Lúc này, ch nh y ra và b o. “Tôi s
ưa nàng
l i Tiên N
ây.
n v i v hôn phu c a mình.”
Tiên N cư i. “Li u m t con ch có th d n ư ng?”
ch nói, “Tôi ã ưa thư lên Tr i, ã em lên ó m t ví ti n, và cũng ã ưa cô dâu v
là gì, tôi cũng làm ư c. Ch c n tôi c g ng.”
ây. Cho dù
Tiên N li n nói: “ ây m i chính là ngư i mà ta s cư i.”
Nàng ưa ch lên Tr i và l y làm ch ng. H s ng v i nhau
Kimana v n ng i ó ch
i cô dâu c a mình.
i
i ki p ki p. Còn anh chàng
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
11
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
N u b n nghĩ mình không th , thì b n s không làm ư c. N u b n nghĩ mình có th , thì b n s
làm ư c.
12
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
PH N 1: GI I THI U CÁC CHUYÊN
CHUYÊN
HÓA H U CƠ 12
ESTE – LIPIT
1:
BÀI 1 : ESTE
A. TÓM T T LÝ THUY T
I. KHÁI NI M V ESTE VÀ D N XU T KHÁC C A AXIT CACBOXYLIC
1. C u t o phân t
Khi thay nhóm –OH nhóm cacboxyl c a axit cacboxylic b ng nhóm –OR thì ư c este.
Este ơn gi n có công th c c u t o như sau :
v i R, R’ là g c hi rocacbon no, không no ho c thơm
R C O R'
(tr trư ng h p este c a axit fomic có R là H)
O
Este là d n xu t c a axit cacboxylic. M t vài d n xu t khác c a axit cacboxylic có công th c
c u t o như sau :
R C O
R C N R'2
R C X
C R'
O
O
O
O
anhi ric axit
halogenua axit
amit
2. Công th c t ng quát c a este
a. Trư ng h p ơn gi n : Là este không ch a nhóm ch c nào khác, ta có các công th c như sau :
- T o b i axit cacboxylic ơn ch c RCOOH và ancol ơn ch c R’OH : RCOOR’.
- T o b i axit cacboxylic a ch c R(COOH)a và ancol ơn ch c R’OH : R(COOR’)a.
- T o b i axit cacboxylic ơn ch c RCOOH và ancol a ch c R’(OH)b : (RCOO)bR’.
- T o b i axit cacboxylic a ch c R(COOH)a và ancol a ch c R’(OH)b : Rb(COO)abR’a.
Trong ó, R và R’ là g c hi rocacbon (no, không no ho c thơm); trư ng h p c bi t, R có th
là H ( ó là este c a axit fomic H–COOH).
b. Trư ng h p ph c t p : Là trư ng h p este còn ch a nhóm OH (hi roxi - este) ho c este còn
ch a nhóm COOH (este - axit) ho c các este vòng n i phân t … Este trong trư ng h p này s ph i
xét c th mà không th có CTTQ chung ư c. Ví d v i glixerol và axit axetic có th có các
hi roxi este như HOC3H5(OOCCH3)2 ho c (HO)2C3H5OOCCH3; ho c v i axit oxalic và metanol có
th có este - axit là HOOC–COOCH3.
c. Công th c t ng quát d ng phân t c a este không ch a nhóm ch c khác
Công th c t ng quát c a este là : Cn H 2n + 2− 2a − 2b O 2b (n là s cacbon trong phân t este, n ≥ 2 ; a là
t ng s liên k t π và s vòng trong phân t , a ≥ 0, nguyên ; b là s nhóm ch c este, 1 ≥ 1, nguyên).
3. Cách g i tên este
Tên este = Tên g c hi rocacbon R’ + tên anion g c axit ( uôi at)
H C O C2H5 CH3 C O CH=CH2
C6H5 C O CH3
CH3 C O CH2C6H5
O
O
etyl fomiat
vinyl axetat
O
metyl benzoat
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
O
benzyl axetat
13
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
4. Tính ch t v t lí c a este
Gi a các phân t este không có liên k t hi ro vì th este có nhi t
sôi th p hơn so v i axit và
ancol có cùng s nguyên t C.
Các etse thư ng là nh ng ch t l ng, nh hơn nư c, r t ít tan trong nư c, có kh năng hòa tan
ư c nhi u ch t h u cơ khác nhau. Nh ng este có kh i lư ng phân t r t l n có th
tr ng thái r n
(như m
ng v t , sáp ong…). Các este thư ng có mùi thơm d ch u, ch ng h n isoamyl axetat có
mùi chu i chín, etyl butirat có mùi d a, etyl isovalerat có mùi táo…
II. TÍNH CH T HÓA H C C A ESTE
1. Ph n ng nhóm ch c
a. Ph n ng th y phân
Este b th y phân c trong môi trư ng axit và trong môi trư ng ki m. Th y phân este trong môi
trư ng axit là ph n ng ngh ch v i ph n ng este hóa :
o
H 2SO 4 , t
→
←
R–COOH + R’–OH
Ph n ng th y phân trong môi trư ng ki m là ph n ng m t chi u và còn ư c g i là ph n ng
xà phòng hóa :
R–COO–R’ + H–OH
o
H 2 O, t
R–COO–R’ + NaOH → R–COONa + R’–OH
b. M t s ph n ng thu phân c bi t c a este
Căn c vào s n ph m c a ph n ng th y phân este ta có th suy oán c u t o c a este ban u.
Dư i ây là m t s trư ng h p thu phân c bi t c a este (không ch a halogen) thư ng g p
trong bài toán nh lư ng là :
o
t
● Este X + NaOH 2 mu i + H2O
→
Suy ra X là este c a phenol, có công th c là C6H5OOC–R
o
t
● Este X + NaOH 1 mu i + 1 an ehit
→
Suy ra X là este ơn ch c, có công th c là R–COO–CH=CH–R’
o
t
● Este X + NaOH 1 mu i + 1 xeton
→
Suy ra X là este ơn ch c, có công th c là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’
Ví d : CH3–COO–C(CH3)=CH2 t o axeton khi thu phân.
o
t
● Este X + NaOH 1 mu i + 1 ancol + H2O
→
Suy ra X là este - axit, có công th c là HOOC–R–COOR’
o
t
● Este X + NaOH 1 mu i + an ehit + H2O
→
Suy ra X hi roxi - este, có công th c là RCOOCH(OH)–R’
o
t
● Este X + NaOH 1 mu i + xeton + H2O
→
Suy ra X hi roxi - este, có công th c là RCOOC(R)(OH)–R’
o
t
● Este X + NaOH 1 s n ph m duy nh t
→
ho c “m ch t r n = meste + mNaOH” ho c “m s n ph m = m este + mNaOH”
Suy ra X là este vòng ( ư c t o b i hi roxi axit, ví d :
14
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
b. Ph n ng kh
Este b kh b i liti nhôm hi rua (LiAlH4), khi ó nhóm RCO– (g i là nhóm axyl) tr thành
ancol b c I :
o
LiAlH 4 , t
R–COO–R’ R–CH2–OH + R’–OH
→
2. Ph n ng g c hi rocacbon
Este có th tham gia ph n ng th , c ng, tách, trùng h p,…Sau ây ch xét ph n ng c ng và
ph n ng trùng h p.
a. Ph n ng c ng vào g c không no : G c hi rocacbon không no este có ph n ng c ng v i H2,
Br2, Cl2, … gi ng hi rocacbon không no. Ví d :
o
Ni, t
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 CH3[CH2]16COOCH3
→
metyl oleat
metyl stearat
b. Ph n ng trùng h p : M t s este ơn gi n có liên k t C = C tham gia ph n ng trùng h p
gi ng như anken. Ví d :
CH2 = CH - C - O - CH3
o
xt, t
→
( CH - CH2 ) n
O
COOCH3
metyl acrylat
poli metyl acrylat
III. I U CH VÀ NG D NG
1. i u ch
a. Este c a ancol
Phương pháp thư ng dùng
i u ch este c a ancol là un h i lưu ancol v i axit h u cơ, có
H2SO4 c xúc tác, ph n ng này ư c g i là ph n ng este hóa. Ví d :
o
H 2SO 4 , t
→
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH ←
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O
Ph n ng este hóa là ph n ng thu n ngh ch.
nâng cao hi u su t c a ph n ng (t c chuy n
d ch cân b ng v phía t o thành este) có th l y dư m t trong hai ch t u ho c làm gi m n ng
c a s n ph m. Axit sunfuric v a làm xúc tác v a có tác d ng hút nư c, do ó góp ph n làm tăng
hi u su t t o este.
b. Este c a phenol
i u ch este c a phenol không dùng axit cacboxylic mà ph i dùng anhi ric axit ho c clorua
axit tác d ng v i phenol. Ví d :
C6H5OH
o
t
+ (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH
→
anhi ric axetic
phenyl axetat
2.
ng d ng
Este có kh năng hòa tan t t các ch t h u cơ, k c h p ch t cao phân t , nên ư c dùng làm
dung môi (ví d : butyl và amyl axetat ư c dùng pha sơn t ng h p)
Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm th y tinh h u cơ. Poli (vinyl axetat)
dùng làm ch t d o, ho c th y phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. M t s este c a axit
phtalic ư c dùng làm ch t hóa d o, làm dư c ph m.
M t s este có mùi thơm c a hoa qu ư c dùng trong công nghi p th c ph m (bánh k o,
nư c gi i khát) và mĩ ph m (xà phòng, nư c hoa,…)
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
15
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
BÀI 2 : LIPIT
A. TÓM T T LÝ THUY T
I. KHÁI NI M, PHÂN LO I VÀ TR NG THÁI T NHIÊN
1. Khái ni m và phân lo i
Lipit là nh ng h p ch t h u cơ có trong t bào s ng, không hòa tan trong nư c nhưng tan trong
các dung môi h u cơ không phân c c như : ete, clorofom, xăng d u,… Lipit bao g m ch t béo, sáp,
steroit, photpholipit,… h u h t chúng u là các este ph c t p. Dư i ây ta ch xem xét v ch t béo.
Ch t béo là trieste c a glixerol v i các axit monocacboxylic có s ch n nguyên t cacbon
(kho ng t 12C n 24C) không phân nhánh (axit béo), g i chung là triglixerit hay triaxylglixerol.
Ch t béo có công th c chung là :
CH2 - O - CO - R
CH - O - CO - R
CH2 - O - CO - R
1
2
3
Công th c c u t o c a ch t béo : R1, R2, R3 là các g c hi rocacbon no ho c không no, không
phân nhánh, có th gi ng nhau ho c khác nhau.
Khi th y phân ch t béo thì thu ư c glixerol và axit béo.
Axit béo no thư ng g p là :
CH3–[CH2]14–COOH
CH3–[CH2]16–COOH
o
axit panmitic, tnc 63 C
axit stearic, tnc 70oC
Các axit béo không no thư ng g p là :
CH3[CH2]7
[CH2]7COOH
CH3[CH2]4
C=C
C=C
H
CH2
H
H
o
[CH2]7COOH
C=C
H H
H
o
axit oleic, tnc 13 C
axit linoleic, tnc 5 C
Tr ng thái t nhiên
Ch t béo là thành ph n chính c a d u m
ng, th c v t. Sáp i n hình là sáp ong. Steroit và
photpholipit có trong cơ th sinh v t và óng vai trò quan tr ng trong ho t ng c a chúng.
II. TÍNH CH T C A CH T BÉO
1. Tính ch t v t lí
Các triglixerit ch a ch y u các g c axit béo no thư ng là ch t r n nhi t
phòng, ch ng h n
như m
ng v t (m bò, m c u,…). Các triglixerit ch a ch y u các g c axit béo không no
thư ng là ch t l ng nhi t
phòng và ư c g i là d u. Nó thư ng có ngu n g c th c v t (d u l c,
d u v ng,…) ho c t
ng v t máu l nh (d u cá).
Ch t béo nh hơn nư c và không tan trong nư c, tan trong các dung môi h u cơ như : benzen,
xăng, ete,…
2. Tính ch t hóa h c
a. Ph n ng th y phân trong môi trư ng axit
Khi un nóng v i nư c có xúc tác axit, ch t béo b th y phân t o ra glixerol và các axit béo :
16
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
CH2 - O - CO - R
CH - O - CO - R
CH2 - O - CO - R
1
2
1
R - COOH
CH2 - OH
+
+ 3H2O
H ,t
o
CH - OH
3
2
+
R - COOH
3
CH2 - OH
R - COOH
triglixerit
glixerol
các axit béo
b. Ph n ng xà phòng hóa
Khi un nóng v i dung d ch ki m (NaOH ho c KOH) thì t o ra glixerol và h n h p mu i c a
các axit béo. Mu i natri ho c kali c a các axit béo chính là xà phòng :
CH2 - O - CO - R
CH - O - CO - R
CH2 - O - CO - R
1
2
1
R - COONa
CH2 - OH
o
t
→
+ 3NaOH
CH - OH
3
CH2 - OH
+
2
R - COONa
3
R - COONa
triglixerit
glixerol
xà phòng
Ph n ng c a ch t béo v i dung d ch ki m ư c g i là ph n ng xà phòng hóa. Ph n ng xà
phòng hóa x y ra nhanh hơn ph n ng th y phân trong môi trư ng axit và không thu n ngh ch.
c. Ph n ng hi ro hóa
Ch t béo có ch a các g c axit béo không no tác d ng v i hi ro nhi t
và áp su t cao có Ni
xúc tác. Khi ó hi ro c ng vào n i ôi C = C :
CH2 - O - CO - C17H33
CH - O - CO - C17H33 + 3H2
CH2 - O - CO - C17H33
CH2 - O - CO - C17H35
Ni, t o , p
→
CH - O - CO - C17H35
CH2 - O - CO - C17H35
triolein (l ng)
tristearin (r n)
d. Ph n ng oxi hóa
N i ôi C = C g c axi không no c a ch t béo b oxi hóa ch m b i oxi không khí t o thành
peoxit, ch t này b phân h y thành các s n ph m có mùi khó ch u. ó là nguyên nhân c a hi n
tư ng d u m
lâu b ôi.
III. VAI TRÒ C A CH T BÉO
1. Vai trò c a ch t béo trong cơ th
Ch t béo là th c ăn quan tr ng c a con ngư i. ru t non, nh xúc tác c a các enzim như lipaza
và d ch m t, ch t béo b th y phân thành axit béo và glixerol r i ư c h p th vào thành ru t.
ó,
glixerol và axit béo l i k t h p v i nhau t o thành ch t béo r i ư c máu v n chuy n n các t
bào. Nh nh ng ph n ng sinh hóa ph c t p, ch t béo b oxi hóa ch m thành CO2, H2O và cung c p
năng lư ng cho cơ th . Ch t béo chưa s d ng ư c tích lũy vào các mô m . Vì th trong cơ th
ch t béo là ngu n cung c p và d tr năng lư ng. Ch t béo còn là nguyên li u
t ng h p m t s
ch t khác c n thi t cho cơ th . Nó còn có tác d ng b o m s v n chuy n và h p th các ch t hòa
tan ư c trong ch t béo.
2. ng d ng trong công nghi p
Trong công nghi p, m t lư ng l n ch t béo dùng
i u ch xà phòng, glixerol và ch bi n
th c ph m. Ngày nay, ngư i ta ã s d ng m t s d u th c v t làm nhiên li u cho ng cơ iezen.
Glixerol ư c dùng trong s n su t ch t d o, mĩ ph m, thu c n ,…Ngoài ra, ch t béo còn ư c
dùng trong s n xu t m t s th c ph m khác như mì s i,
h p,…
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
17
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
BÀI 3 : CH T GI T R A
A. TÓM T T LÝ THUY T
I. KHÁI NI M VÀ TÍNH CH T C A CH T GI T R A
1. Khái ni m và phân lo i
Ch t gi t r a là nh ng ch t khi dùng cùng v i nư c thì có tác d ng làm s ch các ch t b n bám
trên các v t r n mà không gây ra ph n ng hóa h c v i các ch t ó.
T c xưa, con ngư i ã bi t dùng các ch t gi t r a l y tr c ti p t thiên nhiên như : b k t, b
hòn,…Trư c khi hóa h c h u cơ ra i, ngư i ta cũng ã bi t n u xà phòng t d u m v i các ch t
ki m. Xà phòng chính là h n h p các mu i natri (ho c kali) c a các axit béo. Ngày nay, ngư i ta
còn t ng h p ra nhi u ch t không ph i là mu i natri (ho c kali) c a các axit béo, nhưng có tác d ng
gi t r a tương t xà phòng. Chúng ư c g i là các ch t gi t r a t ng h p và ư c ch thành các lo i
b t gi t, kem gi t,…
2. Tính ch t gi t r a
a. M t s khái ni m liên quan
Ch t t y màu làm s ch các v t màu b n nh nh ng ph n ng hóa h c. Ví d : nư c Giaven,
nư c clo oxi hóa ch t màu thành ch t không màu; SO2 kh ch t màu thành ch t không màu. Ch t
gi t r a, như xa phòng, làm s ch các v t b n không ph i nh nh ng ph n ng hóa h c.
Ch t ưa nư c là nh ng ch t tan t t trong nư c, như : metanol, etanol, axit axetic, mu i axetat
kim lo i ki m…
Ch t k nư c là nh ng ch t h u như không tan trong nư c, như : hi rocacbon, d n xu t
halogen,…Ch t k nư c thì l i ưa d u m , t c là tan t t vào d u m . Ch t ưa nư c thì thư ng k d u
m , t c là không tan trong d u m .
b.
c i m c u trúc phân t mu i natri c a các axit béo
O
C
O
(-)
(+)
Na
C u trúc phân t mu i natri stearat : công th c c u t o thu g n nh t
Phân t mu i natri c a axit béo g m m t “ u” ưa nư c là nhóm COO-Na+ n i v i m t “ uôi”
k nư c, ưa d u m là nhóm - CxHy (thư ng x ≥ 15). C u trúc hóa h c g m m t u ưa nư c g n
v i m t uôi dài ưa d u m là hình m u chung cho “phân t ch t gi t r a”.
c. Cơ ch ho t ng c a ch t gi t r a
L y trư ng h p natri stearat làm ví d , nhóm CH3[CH2]16–, “ uôi” ưa d u m c a phân t natri
stearat thâm nh p vào v t d u b n, còn nhóm –COO-Na+ ưa nư c l i có xu hư ng kéo ra phía các
phân t nư c. K t qu là v t d u b phân chia thành nh ng h t r t nh ư c gi ch t b i các phân t
natri stearat, không bám vào v t r n n a mà phân tán vào nư c r i b r a trôi i.
II. XÀ PHÒNG
1. S n xu t xà phòng
Phương pháp thông thư ng s n xu t xà phòng là un d u th c v t ho c m
ng v t (thư ng là
lo i không dùng ăn) v i dung d ch NaOH ho c KOH nhi t
và áp su t cao. Sau khi ph n ng
xà phòng hóa k t thúc, ngư i ta cho thêm natriclorua vào và làm l nh. Xà phòng tách ra kh i dung
d ch ư c cho thêm ph gia và ép thành bánh. Dung d ch còn l i ư c lo i t p ch t, cô c r i li
tâm tách mu i natriclorua
thu l y glixerol. Nhà máy Xà phòng Hà N i s n xu t theo quy trình
này.
18
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
Ngư i ta còn s n xu t xà phòng b ng cách oxi hóa parafin c a d u m nh oxi không khí,
nhi t
cao, có mu i mangan xúc tác, r i trung hòa axit sinh ra b ng NaOH :
R–CH2–CH2–R’ R–COOH + R’–COOH R–COONa + R’–COONa
→
→
Mu i natri c a các axit có phân t kh i nh tan nhi u còn mu i natri c a các axit có phân t
kh i l n không tan trong dung d ch natri clorua. Chúng ư c tách ra g i là xà phòng t ng h p. Xà
phòng t ng h p có túnh ch t t y r a tương t xà phòng thư ng.
2. Thành ph n c a xà phòng và s d ng xà phòng
Thành ph n chính c a xà phòng là các mu i natri (ho c kali) c a axit béo thư ng là natri stearat
(C17H35COONa), natri panmitat (C15H31COONa), natri oleat (C17H33COONa),…Các ph gia
thư ng g p là ch t màu, ch t thơm.
Xà phòng dùng trong t m g i, gi t giũ,…có ưu i m là không gây h i cho da, cho môi trư ng
(vì d b phân h y b i vi sinh v t có trong thiên nhiên). Xà phòng có như c i m là khi dùng v i
nư c c ng (nư c có ch anhi u ion Ca2+ và Mg2+) thì các mu i canxi stearat, canxi panmitat,… s
k t t a làm gi m tác d ng gi t r a và nh hư ng n ch t lư ng v i s i.
III. CH T GI T R A T NG H P
1. S n xu t ch t gi t r a t ng h p
áp ng nhu c u to l n và a d ng v ch t gi t r a, ngư i ta ã t ng h p ra nhi u ch t d a
theo hình m u “phân t xà phòng” (t c là g m u phân c c g n v i uôi dài không phân c c),
chúng u có tính ch t gi t r a tương t xà phòng và ư c g i là ch t gi t r a t ng h p. ví d :
CH3[CH2]10–CH2–O–SO3-Na+
CH3[CH2]10–CH2–C6H4–O–SO3-Na+
Natri lauryl sunfat
Natri o ecylbenzensunfonat
Ch t gi t r a t ng h p ư c i u ch t các s n ph m c a d u m . Ch ng h n, oxi hóa parafin
ư c axit cacboxylic, hi ro hóa axit thu ư c ancol, cho ancol ph n ng v i H2SO4 r i trung hòa thì
ư c ch t gi t r a lo i ankyl sunfat :
+ H2 SO4
khöû
+ NaOH
R–COOH → R–CH2OH R–CH2OSO3H → R–CH2OSO3-Na+
→
2. Thành ph n và s d ng các ch ph m t ch t gi t r a t ng h p
Các ch ph m như b t gi t, kem gi t, ngoài ch t gi t r a t ng h p, ch t thơm, ch t màu ra, còn
có th có ch t t y tr ng như natri hipoclorit,… Natri hipoclorit có h i cho da tay khi gi t b ng tay.
Ưu i m c a ch t gi t r a t ng h p là dùng ư c v i nư c c ng, vì chúng ít b k t t a b i ion
canxi. Nh ng ch t gi t r a t ng h p có ch a g c hi rocacbon phân nhánh gây ô nhi m cho môi
trư ng, vì chúng r t khó b các vi sinh v t phân h y.
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng
19
TopTaiLieu.Com | Chia Sẻ Tài Liệu Miễn Phí
Biên so n : Th y Nguy n Minh Tu n – Trư ng THPT chuyên Hùng Vương – Phú Th ; T 01223 367 990
● M TS
PH N
NG HOÁ H C THƯ NG G P
o
t
1. RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O
→
o
t
2. RCOOCH=CH2 + NaOH RCOONa + CH3CHO
→
o
t
3. RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH RCOONa + CH3COCH3
→
+
o
H ,t
→
4. (C17H35COO)3C3H5 + H2O ← 3C17H35COOH + C3H5(OH)3
o
t
5. C3H5(OOC R )3 + 3NaOH 3 R COONa + C3H5(OH)3
→
6. CH3COOH + CH≡CH CH3COOCH=CH2
→
+
o
H ,t
→
7. bR(COOH)a + aR’(OH)b ← Rb(COO)abR’a + abH2O
o
CaO, t
8. CH3COONa(r) + NaOH(r) → CH4 + Na2CO3
o
photpho, t
9. CH3CH2COOH + Br2 CH3CHBrCOOH + HBr
→
10. CH3COCH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CN
11. (CH3)2C(OH)CN + 2H2O + H+→ (CH3)2C(OH)COOH + NH4+↑
12. RCl + KCN → RCN + KCl
13. RCN + 2H2O + H+→ RCOOH + NH4+↑
o
t
14. RMgCl + CO2 RCOOMgCl
→
o
t
15. RCOOMgCl + HCl RCOOH + MgCl2
→
1) O 2
16. C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + CH3COCH3
→
2) H O, H +
2
17. RCOONa + HCl (dd loãng) → RCOOH + NaCl
o
t
18. 2CH3COONa(r) + 4O2 Na2CO3 + 3CO2↑ + 3H2O
→
o
t
19. CxHy(COOM)a + O2 M2CO3 + CO2 + H2O
→
(sơ
ph n ng t cháy mu i cacboxylat).
20
Trên bư c ư ng thành công không có d u chân c a k lư i bi ng